1-丙氧基吡啶-2-硫酮 | 122333-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-丙氧基吡啶-2-硫酮
• 英文名称: N-(n-propyloxy)pyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 1-Propoxypyridine-2(1H)-thione；1-propoxypyridine-2-thione
• CAS: 122333-41-9
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: WHSQIEVEMMKLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙氧基吡啶-2-硫酮 在 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-丙基-2'-硫代吡啶
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4
• 作为产物：
  描述：

  n-propyl trifluoromethanesulfonate 、 N-hydroxypyridine-2(1H)-thione tetraethylammonium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1-丙氧基吡啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(alkyloxy)pyridine-2(1H)-thiones: alkylations of the ambident nucleophile pyridine-2(1H)-thione N-oxide and attempted isomerizations of 2-(alkylthio)pyridine N-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a020

文献信息

• HAY, BENJAMIN P.;BECKWITH, ATHELSTAN L. J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4330-4334
  作者：HAY, BENJAMIN P.、BECKWITH, ATHELSTAN L. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-(alkyloxy)pyridine-2(1H)-thiones: alkylations of the ambident nucleophile pyridine-2(1H)-thione N-oxide and attempted isomerizations of 2-(alkylthio)pyridine N-oxide
  作者：Benjamin P. Hay、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/jo00279a020

  日期：1989.9
• The invention of radical reactions. Part XXXIV. Homologation of carboxylic acids to α-keto carboxylic acids by Barton-ester based radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Ching-Yuh Chern、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01054-4

  日期：1995.2

  Carboxylic acids can be transformed into the homologous α-keto acids by Barton-ester based radical chemistry. This method was especially successful when ethyl α-trifluoroacetoxy acrylate was used as a radical trap.

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。