2-(3-Chlorobenzylthio)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-Chlorobenzylthio)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂OS
• 分子量: 337.229
• InChiKey: NESQHDXHOBKTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorobenzylthio)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯恶二唑亚砜衍生物作为有效的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌

  DOI：

  10.3390/molecules28093879
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 在 盐酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-Chlorobenzylthio)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Multitargeted inhibition of key enzymes associated with diabetes and Alzheimer's disease by 1,3,4‐oxadiazole derivatives: Synthesis, in vitro screening, and computational studies

  摘要：

  摘要 合成了 22 种 1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物，对其进行了结构表征，并评估了其抑制α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和抗氧化活性的潜力。大多数受测化合物都表现出良好至中等程度的抑制潜力，但其活性低于标准阿卡波糖。值得注意的是，与标准阿卡波糖（12.29 ± 0.26；15.98 ± 0.14 µM）相比，化合物 3f 对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力最高，IC50 值分别为 18.52 ± 0.09 和 20.25 ± 1.05 µM。与标准的多奈哌齐（IC50 = 2.01 ± 0.12; 3.12 ± 0.06 µM），以及与标准抗坏血酸（IC50 = 18.12 ± 0.15; 19.19 ± 0.72）相比，DPPH（IC50 = 20.98 ± 0.06 to 52.83 ± 0.12 µM）和 ABTS 自由基清除活性（IC50 = 22.29 ± 0.18 to 47.98 ± 0.03 µM）。动力学研究表明，这些化合物对α-淀粉酶具有竞争型抑制作用，对α-葡萄糖苷酶和 AChE 具有非竞争型抑制作用，对 BChE 具有混合型抑制作用。此外，还对所有合成的噁二唑进行了分子对接研究，以探索这些化合物与酶活性位点相互作用的细节。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300384

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Phenyloxadiazole Sulfoxide Derivatives as Potent Pseudomonas aeruginosa Biofilm Inhibitors
  作者：Xinyi Ye、Shen Mao、Yasheng Li、Zhikun Yang、Aoqi Du、Hong Wang

  DOI：10.3390/molecules28093879

  日期：——

  Quorum sensing (QS) is an intercellular communication system that plays a key role in the regulation of bacterial virulence and biofilm formation. Studies have revealed that the QS system controls 4–6% of the total number of P. aeruginosa genes, and quorum sensing inhibitors (QSIs) could be a promising target for developing new prevention and treatment strategies against P. aeruginosa infection. In this

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌
• Multitargeted inhibition of key enzymes associated with diabetes and Alzheimer's disease by 1,3,4‐oxadiazole derivatives: Synthesis, in vitro screening, and computational studies
  作者：Bibi Fatima、Faiza Saleem、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Shatha G. Felemban、Zaheer Ul‐Haq、Syeda S. Tariq、Suliman A. Almahmoud、Muhammad Taha、Syed T. A. Shah、Khalid M. Khan

  DOI：10.1002/ardp.202300384

  日期：2023.12

  A library of 22 derivatives of 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol was synthesized, structurally characterized, and assessed for its potential to inhibit α‐amylase, α‐glucosidase, acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and antioxidant activities. Most of the tested compounds demonstrated good to moderate inhibition potential; however, their activity was lower than that of the standard acarbose. Significantly, compound 3f exhibited the highest inhibition potential against α‐glucosidase and α‐amylase enzymes, with IC₅₀ values of 18.52 ± 0.09 and 20.25 ± 1.05 µM, respectively, in comparison to the standard acarbose (12.29 ± 0.26; 15.98 ± 0.14 µM). Compounds also demonstrated varying degrees of inhibitory potential against AChE (IC₅₀ = 9.25 ± 0.19 to 36.15 ± 0.12 µM) and BChE (IC₅₀ = 10.06 ± 0.43 to 35.13 ± 0.12 µM) enzymes compared to the standard donepezil (IC₅₀ = 2.01 ± 0.12; 3.12 ± 0.06 µM), as well as DPPH (IC₅₀ = 20.98 ± 0.06 to 52.83 ± 0.12 µM) and ABTS radical scavenging activities (IC₅₀ = 22.29 ± 0.18 to 47.98 ± 0.03 µM) in comparison to the standard ascorbic acid (IC₅₀ = 18.12 ± 0.15; 19.19 ± 0.72). The kinetic investigations have demonstrated that the compounds exhibit competitive‐type inhibition for α‐amylase, noncompetitive‐type inhibition for α‐glucosidase and AChE, and mixed‐type inhibition for BChE. Additionally, a molecular docking study was performed on all synthetic oxadiazoles to explore the interaction details of these compounds with the active sites of the enzymes.

  摘要 合成了 22 种 1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物，对其进行了结构表征，并评估了其抑制α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和抗氧化活性的潜力。大多数受测化合物都表现出良好至中等程度的抑制潜力，但其活性低于标准阿卡波糖。值得注意的是，与标准阿卡波糖（12.29 ± 0.26；15.98 ± 0.14 µM）相比，化合物 3f 对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力最高，IC50 值分别为 18.52 ± 0.09 和 20.25 ± 1.05 µM。与标准的多奈哌齐（IC50 = 2.01 ± 0.12; 3.12 ± 0.06 µM），以及与标准抗坏血酸（IC50 = 18.12 ± 0.15; 19.19 ± 0.72）相比，DPPH（IC50 = 20.98 ± 0.06 to 52.83 ± 0.12 µM）和 ABTS 自由基清除活性（IC50 = 22.29 ± 0.18 to 47.98 ± 0.03 µM）。动力学研究表明，这些化合物对α-淀粉酶具有竞争型抑制作用，对α-葡萄糖苷酶和 AChE 具有非竞争型抑制作用，对 BChE 具有混合型抑制作用。此外，还对所有合成的噁二唑进行了分子对接研究，以探索这些化合物与酶活性位点相互作用的细节。