1-乙基-3-苯基喹喔啉-2-酮 | 88392-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-乙基-3-苯基喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 1-ethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-phenylquinoxalin-2-one
• CAS: 88392-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IUKDQKNWRIXRIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-苯基喹喔啉-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到1-ethyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 1,10-菲罗啉 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-乙基-3-苯基喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• K₂S₂O₈ mediated C-3 arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-, photocatalyst- and light-free conditions
  作者：Nibedita Baruah Dutta、Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d0ra00013b

  日期：——

  Two facile and effective C-3 arylation protocols of quinoxalin-2(1H)-ones with arylhydrazines and aryl boronic acids respectively via free radical cross-coupling reactions under metal-, photocatalyst- and light-free conditions have been unveiled. K2S2O8 has been used as an efficient oxidant to generate aryl radicals from arylhydrazines and aryl boronic acids under two different reaction conditions

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。
• Aryl acyl peroxides for visible-light induced decarboxylative arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under additive-, metal catalyst-, and external photosensitizer-free and ambient conditions
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Li-Hua Yang、Cun Peng、Ying-Wu Lin、Xianyong Yu、Zhong Cao、Yu-Yu Peng、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02844d

  日期：——

  Aryl radicals were generated for the first time from cheap and easily available aryl acyl peroxides in eco-friendly ethyl acetate under ambient conditions and visible-light illumination in the absence of any additive, metal catalyst, or external photosensitizer. The present arylation of quinoxalin-2(1H)-ones was chemo- and regioselective, and provided good access to various 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones

  在环境条件下，在无任何添加剂，金属催化剂或外部光敏剂的情况下，由廉价且易于获得的芳基酰基过氧化物在环境友好的乙酸乙酯中首次生成芳基自由基。喹喔啉-2（1的当前芳基化ħ） -酮是化疗和区域选择性，并提供给各个3- arylquinoxalin-2（1良好的访问ħ） -酮。
• Direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides under catalyst-free condition
  作者：Bajin Chen、Shengpeng Wang、Jinxing Song、Xiaojun Wang、Bencheng Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152681

  日期：2021.1

  A simple and novel method for the direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides has been developed. This reaction proceeded smoothly through a radical process under catalyst-free condition, giving the target products in moderate good yields. Such strategy provides a simple and green alternative for the synthesis of 3-arylquinoxalinones.

  已开发出一种简单新颖的方法，用于喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化反应。该反应在无催化剂的条件下通过自由基过程顺利进行，得到目标产物，产率中等。这种策略为3-芳基喹喔啉酮的合成提供了简单而绿色的选择。
• 一种3-芳基-2(1H)-喹喔啉酮及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN112321517A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一种3‑芳基‑2(1H)‑喹喔啉酮及其合成方法。该合成方法是以2(1H)‑喹喔啉酮和芳基酰基过氧化物为原料，常温下以丙酮为溶剂，以LED灯为光源，在LED灯照射下合成3‑芳基‑2(1H)‑喹喔啉酮。本发明避免使用任何金属、光催化剂或者添加剂，具有反应条件温和、实验操作简单、反应选择性好、产物收率高，产品易分离等优点。