1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮 | 10299-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮
• 英文名称: 1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-ethyl-7-methyl-1H-[1,8]naphthyridin-4-one；4-Oxo-7-methyl-1-aethyl-1H.4H-1.8-naphthyridin；1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine；1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 10299-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: FGFJOULNUAEAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮 在 2,2'-硫代二丙烷 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到1-ethyl-7-methyl-3-(perfluorophenyl)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Heteroatom-Substituted Enones

  摘要：

  The first example of intermolecular regioselective alpha-arylation of heteroatom-substituted enones with polyfluoroarenes via twofold C-H bond functionalization using a palladium catalyst is reported. This approach provides rapid access to a wide range of alpha-fluoroarylated enones of interest in life science.

  DOI：

  10.1021/ol300240k
• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 potassium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氰化物介导的1-取代的4-氧代喹啉和4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的脱羧

  摘要：

  电子不足的3-喹啉羧酸在氰化物离子的存在下易于脱羧。该反应最有可能需要加入CN的-到喹啉（二氮杂萘或）核的2-位，以提供一个β酮酸中间即迅速脱羧，得到3-H取代的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74392-9

文献信息

• SUZUKI NORIO; KATO MASAHIRO; DOHMORI RENZO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 2, 15+
  作者：SUZUKI NORIO、 KATO MASAHIRO、 DOHMORI RENZO

  DOI：——

  日期：——
• Cyanide mediated decarboxylation of 1-substituted-4-oxoquinoline and 4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
  作者：Michael Reuman、Michael A. Eissenstat、John D. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74392-9

  日期：1994.11

  Electron deficient 3-quinolinecarboxylic acids undergo ready decarboxylation in the presence of cyanide ion. This reaction most likely requires the addition of CN− to the 2-position of the quinoline (or naphthyridine) nucleus to provide a β-keto acid intermediate that rapidly decarboxylates to give the 3-H substituted product.

  电子不足的3-喹啉羧酸在氰化物离子的存在下易于脱羧。该反应最有可能需要加入CN的-到喹啉（二氮杂萘或）核的2-位，以提供一个β酮酸中间即迅速脱羧，得到3-H取代的产物。
• Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Heteroatom-Substituted Enones
  作者：Fei Chen、Zhang Feng、Chun-Yang He、Hao-Yang Wang、Yin-long Guo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol300240k

  日期：2012.2.17

  The first example of intermolecular regioselective alpha-arylation of heteroatom-substituted enones with polyfluoroarenes via twofold C-H bond functionalization using a palladium catalyst is reported. This approach provides rapid access to a wide range of alpha-fluoroarylated enones of interest in life science.