1-乙氧羰基氧基乙基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(2-苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯 | 37660-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-乙氧羰基氧基乙基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(2-苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯
• 英文名称: benzylpenicillin 1'-<(ethoxycarbonyl)oxy>ethyl ester
• 英文别名: 1'-ethoxycarbonyloxyethyl 6β-phenylacetamidopenicillanate；Bacbenzylpenicillin；1-ethoxycarbonyloxyethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 37660-97-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 450.513
• InChiKey: LLOPNXSHSVOOOI-NZHQHIMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧羰基氧基乙基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(2-苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到1'-ethoxycarbonyloxyethyl 6β-(1-chloro-2-phenylethylimino)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Pring; Ekstrom; Jalar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 173 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Penicillanic acid dioxide prodrug
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0095341A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  A compound of the formula is a prodrug of 4,4-dioxopenicillanic acid, wherein R is hydrogen or methyl; R R2 and R3 (a) when taken individually are each alkyl containing one to four carbon atoms, or (b) when taken together with the nitrogen to which they are attached form a five- or six-membered saturated monocyclic moiety, an eight-membered saturated bicyclic moiety or a five- or six-membered aromatic cyclic moiety annulated with zero, one or two fused benzene rings, with the proviso that any Ri, R2 or R3 not part of a cyclic moiety is alkyl containing one to four carbon atoms; and X- is a pharmaceutically-acceptable anion. The prodrug can be included with a beta-lactam antibiotic in a pharmaceutical composition which can be employed in the treatment of infection in mammals. The above-described compounds hydrolyze in vivo to 4.4-dioxopenicillanic acid.

  式中的化合物 是 4,4-二氧代青霉烷酸的原药，其中 R 是氢或甲基；R R2 和 R3 (a) 单个时均为含 1 至 4 个碳原子的烷基，或 (b) 与所连接的氮一起形成五元或六元饱和单环分子、八元饱和双环分子或环有 0、1 或 2 个融合苯环的五元或六元芳香环分子，但任何不属于环分子的 Ri、R2 或 R3 均为含 1 至 4 个碳原子的烷基；X- 是药学上可接受的阴离子。该原药可与β-内酰胺类抗生素一起加入药物组合物中，用于治疗哺乳动物的感染。上述化合物在体内水解为 4.4-二氧代青霉烷酸。
• Penam-3-carboxylic acid 1,1-dioxides, process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0008917B1

  公开（公告）日：1982-11-24
• PROCESS FOR PURIFYING A SOLUTION OF AN AMPICILLIN PRO-DRUG ESTER
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1049702B1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US4241050A
  申请人：——

  公开号：US4241050A

  公开（公告）日：1980-12-23
• US4256733A
  申请人：——

  公开号：US4256733A

  公开（公告）日：1981-03-17