1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮 | 56515-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮
• 英文名称: 4-oxoazepane-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-oxoazepane-1-carboxylate；ethyl hexahydro-4-oxo-1H-azepine-1-carboxylate
• CAS: 56515-89-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD07369215
• 分子量: 185.223
• InChiKey: IBUMPBFHLUYONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)perhydroazepine-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDIN-1 -YL AND AZEPIN-1 -YL CARBOXYLATES AS MUSCARINIC M4 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] CARBOXYLATES DE PIPÉRIDIN-1-YLE ET D'AZÉPIN-1-YLE À TITRE D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4

  摘要：

  本发明提供了式（I）的肌氨酸M4受体激动剂及其药用盐，其中m、n、p、q、R、R2和R3如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗精神分裂症、阿尔茨海默病和各种认知障碍以及治疗或缓解疼痛中的用途。

  公开号：

  WO2014122474A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-苯尼哌啶镇痛药。3.1-取代的4-（丙烷基）过氢a庚因作为环扩展类似物。

  摘要：

  为了评估这种结构修饰对镇痛活性和身体依赖性的影响，已经对4-（丙烷基吡啶）哌啶镇痛剂的环扩展类似物进行了研究。因此，合成了一系列的1-取代的4-（丙酰胺基）过氢a庚因衍生物，并在小鼠中对其药理作用进行了镇痛活性和物理依赖性的评价。这项研究的结果表明，除了（1-苯乙基化的类似物的效力比相应的化合物的效力低约150倍）外，4-（丙烷基）哌啶的环扩展类似物保留了相对较高的镇痛效力。 1-取代的哌啶镇痛药。对最有效的1-取代的4-（丙烷基氨基）过氢氮杂环庚烷的物理依赖能力的评估显示，与吗啡相比，这些化合物没有显着差异。具有与已知的鸦片拮抗剂共同的1-取代基的4-（丙烷基氨基）过氢a庚因未能表现出吗啡镇痛的拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00182a016

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US20180362507A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M 1 and/or M 4 receptor and which are useful in the treatment of diseases mediated by the muscarinic M 1 and M 4 receptors. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where X 1 ; X 2 ; R 1 and R 4 are as defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1和/或M4受体的化合物，这些化合物在治疗由毒蕈碱M1和M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式如下： 其中X1；X2；R1和R4如本文所定义。
• [EN] OXIME COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE MUSCARINIC M1 AND/OR M4 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS OXIME À UTILISER EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1 ET/OU M4
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017077292A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 and/or M4 receptor and which are useful in the treatment of diseases mediated by the muscarinic Μ1 and M4 receptors. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula (I) where p; q; X1; X2; Y; R1; R2; R3; R4; R5 and R6 are as defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1和/或M4受体的化合物，这些化合物在治疗由毒蕈碱Μ1和M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物符合以下公式(I)，其中p；q；X1；X2；Y；R1；R2；R3；R4；R5和R6的定义如本文所述。
• Investigation of the synthesis and analgesic activity of 1-substituted 4-(propananilido)perhydroazepines
  作者：Jack Deruiter、Shridhar Andurkar、Thomas N. Riley、Donald E. Walters、F. Taylor Noggle

  DOI：10.1002/jhet.5570290417

  日期：1992.7

  Methods are explored to enhance the efficiency and versatility of the synthesis of the 1-substituted 4-(propananilido)perhydroazepine analgesics. The modified synthesis begins with ring expansion of 1-carbethoxy-4-piperidinone 3 with ethyl diazoacetate and boron trifluoride to yield 1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4. Selective hydrolysis of 4 followed by decarboxylation provides 1-carbethoxy

  探索了提高1-取代的4-（丙烷基）过氢hydro庚因镇痛药的合成效率和多功能性的方法。改性合成开始于用重氮乙酸乙酯和三氟化硼将1-carbethoxy-4-piperidinone 3扩环，得到1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4。4的选择性水解，然后进行脱羧，生成1-carbethoxyperhydroazepin-4-one 6。6用苯胺还原胺化得到4-苯胺基中间体7，将其用丙酸酐处理，得到1-carbethoxy-4-（propananilido）perhydroazepine 18。用三甲基甲硅烷基碘完成对18的1-甲乙氧基的选择性裂解，得到通用的中间体4-（丙酰胺基）-全氢氮杂环庚烷19。用氧化苯乙烯处理19得到1- [2-（1-羟基-1-苯基） [乙基]衍生物1c，在甩尾试验中显示出比以前报道的该系列药物更大的镇痛潜力。
• [EN] MUSCARINIC M1 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013072705A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula I, where n is 1 or 2; p is 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2; and R1-R6 are as defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1受体的化合物，这些化合物在治疗毒蕈碱M1受体介导的疾病中很有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。提供的化合物符合式I，其中n为1或2；p为0、1或2；q为0、1或2；R1-R6如本文所定义。
• ((Pharmacologically active bicyclic heterocyclic)methyl and -heteroatom)
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04988689A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  [(Bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero] substituted hexahydro-1H-azepines and pyrrolidines and their pharmaceutically acceptable acid addition salts having anti-histaminic properties, compositions containing the same, and methods of treating allergic diseases in warm-blooded animals.

  含有抗组胺特性的[(双环杂环基)甲基和-杂原子]取代的六氢-1H-氮杂环庚烷和吡咯烷及其药用可接受的酸盐，包含这些化合物的组合物，以及治疗温血动物过敏疾病的方法。