1-乙烯基-4-甲氧基-2-(苯基甲氧基甲基)苯 | 842167-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-4-甲氧基-2-(苯基甲氧基甲基)苯
• 英文名称: 2-[(benzyloxy)methyl]-4-methoxy-1-vinylbenzene
• 英文别名: 1-[(benzyloxy)methyl]-2-ethenyl-5-methoxybenzene；2-((Benzyloxy)methyl)-4-methoxy-1-vinylbenzene；1-ethenyl-4-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 842167-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: FLTLYEHHWQRXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-4-甲氧基-2-(苯基甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 、 (cyclopentadienyl)2ZrCl₂*but-1-ene 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-甲氧基-2-甲基-1-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的和/或催化的烷氧基甲基取代的苯乙烯衍生物的偶合反应

  摘要：

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。

  DOI：

  10.1021/jo0502293
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-乙烯基-4-甲氧基-2-(苯基甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Allylations of Zirconocene Intermediates Generated from o-Alkenyl or o-Alkynylbenzyl Ether Derivatives and Zirconocene−Butene Complex

  摘要：

  o-Alkenyl or alkynyl benzylzirconocene intermediate, which was readily generated by the reaction of 2-alkoxymethyl-styrene or 2-alkoxymethyl-1-(trimethylsilylethynyl)-benzene derivative with zirconocene-butene complex (Negishi reagent, "Cp2Zr"), reacted with allyl or propargyl halides in the presence of a catalytic amount of CuCl to give allylation or allenylation products. Conversion to Dane's diene, which is a key intermediate for estrone synthesis, was efficiently carried out by enyne olefin metathesis of the allylation products.

  DOI：

  10.1021/jo048860b

文献信息

• Synthesis of (±)-3-Methoxyestra-1,3,5(10)-trienes by the Repetitive Use of Negishi Reagent
  作者：Pavel Herrmann、Martin Kotora、Miloš Buděšínský、David Šaman、Ivana Císařová

  DOI：10.1021/ol053119r

  日期：2006.3.1

  repetitive use of Cp(2)ZrBu(2) (Negishi reagent) was applied in the synthesis of three 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trienone isomers within four steps from the advanced intermediate 11. The overall synthesis is based on three zirconium-mediated reactions: (a) oxidative addition of a benzyl ether, (b) cyclization of an allyl-ene compound, and (c) cyclocarbonylation of a diene. The presented synthesis demonstrates

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。
• Copper-Catalyzed Allylations of Zirconocene Intermediates Generated from <i>o</i>-Alkenyl or <i>o</i>-Alkynylbenzyl Ether Derivatives and Zirconocene−Butene Complex
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo048860b

  日期：2005.1.1

  o-Alkenyl or alkynyl benzylzirconocene intermediate, which was readily generated by the reaction of 2-alkoxymethyl-styrene or 2-alkoxymethyl-1-(trimethylsilylethynyl)-benzene derivative with zirconocene-butene complex (Negishi reagent, "Cp2Zr"), reacted with allyl or propargyl halides in the presence of a catalytic amount of CuCl to give allylation or allenylation products. Conversion to Dane's diene, which is a key intermediate for estrone synthesis, was efficiently carried out by enyne olefin metathesis of the allylation products.
• Zirconocene-Mediated and/or Catalyzed Unprecedented Coupling Reactions of Alkoxymethyl-Substituted Styrene Derivatives
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo0502293

  日期：2005.5.1

  through an aromatic conjugate system giving metalated o-quinodimethane species, and (iii) transfer of zirconium metal to the benzylic position. Through use of a catalytic amount of “Cp2Zr”, however, unprecedented homo-coupling reactions (dimerization) of o-(alkoxymethyl)styrene derivatives occurred to give a tetracyclic compound. On the other hand, reactions of o-(1-alkoxyisopropyl)styrene derivatives

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。