1-乙烯基磺酰基-4-氟苯 | 28122-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基磺酰基-4-氟苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(Ethenesulfonyl)-4-fluorobenzene；1-ethenylsulfonyl-4-fluorobenzene
• CAS: 28122-14-7
• 化学式: C₈H₇FO₂S
• mdl: MFCD00540721
• 分子量: 186.207
• InChiKey: YJOADGKOUSZGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基磺酰基-4-氟苯 、 精氨酰-甘氨酰-天冬氨酸 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟-4-(乙烯基磺酰基)苯的一步合成：一种用于肽选择性放射性氟化的硫醇反应性合成物

  摘要：

  放射性标记的基于肽的分子成像探针利用大生物制剂和小分子的优势，提供出色的选择性和有利的药代动力学特性。在这里，我们报告了一种操作简单且广泛适用的方法，用于通过新的放射性合成子 [ 18 F] 氟-4-（乙烯基磺酰基）苯对未受保护的肽进行18 F-氟化。该试剂在半胱氨酸残基处表现出出色的化学选择性，并对多种肽段进行快速18 F 标记，以生成稳定的硫醚构建体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04054
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorophenyl vinyl sulfide 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-乙烯基磺酰基-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k

文献信息

• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• In Situ Generation of Unstable Difluoromethylphosphonate-Containing Diazoalkanes and Their Use in [3 + 2] Cycloaddition Reactions with Vinyl Sulfones
  作者：Haibo Mei、Li Wang、Romana Pajkert、Qian Wang、Jingcheng Xu、Jiang Liu、Gerd-Volker Röschenthaler、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00150

  日期：2021.2.5

  diazoalkanes with vinyl sulfones under simple reaction conditions is developed, which provides an efficient route toward functionalized fluorinated pyrazolines derivatives in good chemical yields. The difluoro diazoalkanes are generated in situ using t-BuONO for the diazotization of (β-amino-α,α-difluoroethyl)phosphonates, and their stabilities and reactivities were carefully investigated.

  开发了在简单反应条件下不稳定的含二氟甲基膦酸酯的重氮烷烃与乙烯基砜的 [3 + 2] 环加成反应，这为以良好的化学收率获得官能化氟化吡唑啉衍生物提供了有效途径。使用t -BuONO原位生成二氟重氮烷烃用于 (β-氨基-α,α-二氟乙基)膦酸酯的重氮化，并仔细研究了它们的稳定性和反应性。
• Visible Light‐Driven, Persulfate‐Mediated Hydrocarboxylation of Vinylsulfones
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Fabian Scharinger、Thomas Bauhoff、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/adsc.202300654

  日期：2023.9.19

  accessible sodium formate as C1-source and K2S2O8 as reagent, a set of vinylsulfone substrates could be efficiently hydrocarboxylated in aqueous medium without any additional catalyst or reagent; and the concept could be also applied for direct hydroacylations, hydroalkylations and hydrophosphorylations. The control experiments clearly indicated that the reaction proceeds via radical mechanism without

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。
• Efficient synthesis of 3‐sulfonyl‐1,2‐dihydroquinolines via tandem <scp>aza‐Michael</scp> addition/cyclizations of <i>N</i>‐acyl‐protected 2‐aminobenzaldehyde with vinyl sulfones
  作者：Kai‐Kai Wang、Guo‐Yan Liu、Yan‐Li Li、Wen‐Wen Zhou、Jun‐Wei Ye、Yan‐Zhi Jia、Rongxiang Chen、Zhan‐Yong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4729

  日期：2023.11

  A mild and effective method for the synthesis of 3-sulfonyl-1,2-dihydroquinolines from N-acyl-protected 2-aminobenzaldehyde with vinyl sulfones has been established. This reaction could rapidly proceed and exhibit different reactivity when employed the vinyl sulfones as nucleophile on aza-Michael addition/cyclization reaction, allow for the production of 1,2-DHQs in high yields up to 95%. In addition

  建立了一种温和有效的由N-酰基保护的2-氨基苯甲醛与乙烯基砜合成3-磺酰基-1,2-二氢喹啉的方法。当使用乙烯基砜作为氮杂迈克尔加成/环化反应的亲核试剂时，该反应可以快速进行并表现出不同的反应活性，从而可以以高达 95% 的高收率生产 1,2-DHQ。此外，通过X射线单晶结构分析证实了产物的化学结构。