1-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶 | 19615-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine；N-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine；1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine；1-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin；1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine；Pyridine, 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-
• CAS: 19615-27-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: ZGKNRILGBQAZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  >60 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(5-bromo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N -Boc吡咯烷的对映选择性，钯催化的α-芳基化：原位反应红外光谱监测，范围和合成应用

  摘要：

  已对N - Boc吡咯烷的对映选择性Pd催化的α-芳基化进行了全面研究。该方案包括在-78°C的条件下在TBME或Et 2 O中使用s -BuLi /（-）-天冬氨酸对N -Boc吡咯烷进行质子化，ZnCl 2的金属转移和使用Pd（OAc）2，t -Bu 3 P的Negishi偶联-HBF 4和芳基溴化物。本文报告了一些新功能，包括原位反应红外光谱监测过程；使用（-）-partaine和（+）-sparteine代理访问具有相反配置的产品；催化不对称锂化-Negishi偶联反应的发展；扩展到广泛的杂芳族溴化物；（R）-crispine A，（S）-尼古丁和（S）-SIB-1508Y通过短合成路线的全合成；以及使用乙烯基溴的N -Boc吡咯烷的α-乙烯基化的例子，其示例为天然存在的（+）-maackiamine的全合成（因此将其构型确定为（R））。以这种方式，描述了该方法的全部范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo2011347
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌啶 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到1-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Selective desaturation of amides: a direct approach to enamides

  摘要：

  一种新颖且区域选择性的酰胺的N-α，β-脱饱和和脱氢N-β-卤代化学反应被开发出来。这种具有高选择性和广泛基质范围的化学反应为从简单酰胺制备烯酰胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2sc02210a

文献信息

• The Effect of Ring-Size on the Anodic Oxidation of ‘Cyclic Amides’ in Methanol
  作者：Tatiana Golub、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.04.074

  日期：2016.7

  The anodic oxidation of three ‘cyclic amides’ of type N-acylazacycloalkanes [5- (I), 6- (II) and 7-membered (III) rings] has been studied in methanol under constant current electrolysis, at C anodes and in the presence of various supporting electrolytes, and different concentrations of substrates. Four major products were formed in good yields by all three substrates, namely N-acyl, α-azacycloalkenes

  N-酰基杂氮杂环烷烃[5-（I），6-（II）和7-元（III）的三种“环状酰胺”的阳极氧化环]已在甲醇中恒流电解，C阳极，存在各种支持电解质和不同浓度底物的条件下进行了研究。所有三个底物均以高收率形成了四个主要产物，即N-酰基，α-氮杂环烯烃，N-酰基，α-甲氧基氮杂氮杂环烷，N-酰基，α-甲氧基，α'-氮杂环烯烃和N-酰基，α，α ′-二甲氧基氮杂环烷烃。发现产物之间的相对比率和选择性在很大程度上取决于所用电解质的性质，而在较小程度上取决于底物浓度。就环大小效应而言，发现氧化速率和电流效率（产率）的顺序为：I  >  II  >  III。当使用各种支持电解质时，后两者的表现也相似（但与I不同）。
• β-Functionalization of Saturated Aza-Heterocycles Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、Younggi Choi、Brian Aquila、Hoan Huynh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acscatal.1c00099

  日期：2021.3.5

  a synthetic challenge because of the remote and unactivated nature of β-C–H bonds in these motifs. Herein, we demonstrate the β-functionalization of saturated aza-heterocycles enabled by a two-step organic photoredox catalysis approach. Initially, a photoredox-catalyzed copper-mediated dehydrogenation of saturated aza-heterocycles produces ene-carbamates. This is followed by an anti-Markovnikov hydrofunctionalization

  由于这些基序中 β-C-H 键的远程和未活化性质，饱和氮杂杂环的直接 β-官能化仍然是一个合成挑战。在此，我们展示了通过两步有机光氧化还原催化方法实现的饱和氮杂杂环的β-功能化。最初，光氧化还原催化的铜介导的饱和氮杂杂环脱氢产生烯氨基甲酸酯。然后用一系列含杂原子的亲核试剂对烯氨基甲酸酯进行反马尔科夫尼科夫加氢功能化，在 β 位提供一系列 C-C、C-O 和 C-N 氮杂杂环。
• Visible-light-promoted and photocatalyst-free trifluoromethylation of enamides
  作者：Hao Wang、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1007/s11426-015-5528-1

  日期：2016.2

  An efficient and practical method is developed for the trifluoromethylation of enamides using Umemoto’s reagent as the trifluoromethylating reagent. These reactions proceeded under visible light irradiation without any photocatalyst at room temperature in good chemical yields.

  开发了一种有效且实用的方法，用于使用梅本试剂作为三氟甲基化试剂进行酰胺的三氟甲基化。这些反应在室温下在无任何光催化剂的情况下在可见光照射下进行，化学收率良好。
• Process for the preparation of cyclic enamides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04234484A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Special cyclic enamides are prepared by splitting off alcohols catalytically from the corresponding alkoxylated cyclic amides, in the presence of at least one tetraalkylammonium and/or alkali metal salt of tetrafluoroboric acid and/or of hexafluorophosphoric acid as the catalyst, at a temperature of from about 120.degree. to 250.degree. C., distilling off the detached alcohol and isolating the formed enamide in known manner. Particularly preferred starting compounds are those cyclic amides which have been obtained by anodic alkoxylation of corresponding cyclic N-compounds in an alcohol in the presence of supporting electrolytes which are identical with the catalysts subsequently used for splitting off the alcohol, and by distilling off the alcohol from the reaction batch. The enamides are valuable starting products and intermediates for various syntheses, for example, syntheses of prostaglandins and of other pharmaceuticals.

  特殊的环状烯酰胺可以通过在至少一种四烷基铵和/或四氟硼酸和/或六氟磷酸的碱金属盐存在下，催化地从相应的烷氧化环状酰胺中分离出醇，温度在约120℃至250℃之间，蒸馏分离出脱离的醇，然后以已知的方式分离出形成的烯酰胺。特别优选的起始化合物是通过在醇中存在支持电解质的情况下，通过阳极烷氧化相应的环状N-化合物获得，并从反应批次中蒸馏出醇的那些环状酰胺。这些烯酰胺是用于各种合成的有价值的起始产品和中间体，例如前列腺素和其他药物的合成。
• Creamer compositions
  申请人：NESTEC S.A.

  公开号：US10687548B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present invention relates to processes for manufacturing creamer compositions. Further aspects of the invention relate to a creamer composition, the use of a creamer composition, a food ingredient, a food product and a process for providing a coffee mix.

  本发明涉及制造奶精组合物的工艺。本发明的其他方面涉及奶精组合物、奶精组合物的用途、食品配料、食品和提供咖啡混合物的工艺。

表征谱图