1-乙酰基-4-氨基哌啶 | 160357-94-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-乙酰基-4-氨基哌啶
• 中文别名: 4-氨基-N-1-乙酰基哌啶；1-乙酰哌啶-4-胺；1-乙酰基哌啶胺；N-乙酰基-4-氨基哌啶；1-(4-氨基哌啶-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-amino-piperidin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-4-aminopiperidine；1-(4-amino-1-piperidyl)ethanone；1-acetylpiperidin-4-amine；1-(4-aminopiperidin-1-yl)ethan-1-one；1-(4-aminopiperidin-1-yl)ethanone
• CAS: 160357-94-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03412449
• 分子量: 142.201
• InChiKey: NLHBHVGPMMXWIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN2735
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

1-乙酰基-4-氨基哌啶是一种杂环有机物，其密度为1.042 g/cm³，沸点为273.6°C（在760 mmHg下），是合成哌啶类药物的重要中间体。

制备

以4-哌啶酮作为起始物料，经N-乙酰化反应后共沸除水法制备亚胺，再进行氢化还原制备1-乙酰基-4-氨基哌啶。合成反应式如图1所示：


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-4-氨基哌啶 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-(5-Benzoyl-4-(furan-2-yl)thiazol-2-ylamino)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-5-benzoyl-4-(2-furyl)thiazoles as adenosine A2A receptor antagonists

  摘要：

  The discovery and synthesis of a series of 2-amino-5-benzoyl-4-(2-furyl)thiazoles as adenosine A(2A) receptor antagonists from a small-molecule combinatorial library using a high-throughput radioligand-binding assay is described. Antagonists were further characterized in the A(2A) binding assay and an A(1) selectivity assay. Selected examples exhibited excellent affinity for A(2A) and good selectivity versus the A(1) receptor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.066
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-4-BOC氨基哌啶 生成 1-乙酰基-4-氨基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro- and dihydro-isoquinoline PRMT5 inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本文描述了公式（A）的化合物，其药学上可接受的盐和药物组成物。本发明的化合物有助于抑制PRMT5活性。还描述了使用该化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

  公开号：

  US09604930B2
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙酰基-4-氨基哌啶 、 (S)-6-chloro-N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)pyrimidine-4-carboxamide 在 1-乙酰基-4-氨基哌啶 作用下， 生成 GSK-3326595
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro- and dihydro-isoquinoline PRMT5 inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本文描述了公式（A）的化合物，其药学上可接受的盐和药物组成物。本发明的化合物有助于抑制PRMT5活性。还描述了使用该化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

  公开号：

  US09604930B2

文献信息

• Benzene Sulfonamide Thiazole and Oxazole Compounds
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20090298815A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides thiazole sulfonamide and oxazole sulfonamide compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了噻唑磺胺和噁唑磺胺化合物，含有这些化合物的组合物，以及用作药物制剂的制备方法和使用方法。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Chin Elbert

  公开号：US20100081658A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , Y and p are as defined herein and C2-C3 is a single or double bond are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下公式的化合物 I，其中 R1、R2a、R2b、R2c、R3、Y 和 p 的定义如本文所述，且 C2-C3 是单键或双键的化合物是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10213433B2

  公开（公告）日：2019-02-26

  A pro-apoptotic solid dispersion comprises, in essentially non-crystalline form, a Bcl-2 family protein inhibitory compound of Formula I as defined herein, dispersed in a solid matrix that comprises (a) a pharmaceutically acceptable water-soluble polymeric carrier and (b) a pharmaceutically acceptable surfactant. A process for preparing such a solid dispersion comprises dissolving the compound, the polymeric carrier and the surfactant in a suitable solvent, and removing the solvent to provide a solid matrix comprising the polymeric carrier and the surfactant and having the compound dispersed in essentially non-crystalline form therein. The solid dispersion is suitable for oral administration to a subject in need thereof for treatment of a disease characterized by overexpression of one or more anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example cancer.

  一种促凋亡的固体分散体包括本文所定义的具有本文所述的化学式I的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，以基本非晶态形式分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散体的方法包括在合适的溶剂中溶解化合物、聚合物载体和表面活性剂，并去除溶剂以提供包括聚合物载体和表面活性剂并在其中以基本非晶态形式分散有化合物的固体基质。这种固体分散体适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的受试者，例如癌症。