1-乙酰基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 | 6341-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-乙酰基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-acetyl-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 1-acetyl-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione；1-Acetyl-5,5-dimethyl-imidazolidin-2,4-dion；1-Acetyl-5,5-dimethyl-hydantoin；1-Acetyl-5.5-dimethyl-hydantoin；1-Acetyl-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6341-67-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: WTOCSVCDHNWXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-acetyl-3-chloro-5,5-dimethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  On the Chlorenium Source in the Asymmetric Chlorolactonization Reaction

  摘要：

  N-Acylated N-chlorohydantoins are shown to be competent chlorenium sources in the (DHQD)(2)PHAL-mediated asymmetric chlorolactonization. The derivatives demonstrate the exact role of the N1 and N3 chlorine atoms in the parent dichlorohydantoins with the N1 chlorine serving as an inductive activator and the N3 chlorine being delivered to the substrate. The putative associated catalyst/chlorine source complex was experimentally demonstrated through a series of matched/mismatched experiments employing chiral N-chlorinated hydantoins.

  DOI：

  10.1021/ol102850m
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione 生成 1-乙酰基-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基-5,5-二甲基乙内酰脲。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a511

文献信息

• Application of the bucherer reaction to carbohydrate derivatives
  作者：János Kuszmann、Magdolna Márton-Merész、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84147-8

  日期：1988.5

  -isopropylidene-α- d - ribo -hexofuranos-3-ulose, 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinose, - d -ribose, and - d -xylose, 2,3:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannofuranose, 1,2- O -isopropylidene-3- O -methyl-α- d - xylo -pentodialdo-1,4-mannofuranose, 1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d - galacto -hexodialdo-1,5-pyranose, and 2,3:4,5-di- O -isopropylidene-β- d - arabino -hexosulo-2,6-pyranose.

  摘要具有游离羰基的碳水化合物衍生物的Bucherer反应正常进行，主要得到预期的螺乙内酰脲衍生物。对于具有在α位的乙缩醛环上连接的具有游离醛基的衍生物，该乙缩醛环通过消除反应而打开，从而产生不饱和乙内酰脲衍生物。使用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose，2,3：4,5-二-异亚丙基-d-阿拉伯糖，-研究了这些反应d-核糖和-d-木糖，2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖，1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木糖基- pentodialdo-1,4-甘露呋喃糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-己糖-2,6-吡喃糖。
• Substitution in the hydantoin ring. Part IX.<i>N</i>-cyanohydantoins
  作者：Juan Zinczuk、Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Hugo Roncaglia

  DOI：10.1002/jhet.5570220419

  日期：1985.7

  The N1-and N3-cyanohydantoins, a new series of derivatives, were prepared by reaction of the parent hydantoin with a base and a cyanogen halide. Analysis of ir, pmr, and mass spectral data allowed the assignment of ring position-3 to the cyano group in derivatives IIa,b of 1,3-unsubstituted hydantoins. 3-Cyanohydantoins can transfer the cyano substituent to strong nucleophiles via an addition-elimination

  所述Ñ 1 -and Ñ 3个-cyanohydantoins，一系列新的衍生物的，通过用碱和卤化氰的父乙内酰脲反应而制备。通过对ir，pmr和质谱数据的分析，可以将环位置3分配给1,3-未取代的乙内酰脲衍生物IIa，b中的氰基。3-氰基乙内酰脲可以通过加成消除法将氰基取代基转移到强亲核体上。
• Stabilised compositions having and antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030186955A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A stabilised composition having antibacterial, antiviral and/or antifungal activity, said composition comprising silver ions and a ligand, characterised in that the composition comprises a complex of silver and a ligand selected from the group consisting of 5,5-disubstituted hydantoins in which the substituents do not comprise conjugated unsaturated bonds and barbituric acid and derivatives thereof stabilising silver ions against reduction to free silver in a hydrophilic environment, and that the composition has a solubility in water higher than 10 mg Ag/l is stable during sterilisation and retains the activity without giving rise to darkening or discoloration of the dressing during storage.

  具有抗菌、抗病毒和/或抗真菌活性的稳定化合物，该化合物包含银离子和配体，其特征在于该化合物包含银和配体的复合物，所述配体选自5,5-二取代咪唑烷酮（其取代基不包括共轭不饱和键）和巴比妥酸及其衍生物，稳定银离子以防止在亲水环境中还原为自由银，并且该化合物在水中的溶解度高于10毫克Ag/l，在灭菌过程中稳定，并且在贮存期间不会导致敷料变黑或变色。
• Biltz; Slotta, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2>113, p. 263 Anm.4
  作者：Biltz、Slotta

  DOI：——

  日期：——
• 1-Acetyl-5,5-dimethylhydantoin
  作者：M. R. Salmon、Alfred Z. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja01228a511

  日期：1945.12

表征谱图