1-乙酰氧基-4,8-二甲氧基-萘 | 73705-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙酰氧基-4,8-二甲氧基-萘
• 英文名称: 1-acetoxy-4,8-dimethoxy-naphthalene
• 英文别名: (4,8-Dimethoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 73705-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JZDFOHXAZFVCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  391.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-4,8-二甲氧基-萘 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 trans-methyl <9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a015
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-naphthol 以92%的产率得到1-乙酰氧基-4,8-二甲氧基-萘
  参考文献：
  名称：

  萘氢醌单乙酸酯中的-甲氧基基团引起的异常薯条重排。

  摘要：

  在用三氟化硼醚化物处理时，两个1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲氧基萘的乙酰基迁移到C-3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87597-8

文献信息

• Discovery of juglone and its derivatives as potent SARS-CoV-2 main proteinase inhibitors
  作者：Jiahua Cui、Jinping Jia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113789

  日期：2021.12

  4-naphthoquinones with juglone skeleton were prepared and evaluated for the inhibitory efficacy against SARS-CoV-2 Mpro. More than half of the tested naphthoquinones could effectively inhibit the target enzyme with an inhibition rate of more than 90% at the concentration of 10 μM. In the structure-activity relationships (SARs) analysis, the characteristics of substituents and their position on juglone core scaffold

  SARS-CoV-2 作为一种正义单链 RNA 冠状病毒，引起了 COVID-19 的全球爆发。病毒的主要蛋白酶（M pro ）作为处理病毒多蛋白的主要酶，有助于 SARS-CoV-2 在宿主细胞中的复制和转录，并已被定性为药物发现中有吸引力的靶标。在此，制备了一组具有胡桃醌骨架的1,4-萘醌，并评估了其对 SARS-CoV-2 M pro的抑制功效。超过一半的测试萘醌能够有效抑制目标酶，在10 μM浓度下抑制率超过90%。在构效关系（SAR）分析中，取代基的特征及其在胡桃醌核心支架上的位置被认为是酶抑制活性的关键成分。最活跃的化合物 2-乙酰基-8-甲氧基-1,4-萘醌 ( 15 ) 比作为阳性对照的紫草素表现出更高的酶抑制效力，对 M pro的 IC 50值为 72.07 ± 4.84 nM -介导的荧光标记肽的水解。在分子对接研究中，它通过与相邻氨基酸残基形成氢键，很好地融入酶的活性
• Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810001277

  日期：——

  (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naphthopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-1, 4-napthoquinone, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-1, 4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7).

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。
• Synthesis of 4,8-dimethoxy-1-naphthol via an acetyl migration
  作者：Qijing Zhang、Jinyun Dong、Qing Cui、Shaoshun Li、Jiahua Cui

  DOI：10.1080/00397911.2016.1199807

  日期：2017.3.19

  ABSTRACT Based on acetyl migration, an efficient synthesis of 4,8-dimethoxy-1-naphthol (1) has been achieved with high overall yield. Compared with the reported method, there were several advantages. First, the reaction conditions were mild. Second, the workup of each step was much simpler. Third, juglone as the starting material in the synthesis was readily available. The solvent and reaction temperature

  摘要 基于乙酰基迁移，4,8-二甲氧基-1-萘酚 (1) 的高效合成已实现，总产率高。与报道的方法相比，有几个优点。首先，反应条件温和。其次，每一步的处理要简单得多。第三，胡桃酮作为合成中的起始材料很容易获得。溶剂和反应温度对迁移过程影响很大。图形概要
• 一种基于甲萘醌结构的新型冠状病毒3CL蛋白酶抑制剂
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112645809B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种抗新型冠状病毒的甲萘醌衍生物及其医药用途；所述化合物的结构如式(Ⅰ)所示：其中，R为氢原子、甲基、乙酰基或羟基，R1为氢、甲氧基、苄氧基或苯甲酰氧基团。本发明所公开的化合物可抑制2019‑nCoV新型冠状病毒的3CL水解酶，并具有抗新型冠状病毒的活性。体外活性测定实验表明，部分化合物在1μM浓度下，其酶抑制率达90％以上,显著优于阳性对照药物紫草素。细胞水平的毒性测试实验结果表明，本发明的甲萘醌及其衍生物，对于宿主正常细胞HSF细胞的毒性显著低于阳性药物紫草素及胡桃醌，部分化合物在体外显示了较强的抗新型冠状病毒活性，对开发高效低毒的抗新型冠状病毒新药具有重要意义。
• The structure of hydrojuglone glucoside
  作者：N. F. Hayes、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9550000904

  日期：——