1-乙酰氧基-4-乙酰基硫烷基-苯 | 76372-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1-乙酰氧基-4-乙酰基硫烷基-苯
• 英文名称: 1-acetoxy-4-acetylsulfanyl-benzene
• 英文别名: 4-(acetylsulfanyl)phenyl acetate；p-hydroxybenzenethiol diacetate；diacetyl-4-mercaptophenol；1-Acetoxy-4-acetylmercapto-benzol；Monothiohydrochinon-diacetat；4-acetothiophenol acetate；4-Hydroxythiophenol, O,S-diacetyl-；(4-acetylsulfanylphenyl) acetate
• CAS: 76372-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: XRKSSGXVKVHDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0-71.5 °C
• 沸点：
  318.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1652.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-4-乙酰基硫烷基-苯 在 氢氧化钾 、 sodium borohydrid 作用下， 生成 4'-(1-hydroxyethyl) thiophenol acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for producing alkenylthiophenols and their esters

  摘要：

  提供了一种制备烯基硫代苯酚，例如对-乙烯基硫代苯酚，或其酯，例如对-乙烯基硫代苯酚醋酸酯的方法，通过将羟基芳香酮，例如4-羟基乙酰苯酮（4-HAP）与N,N-二（有机）硫代氨酰卤化物，例如N,N-二甲基硫代氨酰氯（DMTC）反应形成O-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如O-（4'-乙酰苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，并通过热解重排后者化合物形成S-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-（4-4- -乙酰苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐。在一个程序中，后者化合物直接还原形成S-（1-羟基烷基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-[4'-(1-羟基乙基)苯基]N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，它可以水解形成（1-羟基烷基）硫代苯酚，例如4'-(1-羟基乙基)硫代苯酚，之后经过硫醇基的酰化，脱水形成烯基硫代苯酚，其中双键位于环键合碳原子，例如对-乙烯基硫代苯酚，或将S-（1-羟基烷基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐脱水形成S-（烯基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-（4-乙烯基苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，将其水解形成烯基硫代苯酚。在另一种程序中，S-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐被水解，生成的巯基与酰化剂，例如乙酰氯，酰化，产生酰硫代苯酚酯，例如4-乙酰硫代苯酚醋酸酯，然后还原和水解产生（1-羟基烷基）硫代苯酚。后者化合物然后脱水产生烯基硫代苯酚，或酰化和脱水产生烯基硫代苯酚硫酯，如第一程序中所述。

  公开号：

  US04794205A1
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid ethyl ester-(4-mercapto-phenyl ester) 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-乙酰氧基-4-乙酰基硫烷基-苯
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Ebel, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• A new ferrocene-based bulky pyridine as an efficient reusable homogeneous catalyst
  作者：Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c3ra41674g

  日期：——

  An effective approach to reusing a homogeneous catalyst has been demonstrated. A ferrocene-based bulky pyridine has been synthesized and utilized as a homogeneous catalyst for the synthesis of benzoylfumarates as well as for acetylation. After the reaction, the catalyst was separated by simple precipitation and reused without appreciable loss of activity.

  已经证明了一种有效的方法来重复使用均相催化剂。合成了基于二茂铁的大体积吡啶，并将其用作均相催化剂，用于合成苯甲酰富马酸酯以及乙酰化反应。反应后，催化剂通过简单的沉淀分离出来，并且可以重复使用而不会显著损失活性。
• NiNP@rGO Nanocomposites as Heterogeneous Catalysts for Thiocarboxylation Cross-Coupling Reactions
  作者：Marco Bandini、Lorenzo Lombardi、Raffaello Mazzaro、Massimo Gazzano、Alessandro Kovtun、Vittorio Morandi、Giulio Bertuzzi

  DOI：10.1055/a-1669-0944

  日期：2022.3

  and spectroscopic (ICP-EOS, XPS) analysis tools. The metal composite was effectively employed in the unprecedented heterogeneously Ni-assisted cross-coupling reaction of aryl/vinyl iodides and thiocarboxylates. A range of sulfur-containing aryl as well as vinyl derivatives (15 examples) was achieved in high yields (up to 82%), under mild reaction conditions, and with wide functional group tolerance

  制备了一种新型的无配体镍纳米颗粒支撑在 rGO 上（平均粒径分布 d = 9 ± 3 nm），并通过形态学 (Fe-SEM)、结构学 (P-XRD、HR-TEM) 和光谱学进行了充分表征(ICP-EOS, XPS) 分析工具。该金属复合物有效地用于芳基/乙烯基碘化物和硫代羧酸盐的前所未有的非均相 Ni 辅助交叉偶联反应。在温和的反应条件和广泛的官能团耐受性下，以高产率（高达 82%）获得了一系列含硫芳基和乙烯基衍生物（15 个实例）。
• Bromine catalyzed conversion of S-tert-butyl groups into versatile and, for self-assembly processes accessible, acetyl-protected thiols
  作者：Alfred Błaszczyk、Mark Elbing、Marcel Mayor

  DOI：10.1039/b408677e

  日期：——

  The facile and efficient conversion of a tert-butyl protecting group to an acetyl protecting group for thiols by catalytic amounts of bromine in acetyl chloride and the presence of acetic acid has been developed. The fairly mild reaction conditions are of particular interest for new protecting group strategies for sulfur functionalised target structures.

  在乙酰氯和乙酸存在的情况下，通过催化溴的用量，将叔丁基保护基团简便高效地转化为硫醇的乙酰基保护基团。这种相当温和的反应条件对于硫官能化目标结构的新保护基策略具有特别重要的意义。
• Leuckart, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 41, p. 189
  作者：Leuckart

  DOI：——

  日期：——