1-乙酰氧基-4-羟基萘 | 70662-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙酰氧基-4-羟基萘
• 英文名称: 4-acetoxy-1-naphthol
• 英文别名: 1-acetoxy-4-hydroxynaphthalene；(4-Hydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 70662-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YNLSJGPULHOKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  380.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-4-羟基萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双氧水 、 氧气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2介导的硼酸酯探针对氧化还原循环分子的自催化脱保护的指数分子扩增

  摘要：

  在本文中，描述了一种基于H 2 O 2介导的硼酸酯探针脱保护为氧化还原循环化合物的新分子自催化反应方案，在O 2和还原剂或酶的存在下产生指数信号增益。为此，设计了围绕萘醌/萘氢醌氧化还原活性核构建的新型化学传感探针，并被自消旋的硼酸酯保护基团掩盖。使用这些探针，可以通过使用UV / Visible或荧光光学检测或通过电化学监测获得具有特征性滞后和指数相的典型自催化动力学迹线。浓度低到0.5μ的检测米ħ 2 ö在相对较短的时间内（<1小时）即可获得2和0.5 n m的萘醌衍生物。通过与自动催化相关的两个交叉活化的催化环的动力学分析，确定了控制自动催化反应网络的关键参数，间接表明分析性能目前受到硼酸盐探针缓慢的非特异性自保护作用的限制。总的来说，目前的结果证明了这种新的指数分子扩增策略的潜力，由于其通用的性质和模块性，该方法对于与涉及H 2 O 2的各种生物测定方法的耦合是很有前途的。 或氧化

  DOI：

  10.1002/chem.201900627
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-乙酰氧基-4-羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric 4-hydroxypropranolols from 1,4-dihydroxynaphthalene

  摘要：

  Both (R)- and (S)-enantiomes of 4-hydroxypropranolol were effectively prepared from 1,4-dihydroxynaphthalene in eight steps. The overall yields were around 30%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00122-7

文献信息

• Regioselective Hydrolysis of Diacetoxynaphthalenes Catalyzed by Pseudomonas sp. Lipase in an Organic Solvent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01000-5

  日期：2000.1

  Depending on the relative positions of the acetyl groups in the aromatic rings, the Pseudomonas sp. lipase-catalyzed hydrolysis of diacetoxynaphthalenes in tert-butylmethyl ether proceeds regioselectively to afford the corresponding monoacetates.

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。
• Enantio- and Diastereoselective Betti/aza-Michael Sequence: Single Operated Preparation of Chiral 1,3-Disubstituted Isoindolines
  作者：Shinobu Takizawa、Makoto Sako、Mohamed Ahmed Abozeid、Kenta Kishi、H. D. P. Wathsala、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02693

  日期：2017.10.6

  using a C3-symmetric chiral trisimidazoline organocatalyst is reported. The reaction of phenols and N-tosylimines bearing a Michael acceptor moiety afforded densely functionalized 1,3-disubstituted isoindolines bearing two stereogenic centers as single diastereomers in high yields (≤93%) and excellent enantioselectivities (≤99.9%).

  报道了使用C 3对称手性三咪唑啉有机催化剂进行的第一对映体和非对映体选择性Betti /分子内氮杂-Michael序列。带有迈克尔受体部分的酚和N-甲苯磺胺类化合物的反应以高收率（≤93％）和优异的对映选择性（≤99.9％）提供了具有两个立体生成中心的致密官能化的1，3-二取代的异吲哚啉，其为单一非对映异构体。
• Organocatalytic Asymmetric Addition of Naphthols and Electron-Rich Phenols to Isatin-Derived Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Marc Montesinos-Magraner、Carlos Vila、Rubén Cantón、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/anie.201501273

  日期：2015.5.18

  promoted the highly enantioselective addition of naphthols and activated phenols to ketimines derived from isatins. The reaction afforded chiral 3‐amino‐2‐oxindoles with a quaternary stereocenter in high yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). To the best of our knowledge, this transformation is the first highly enantioselective addition of naphthols to ketimines.

  奎宁衍生的硫脲有机催化剂促进了萘酚和活化酚对源自靛红的酮亚胺的高度对映选择性加成。该反应以高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了具有四级立体中心的手性3-氨基-2-氧吲哚 。据我们所知，这种转化是萘酚向酮亚胺类的第一个高度对映选择性的加成反应。
• Facile synthesis of chiral ε-sultams <i>via</i> an organocatalytic aza-Friedel–Crafts reaction
  作者：Zi-Biao Zhao、Lei Shi、Yaming Li、Fan-Jie Meng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c9ob01158g

  日期：——

  Chiral ε-sultams, with their unique strain cyclic structure, are a type of molecule with important biological activities. A facile enantioselective aza-Friedel-Crafts reaction of seven-membered cyclic N-sulfonylimines with naphthols was developed with a cinchona alkaloid-based bifunctional organocatalyst, giving chiral ε-sultams with an enantiomeric excess of up to 92%.

  具有独特的应变环状结构的手性ε-sultams是具有重要生物活性的一种分子。用金鸡纳生物碱基双功能有机催化剂开发了一种七元环状N-磺酰亚胺类药物与萘酚的简便对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，得到手性ε-杜鹃花，其对映体过量高达92％。
• A facile synthesis of naturally occurring binaphthoquinones: efficient oxidative dimerization of 4-alkoxy-1-naphthols using silver(II) oxide–40% nitric acid
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ich Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01130-9

  日期：2002.1

  Oxidation of 4-alkoxy-1-naphthols with AgO–40% HNO3 occurred along with a dimerization to give the corresponding bi-1,4-naphthoquinones. The oxidative dimerization required one hydroxyl group and took place at its ortho position. This reaction was applicable to syntheses of naturally occurring binaphthoquinones, bivitamin K3 and 3,3′-bijuglone.

  用AgO–40％HNO 3氧化4-烷氧基-1-萘并进行二聚反应得到相应的bi-1,4-萘醌。氧化二聚反应需要一个羟基并发生在其邻位。该反应适用于天然存在的联萘醌，联维生素K 3和3,3'-联juglone的合成。