1-乙酰氧基二氢苊 | 14966-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙酰氧基二氢苊
• 中文别名: 1-乙酰氧基二氢苊,TECH.；1-乙酰氧基苊
• 英文名称: 1-acetoxyacenaphthene
• 英文别名: 1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl acetate；(+/-)-acenaphthenyl acetate；1-acenaphthyl acetate；acetyl acenaphthenol；(+/-)-1-acetoxynaphthalene；acetic acid acenaphthen-1-yl ester
• CAS: 14966-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00173922
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UYSIEGCCYVPJLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-168°C 5mm
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  166-168°C/5mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23
• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持干燥通风的环境。

制备方法与用途

化学性质：无色液态，沸点为166-168℃（0.67kPa）。

用途：主要用于有机合成。

生产方法：通过二氢苊与冰乙酸反应获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基二氢苊 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-苊酮
  参考文献：
  名称：

  The Use of the Female Intervention Efficacy Index (FIEI) as an Immediate Outcome Measure of Medical Intervention to Treat Female Sexual Dysfunction

  摘要：

  Many, medications used in the treatment of male erectile dysfunction are still in the experimental phases for use in women. Numerous pharmacological options for women presently, under testing include the EROS-CTD clitoral therapy, device (Berman et al., 1999b; Billups et al., 2001). In addition to the new medical developments for treating female sexual dysfunction, methods for evaluating sexual responses and efficacy, of intervention are evolving as well.

  DOI：

  10.1080/713846821
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-乙酰氧基二氢苊
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯对伯醇的选择性乙酰化

  摘要：

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.088

文献信息

• Reactions of Alkylarenes, Benzyl Alcohols, Sulfides, and Phosphine with Manganese(III) Acetate–Chloride Ions
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3567

  日期：1989.11

  The reactions of methoxytoluenes and methylnaphthalenes with a manganese(III) acetate–Cl− complex gave the corresponding aldehydes in 8 to 54% yields. In a similar reaction aromatic compounds having a methylene group were oxidized to the corresponding acetates and ketones. The primary and secondary benzyl alcohols gave aldehydes and ketones, respectively, in good yields. Sulfides and phosphine were

  甲氧基甲苯和甲基萘与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物的反应以 8% 到 54% 的产率得到相应的醛。在类似的反应中，具有亚甲基的芳族化合物被氧化成相应的乙酸酯和酮。伯和仲苯甲醇分别以良好的产率得到醛和酮。硫化物和膦被络合物氧化成氧化物。具有较低电离电位的烷基芳烃的反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-配合物的电子转移机制来解释。
• Palladium-catalyzed substitution of esters of naphthylmethanols, 1-naphthylethanols, and analogues by sodium dimethyl malonate. Stereoselective synthesis from enantiomerically pure substrates
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00061-c

  日期：1995.3

  The palladium-catalyzed substitution of carbonates of the titled alcohols was performed at lower temperature than the previously reported reaction of the corresponding acetates. The use of enantiomerically pure carbonates gave substitution products with overall retention of the configuration (up to 97%).

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。
• Reactive intermediates. Part V. The generation and reactions of 1,8-dehydronaphthalene
  作者：C. W. Rees、R. C. Storr

  DOI：10.1039/j39690000760

  日期：——

  2-addition to olefins, acetylenes, and by the formation of products apparently arising from radical abstraction. Addition to dimethyl azodicarboxylate gave dimethyl 1,2-dihydrobenz[cd]indazole-1,2-dicarboxylate, an example of the elusive benz[cd]indazole system.

  1-氨基萘并[1,8- de ]三嗪的氧化反应生成的1,8-脱氢萘是一种高反应性物质，可通过将1,2-加成至烯烃，乙炔中以及形成明显的产物而被捕集从根本抽象。加到偶氮二羧酸二甲酯中，得到1，2-二氢苯并[ cd ]吲唑-1,2-二羧酸二甲酯，这是难以捉摸的苯并[ cd ]吲唑体系的例子。
• Kinetic resolution of 1-acenaphthenol and 1-acetoxynaphthene through lipase-catalyzed acylation and hydrolysis
  作者：Louisa Aribi-Zouioueche、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00544-x

  日期：2000.5

  acenaphthenol are resolved through Pseudomonas fluorescens lipase (PFL)-catalyzed hydrolysis and acylation, respectively. By contrast, the structurally related 1-(1-naphthyl)ethyl acetate and 1-(1-naphthyl)ethanol are inactive under the same reaction conditions.

  分别通过荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的水解和酰化作用来分解乙酸ena基酯和a基酚。相反，结构上相关的1-（1-萘基）乙酸乙酯和1-（1-萘基）乙醇在相同的反应条件下是惰性的。
• Green methodology for enzymatic hydrolysis of acetates in non-aqueous media via carbonate salts
  作者：Mounia Merabet-Khelassi、Zahia Houiene、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.001

  日期：2012.6

  Herein we report a new approach to enantiomerically enriched acetates using a lipase-catalyzed hydrolysis in non-aqueous media by alkaline carbonate salts. The use of sodium carbonate in the enzymatic hydrolysis with Candida antarctica lipase B (CAL-B) of racemic acetates shows a large enhancement of the reactivity and selectivity of this lipase. The role of the carbonate salts, the amount and the

  本文中，我们报告了一种新方法，可利用脂肪酶催化的非水介质中碱性碳酸盐在对映体上富集乙酸盐。在外消旋乙酸的南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）的酶促水解中使用碳酸钠显示出该脂肪酶的反应性和选择性大大提高。研究了碳酸盐的作用，碱土金属的数量和性质对这种新途径的效率的影响。描述了在温和条件下通过酶促碳酸酯水解产生的乙酸酯1a – 9a的酶促动力学拆分。在所有情况下，所得到的醇和残留的乙酸盐都具有较高的ee值（高达> 99％），而选择性达到E。 > 500。