1-二十一碳炔 | 765-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-二十一碳炔
• 英文名称: icos-1-yne
• 英文别名: eicos-1-yne；1-eicosyne；1-icosyne；Eicos-1-in
• CAS: 765-27-5
• 化学式: C₂₀H₃₈
• 分子量: 278.522
• InChiKey: BUSHLWVWPAEVMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.01°C
• 沸点：
  341.33°C (estimate)
• 密度：
  0.8073

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二十一碳炔 在 Pd-BaSO₄ 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 264.75h， 生成 threo-phenacyl (Z)-2-docosyl-3-hydroxy-tetracont-21-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring mycolic acids. (E)- and (Z)-threo-2-Docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a003
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以2.2 g的产率得到1-二十一碳炔
  参考文献：
  名称：

  生物启发的手性脂质炔羰基油醇作为抗肿瘤药效团的扩展结构调节

  摘要：

  通常在天然海产品中发现的手性炔基甲醇基因其药效学特性，特别是对肿瘤细胞系的细胞毒性而成为研究热点。在从化学合成驱动四参数结构-活性关系（SAR）研究（小号，ê）-eicos -4-烯-1-基-3-醇自然参考1中，（小号的）-dialkynylcarbinol单元非天然脱氢衍生物2成为一个前所未有的抗肿瘤药效。脂质alkynylcarbinol药效的扩展研究提出，寻址附加结构参数：ž→Ë的链烯基甲醇取代基的异构化1，的脂质链长度的变异2（C 3N，Ñ = 3,4，6），氧化或的甲醇单元的取代2（以酮，叔苯基甲基甲醇，或甲基醚）中，双键的cyclomethylenation 1。这些类似物的合成所描述的，包括使用用于锌-介导的另外的（三烷基甲硅烷基）乙炔基片到ynals在存在改性Carreira的过程对映体富集的手性alkynylcarbinol衍生物的制备（ - ） -或（+） - ñ -甲基麻黄碱。的12个新产品针对HCT

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.003

文献信息

• Sphingosin und Sphingosin-ähnliche Verbindungen
  作者：E. F. Jenny、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19590420202

  日期：——

  The syntheses of several unsaturated long-chain aminodiols of the sphingosine type are described. Their physical properties and biological activities are noted.

  描述了几种鞘氨醇型不饱和长链氨基二醇的合成。记录了它们的物理性质和生物活性。
• The Total Synthesis of the Neurogenic Ganglioside LLG-3 Isolated from the Starfish<i>Linckia laevigata</i>
  作者：Hideki Tamai、Hiromune Ando、Hide-Nori Tanaka、Ritsuko Hosoda-Yabe、Tomio Yabe、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/anie.201006035

  日期：2011.3.1

  A gift from the star: The title compound, which was identified in starfish, contains two sialic acid units and was constructed utilizing a sialic acid derivative as a pivotal precursor. The potentially difficult conjugation of the phytoceramide portion with the glycan portion was achieved through the glucosyl ceramide cassette approach.

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。
• Gold(I)-catalyzed hydration of allenes
  作者：Zhibin Zhang、Seong Du Lee、Aaron S. Fisher、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.113

  日期：2009.2

  A gold(I) N-heterocyclic carbene complex catalyzes the intermolecular hydration of allenes to form allylic alcohols in modest yield with selective delivery of water to the terminal carbon atoms of the allenyl moiety.

  金 (I) N -杂环卡宾配合物催化丙二烯的分子间水合，以适度的产率形成烯丙醇，并选择性地将水输送到丙二烯基部分的末端碳原子。
• Jenny; Meier, Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 245
  作者：Jenny、Meier

  DOI：——

  日期：——
• The Propargylic Rearrangement.¹ V. 1-Bromoheneicosyne-2 and its Reaction with Lithium Aluminum Hydride
  作者：Oscar R. Sammul、C. A. Hollingsworth、John H. Wotiz

  DOI：10.1021/ja01115a526

  日期：1953.10

表征谱图