1-二苯甲基-4-甲基苯 | 603-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-二苯甲基-4-甲基苯
• 中文别名: 5-氯-5-乙基-1,2-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉-4,6(5H)-二酮
• 英文名称: p-(diphenylmethyl)toluene
• 英文别名: (p-tolylmethylene)dibenzene；(4-methylphenyl)diphenylmethane；1-(diphenylmethyl)-4-methylbenzene；1-benzhydryl-4-methylbenzene
• CAS: 603-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: NAXHVWBUGQJBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二苯甲基-4-甲基苯 在 二氯化二硫 、 aluminum (III) chloride 、 磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel PTM–TEMPO Biradical for Fast Dissolution Dynamic Nuclear Polarization

  摘要：

  The synthesis and characterization of a novel trityl-TEMPO biradical and the investigation of its properties as Dynamic Nuclear Polarization (DNP) polarizing agent are reported. Comparison with a structurally related monoradical (PTM-TEMPE) or mixtures of the two monoradical components reveals that the biradical has a much higher polarization efficiency and a faster polarization buildup. This offers the possibility of faster recycling further contributing to its efficiency as a polarizing agent.

  DOI：

  10.1021/ol502644x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三苯基甲醇 在 gallium(III) triflate 、 异丙醇 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-二苯甲基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
• Carbanion photochemistry. 2. Kinetic control of product formation in reactions of radicals with carbanions
  作者：Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja00530a037

  日期：1980.5

  The interaction of resonance-stabilized carbanions with methyl radicals produced by the irradiation of the carbanions in dimethyl sulfoxide is governed by the pK/sub a/ of the carbanion conjugate acid to a greater extent than by the stability of the resulting radical anion. This kinetic effect is explained using energetic considerations based on the Hammond postulate and is further rationalized by

  共振稳定的碳负离子与由碳负离子在二甲亚砜中辐照产生的甲基自由基的相互作用在更大程度上受碳负离子共轭酸的 pK/sub a/ 控制，而不是受所得自由基阴离子的稳定性控制。使用基于哈蒙德假设的能量考虑来解释这种动力学效应，并通过分子轨道相关图进一步合理化。
• Towards a Comprehensive Hydride Donor Ability Scale
  作者：Markus Horn、Ludwig H. Schappele、Gabriele Lang-Wittkowski、Herbert Mayr、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.201202839

  日期：2013.1.2

  Rates of hydride transfer from several hydride donors to benzhydrylium ions have been measured at 20 °C and used for the determination of empirical nucleophilicity parameters N and sN according to the linear free energy relationship log k20 °C=sN(N+E). Comparison of the rate constants of hydride abstraction by tritylium ions with those calculated from the reactivity parameters sN, N, and E showed fair

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。
• Unmodified Fe3O4 nanostructure promoted with external magnetic field: safe, magnetically recoverable, and efficient nanocatalyst for N- and C-alkylation reactions in green conditions
  作者：Ezzat Rafiee、Mohammad Joshaghani、Parvaneh Ghaderi-Shekhi Abadi

  DOI：10.1007/s11164-017-3243-6

  日期：2018.4

  high catalytic activity and stability in N- and C-alkylation reactions. A diverse range of N- and C-alkylation products were obtained in moderate to high yield under green and mild conditions in air. Also the N- and C-alkylation products can be obtained with different selectivity and yield by exposure reactions with EMF. Results of alkylation reactions showed that the presence of Fe(II) and Fe(III)

  过渡金属化合物已作为有机反应的合适催化剂出现。磁性化合物如柔软的路易斯酸可用作有机反应的催化剂。在该报告中，在没有任何保护剂的外部磁场（EMF）下，从Fe 2+和Fe 3+盐获得了Fe 3 O 4纳米结构。X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和能量色散X射线能谱工具用于表征这些磁性化合物。二维（二维，它在二维中显示纳米尺寸，纳米棒结构）Fe 3 O 4该化合物在N和C烷基化反应中显示出高催化活性和稳定性。在绿色和温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种N-和C-烷基化产物。通过与EMF的暴露反应，也可以以不同的选择性和产率获得N-和C-烷基化产物。烷基化反应的结果表明，磁性催化剂表面（磁性化合物的相结构）上存在Fe（II）和Fe（III）物种是非常廉价的活性位点所必需的。而且，磁性催化剂的形态对其催化性能有影响。反应后，使用外部磁体可以轻松实现催化剂/产物的分离，并且可以回收超过95％的催化剂。
• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。