4-甲基三苯基甲醇 | 5440-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-甲基三苯基甲醇
• 中文别名: 4-甲基苯基二苯基甲醇
• 英文名称: (4-methylphenyl)diphenylmethanol
• 英文别名: diphenyl(p-tolyl)methanol；(4-methylphenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 5440-76-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• mdl: MFCD00092323
• 分子量: 274.362
• InChiKey: QUMADPCRQDGMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78.5 °C
• 沸点：
  429.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基三苯基甲醇 在 gallium(III) triflate 、 异丙醇 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-二苯甲基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 硫酸 、 甲苯 作用下， 生成 4-甲基三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  620. 2-酮-羧酸和酯与芳族化合物在硫酸中的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003058

文献信息

• Base-induced rearrangement of tritylamines to imines: discovery and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Konstantinos Skobridis、Aris Karkatsoulis

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.055

  日期：2007.5

  nucleophilic attack of the nitrogen anion of tritylamide on the adjacent C-bonded phenyl, either substituted or not, involving a bridging anionic intermediate, is proposed for this base-induced tritylamine rearrangement to produce the corresponding imine. Electron-withdrawing groups in the aromatic ring, favoring the negative charge development, affect the relative migratory tendencies.

  在制备伯胺的过程中，在N-烷基三苯甲基胺的形成过程中，用n- BuLi和烷基卤化物处理三苯甲基胺时，分离出了一种出人意料的化合物，即苯胺衍生的二苯甲酮亚胺。对于该碱诱导的三苯甲基胺重排以产生相应的亚胺，提出了三苯甲基酰胺的氮阴离子对相邻的C键联的苯基上的取代或未取代的亲电子攻击，涉及桥接的阴离子中间体。芳香环中的吸电子基团有利于负电荷的发展，影响相对迁移趋势。
• Palladium-Catalyzed Arylation of α,α-Disubstituted Arylmethanols via Cleavage of a C−C or a C−H Bond To Give Biaryls
  作者：Yoshito Terao、Hiroyuki Wakui、Michiyo Nomoto、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo0344034

  日期：2003.6.1

  The palladium-catalyzed arylation of alpha,alpha-disubstituted arylmethanols with aryl halides proceeds not only via C-H bond cleavage at the ortho-position, but also via cleavage of the sp(2)-sp(3) C-C bond with the liberation of ketones (beta-carbon elimination) to give the corresponding biaryls. Both reactions appear to occur through common arylpalladium(II) alcoholate intermediates. The results

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。
• MELANIN PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Yokoyama Kouji

  公开号：US20110243865A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed is a melanin production inhibitor which has an excellent inhibitory activity on the production of melanin and is highly safe. The melanin production inhibitor comprises a compound represented by general formula (1) (excluding clotrimazole), and/or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the formula, A1, A2 and A3 are independently selected from a hydrogen atom, an aryl group which may have a substituent, and an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, wherein at least one of A1, A2 and A3 is selected from the aryl group and the aromatic heterocyclic group, the total number of carbon atoms contained in A1, A2 and A3 is 6 to 50 and, when at least two of A1, A2 and A3 represent the aryl groups or the aromatic heterocyclic groups, the adjacent two aryl or aromatic heterocyclic groups may be bound to each other via an alkyl chain or an alkenyl chain to form a ring; m represents an integer of 0 to 2; X represents a hetero atom, a hydrogen atom, or a carbon atom; R1 and R2 are independently selected from a hydrogen atom and an oxo group, wherein when one of R1 and R2 is an oxo group, the other is not present; and R3 is selected from a hydrogen atom, and a C 1-8 hydrocarbon group in which one or some of hydrogen atoms or carbon atoms may be substituted by a hetero atom or hetero atoms, wherein the number of R3's present in the compound corresponds to the number of X's and, when two or more R3's are present, the R3's are independently present and the adjacent two R3's may be bound to each other to form, together with X, a ring, and the terminal of R3 may be bound to a carbon atom to which A1, A2 and A3 are bound, thereby forming a ring.

  披露了一种黑色素生产抑制剂，它对黑色素的生产具有出色的抑制活性且高度安全。该黑色素生产抑制剂包括由通用公式（1）表示的化合物（不包括克霉唑）和/或其药理上可接受的盐。在公式中，A1、A2和A3独立地选自氢原子、可能带有取代基的芳基团和可能带有取代基的芳香杂环团，其中至少A1、A2和A3之一选自芳基团和芳香杂环团，A1、A2和A3中包含的碳原子总数为6至50，并且当至少两个A1、A2和A3表示芳基团或芳香杂环团时，相邻的两个芳基或芳香杂环团可以通过烷基链或烯基链相互连接形成环；m代表0至2的整数；X代表异原子、氢原子或碳原子；R1和R2独立地选自氢原子和氧代基，其中当R1和R2之一是氧代基时，另一个不出现；R3选自氢原子和C 1-8 碳氢化合物组，其中一些或所有的氢原子或碳原子可能被异原子或异原子取代，其中化合物中存在的R3的数量对应于X的数量，并且当存在两个或更多R3时，R3独立地存在，并且相邻的两个R3可以相互连接以与X一起形成环，并且R3的末端可以与A1、A2和A3连接的碳原子结合，从而形成环。
• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• Reactivities of triarylmethyl and diarylmethyl cations with azide ion investigated by laser flash photolysis. Diffusion-controlled reactions
  作者：Robert A. McClelland、V. M. Kanagasabapathy、Narinder S. Banait、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja00003a040

  日期：1991.1

  By use of the technique of laser flash photolysis, rate constants k AZ and k S have been directly measured for the reactions at 20 o C in acetonitrile-water (AN-W) solutions of varying composition of 18 triarylmethyl and 10 diarylmethyl cations with azide and solvent. The cations have k S that depend on substituent and vary from ∼10 1 to ∼10 7 s −1 . For the more stable ions k AZ also varies, increasing

  通过使用激光闪光光解技术，已经直接测量了在 20 o C 下在 18 个三芳基甲基和 10 个二芳基甲基阳离子与叠氮化物的不同组成的乙腈-水 (AN-W) 溶液中反应的速率常数 k AZ 和 k S和溶剂。阳离子具有取决于取代基的k S 并且从～10 1 到～10 7 s -1 变化。对于更稳定的离子，k AZ 也发生变化，随着给电子量的减少而增加，并且随着乙腈含量的增加而增加多达10 3 。然而，对于不太稳定的阳离子，速率常数与取代基无关