1-亚甲基-1H-茚 | 2471-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1-亚甲基-1H-茚
• 英文名称: 1-methylene-1H-indene
• 英文别名: 1methylene-1H-indene；1-methylene indene；1-methylene-indene；1-Methylen-inden；1-methyleneindene；1H-Indene, 1-methylene-；1-methylideneindene
• CAS: 2471-84-3
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 128.174
• InChiKey: HVVZVBWIBBTXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  95-97 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1166.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚甲基-1H-茚 、 methyl 2- (p-chlorobenzylideneamino)propionate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富电子苯并富烯在铜 (I) 催化的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中作为有效的亲偶极试剂

  摘要：

  一系列不含任何吸电子取代基的苯并富烯首次作为 2π 型亲偶极试剂参与 Cu( I)-催化的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应。苯并富烯固有的非苯类芳香族特征是激活富电子苯并富烯的关键驱动力。利用目前的方法，以良好的产率形成了范围广泛的包含两个连续的全碳季铵中心的多取代手性螺吡咯烷衍生物，具有独特的化学/区域选择性和高到极好的立体选择性。计算机理研究阐明了立体化学结果和化学选择性的起源，其中这些环加成产物的热稳定性是主要因素。

  DOI：

  10.1039/d3sc00435j
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-bromo-2-methanidylbenzene,bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-亚甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und NMR-Spektren von Nonafulven sowie Vergleich mit 10-Phenylnonafulven
  作者：Jürg Furrer、Peter Bönzli、Alfred Frey、Markus Neuenschwander、Peter Engel

  DOI：10.1002/hlca.19870700327

  日期：1987.5.6

  Synthesis and NMR Spectra of Nonafulvene and Comparison with 10-Phenylnonafulvene

  壬基富烯的合成，核磁共振谱图及与10-苯基壬基富烯的比较
• Synthese von Benzofulvenen und Dibenzofulvenen über 1-Chloralkyl-acetate
  作者：Markus Neuenschwander、Rudolf Vögeli、Hans-Peter Fahrni、Hans Lehmann、Jean-Pierre Ruder

  DOI：10.1002/hlca.19770600332

  日期：1977.4.20

  Synthesis of benzofulvenes and dibenzofulvenes via 1-chloroalkyl-acetates

  通过1-氯烷基乙酸酯合成苯并富烯和二苯并富烯
• Benzocyclohex-1-en-3-yne at High Temperature
  作者：Peter J. Lu、Weitao Pan、Maitland Jones

  DOI：10.1021/ja981434l

  日期：1998.8.1

  Generation of benzocyclohex-1-en-3-yne in two ways leads to naphthalene and methyleneindene (benzofulvene). Labeling studies favor a multistep mechanism involving an initial electrocyclic ring opening, and carbene−alkene interconversions.

  以两种方式生成苯并环己-1-en-3-yne 会生成萘和亚甲基茚（苯并富烯）。标记研究倾向于涉及初始电环开环和卡宾-烯烃互变的多步机制。
• Thermal Isomerization of Azulene. Single-Pulse Shock Tube Investigation
  作者：Alexander Laskin、Assa Lifshitz

  DOI：10.1002/ijch.199600036

  日期：——

  The thermal isomerization of azulene was studied behind reflected shocks in a pressurized driver single-pulse shock tube. The temperature range covered was 1050–1400 K at overall densities of ∼2.5 × 10−5 mol/cm3. The main reaction of azulene under these conditions is a unimolecular isomerization to naphthalene, but it also isomerizes, although at a much lower rate, to another isomer. The suggested

  在加压驱动器单脉冲激波管中，在反射激波后面研究了氮杂的热异构化。所覆盖的温度范围为1050–1400 K，总密度约为2.5×10 -5 mol / cm 3。在这些条件下，z烯的主要反应是单分子异构化为萘，但是它也异构化为另一异构体，尽管速率低得多。氮杂-萘异构化所建议的“四环三烯”中间结构还可导致过渡态，该过渡态可描述异构化为1-亚甲基-1H-茚和1,2,3-二甲基-1H-茚，2,3-二氢。少量的C 2 H 2，C 4 H 2，C 6 H在震后样品中也发现了6和C 6 H 5- C≡CH，特别是在高温下。异构化过程的两个高压极限速率常数的Arrhenius参数为：
• Aromatic hydrocarbon growth from indene
  作者：Mingming Lu、James A. Mulholland

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00236-8

  日期：2001.2

  Aromatic hydrocarbon growth from indene (C9H8), which contains the five-membered ring cyclopentadienyl moiety, was investigated experimentally in a 4 s flow reactor over a temperature range 650-850 degrees C. Major products observed were three C18H12 isomers (chrysene, benz[a]anthracene and benzo[c]phenanthrene), two C17H12 isomers (benzo[a]fluorene and benzo[b]fluorene), and two C10H8 isomers (naphthalene

  在4 s流动反应器中，在650-850℃的温度范围内，对含有五元环环戊二烯基部分的茚（C9H8）的芳烃生长进行了实验研究。观察到的主要产物为三种C18H12异构体（ch，苯[ a]蒽和苯并[c]菲），两个C17H12异构体（苯并[a]芴和苯并[b]芴）和两个C10H8异构体（萘和苯并富勒烯）。提出了这些产物的反应途径。将茚基自由基加到茚上产生共振稳定的自由基中间体，该中间体进一步通过两种途径之一反应。通过分子内加成的重排产生桥接结构，该桥接结构导致形成C17H12和C10H8产物。或者，β分裂产生联茚基，从而通过类似于对环戊二烯至萘的转化提出的环缩合机理导致形成C18H12产物。这两种途径之间的分配以及产物异构体分布的温度依赖性与使用半经验分子轨道方法进行的热化学建模一致。结果进一步说明了共振稳定的自由基重排在芳族生长和具有环戊二烯基部分的系统的缩合中的作用。