1-亚硝基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷醇乙酸酯 | 68743-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-亚硝基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷醇乙酸酯
• 英文名称: (+/-)-N'-nitrosonornicotine 5'-acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-1-nitroso-5-pyridin-3-yl-pyrrolidine；5'-acetoxy-1'-nitroso-6'-nor-nicotine；1-Nitroso-5-(3-pyridinyl)-2-pyrrolidinol acetate；(1-nitroso-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-yl) acetate
• CAS: 68743-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD28899010
• 分子量: 235.243
• InChiKey: CPPDSVYFZZCUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >66oC (dec.)
• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (+/-)-异米喔斯明 在 sodium nitrite 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以637 mg的产率得到1-亚硝基-5-(3-吡啶基)-2-吡咯烷醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  （±）-N'-亚硝基尼古丁5'-乙酸酯的改进合成

  摘要：

  一种简洁有效的途径来制备（±）-N'-亚硝基鸟碱5'-乙酸盐（NNN-5'-OAc），这是活性代谢物5'-羟基（±）-N'-亚硝基鸟碱NNN-5'的稳定前体报道了-OH。该合成利用亚磺酰亚胺化学方法在4个步骤中以26％的收率得到（±）-NNN-5'-OAc。

  DOI：

  10.1021/jo9000417

文献信息

• An Improved Synthesis of (±)-<i>N</i>′-Nitrosonornicotine 5′-Acetate
  作者：Gwendolyn A. Marriner、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo9000417

  日期：2009.4.3

  A concise and efficient route to (±)-N′-nitrosonornicotine 5′-acetate (NNN-5′-OAc), a stable precursor of the active metabolite 5′-hydroxy(±)-N′-nitrosonornicotine NNN-5′-OH is reported. The synthesis utilizes sulfinimine chemistry to give (±)-NNN-5′-OAc in 26% yield over 4 steps.

  一种简洁有效的途径来制备（±）-N'-亚硝基鸟碱5'-乙酸盐（NNN-5'-OAc），这是活性代谢物5'-羟基（±）-N'-亚硝基鸟碱NNN-5'的稳定前体报道了-OH。该合成利用亚磺酰亚胺化学方法在4个步骤中以26％的收率得到（±）-NNN-5'-OAc。