1-叔-丁基萘 | 17085-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-叔-丁基萘
• 英文名称: 1-(tert-butyl)naphthalene
• 英文别名: 1-tert-butylnaphthalene；1-tert-butyl-naphthalene；1-(1,1-dimethylethyl)-naphthalene
• CAS: 17085-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: SPLGZANLVHBDCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11°C
• 沸点：
  278.85°C
• 密度：
  0.9888
• 保留指数：
  1494

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔-丁基萘 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-((1S,1aR,7bS)-3-tert-Butyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl)-2-diazo-ethanone
  参考文献：
  名称：

  exo-1-Methoxycarbonylmethyl-3-t-butyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene to 7-Methoxy-carbonylmethyl-5-t-butyl-7H-的光化学 Berson-Willcott 重排的立体化学过程苯并环庚烯

  摘要：

  (1S)-exo-1-甲氧羰基甲基-3-t-丁基-1a,7b-二氢-1H-环丙[a]萘的光解得到(7S)-5-叔丁基-7-甲氧羰基甲基-7H-苯并环庚烯通过 1,5-sigmatropic 位移，证明重排继续进行迁移中心构型的反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3648
• 作为产物：
  描述：

  4-tert.-Butylnaphthalsaeureanhydrid 在 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1-叔-丁基萘
  参考文献：
  名称：

  362. ena系列。第五部分：三种核取代的单叔丁基ac啶的制备和取向。分离纯的1-叔丁基丁基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001602

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。
• The tert-butylchlorideȁlithium naphthalene radical anion and tert-butyllithiumȁnaphthalene systems. Mechanism of metallation
  作者：Constantinos G. Screttas、Maria Micha-Screttas、Barry R. Steele

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06737-x

  日期：1997.5

  A mechanism of lithiation of aromatics has been inferred from a comparative study of the systems tert-butyl chloride—lithium naphthalene radical anion and tert-butyllithium—naphthalene. Both systems give tert-butyldihydronaphthyllithiums, naphthyllithiums and tert-butylnaphthalenes. Although tert-butyllithium is a reaction product in the former system, it has been shown not to be involved in the formation

  从对叔丁基氯氯化锂萘自由基阴离子和叔丁基锂萘的体系的比较研究可以推断出芳族化合物的锂化机理。两种体系均给出叔丁基二氢萘基锂，萘基锂和叔丁基萘。尽管叔丁基锂在前一种体系中是反应产物，但已表明它不参与产物的形成。在叔丁基锂-萘体系中，产物的分布明显取决于催化路易斯碱的强度。弱的路易斯碱有利于叔丁基萘（主要是2-异构体）的形成以及叔丁基二氢萘基锂，而强路易斯碱则有利于金属化。提出了推测叔丁基自由基-萘供体-受体配合物参与基本元素反应的机理。
• An N-heterocyclic carbene-based nickel catalyst for the Kumada–Tamao–Corriu coupling of aryl bromides and tertiary alkyl Grignard reagents
  作者：Shin Ando、Mai Mawatari、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.042

  日期：2016.7

  In this study, nickel-catalyzed coupling reactions between arylhalides and tert-alkyl Grignard reagents were developed. Our original bicyclic NHC ligands reduced the formation of isomerized products, and we found that NMP as a co-solvent suppressed the reduction process. Under the optimal conditions we developed, the catalyst loading was lowered to 0.5 mol %, and catalyst loading using ortho-substituted

  在这项研究中，开发了镍催化的芳基卤化物与叔烷基格氏试剂之间的偶联反应。我们最初的双环NHC配体减少了异构化产物的形成，我们发现NMP作为助溶剂抑制了还原过程。在我们开发的最佳条件下，催化剂负载量降低至0.5 mol％，使用邻位取代的芳基溴化物的催化剂负载量也适用于2.0 mol％。
• Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXV. Synthesis of the Group 161-Benzoheteroepines Involving the First Examples of 1-Benzotellurepine and 1-Benzoselenepine Rings.
  作者：Haruki SASHIDA、Koichi ITO、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.43.19

  日期：——

  Novel 2-alkyl-1-benzotellurepines (11) and 2-alkyl-1-benzoselenepines (12) were obtained by sodium borohydride reduction of di[o-(1-buten-3-ynyl)phenyl] ditellurides (8) and diselenides (9), together with 2-alkylidene-2H-tellurachromenes (13) and 2-alkylidene-2H-selenachromenes (14), respectively, via the phenyltellurol and phenylselenol intermediates (10). The dimers (8, 9) were readily prepared from the 4-alkyl-1-(o-bromophenyl)-1-buten-3-ynes (7) by successive treatment with tert-butyllithium, tellurium or selenium powder, and potassium ferricyanide in one pot. The 2-alkyl-1-benzothiepines (16) were obtained directly from the enynes (7) by successive treatment with tert-butyllithium, sulfur powder, and ethanol in one pot. To examine the chemical behavior of the novel tellurepine ring, several reactions of 2-tert-butyetellurepine (11c) weree carried out.

  新型2-烷基-1-苯基碲烯（11）和2-烷基-1-苯基硒烯（12）是通过对二[ o-(1-丁烯-3-炔基)苯基]二碲化物（8）和二硒化物（9）进行钠硼氢化物还原反应获得的，同时分别得到2-烷基-2H-碲噁烯（13）和2-烷基-2H-硒噁烯（14），过程涉及中间体苯基碲醇和苯基硒醇（10）。二聚体（8，9）可以通过对4-烷基-1-(o-溴苯基)-1-丁烯-3-炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、碲或硒粉末及氰化钾进行一锅法反应，方便地合成。2-烷基-1-苯硫烯（16）则是通过对烯炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、硫粉末和乙醇在一锅中反应直接获得的。为了检验新型碲烯环的化学行为，对2-叔丁基碲烯（11c）进行了几种反应的实验。
• Ligand-free nickel-catalyzed Kumada couplings of aryl bromides with tert-butyl Grignard reagents
  作者：Zhenghan Wu、Tengda Si、Guangqing Xu、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.12.027

  日期：2019.3

  Abstract A ligand-free nickel-catalyzed Kumada cross-coupling of aryl bromides and tert-butyl Grignard reagents led to the formation of a series of tert-butyl aryls in moderate to good yields, excellent tBu/iBu ratios, and good functional group compatibility. A radical coupling process is indicated and a mechanism with a Ni(I)-Ni(III) catalytic cycle is proposed.

  摘要无配体镍催化的芳基溴化物和叔丁基格氏试剂的Kumada交叉偶联导致中等至良好的收率，优异的tBu / iBu比和良好的官能团相容性形成一系列叔丁基芳基。指出了自由基偶联过程，并提出了具有Ni（I）-Ni（III）催化循环的机理。

表征谱图