1-叔丁基-4-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯 | 633317-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 4-[(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 4-[[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]ethynyl]-；1-tert-butyl-4-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 633317-93-8
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: KLRAFBDKFIRYAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 、 1-叔丁基-4-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4-biphenyl)-2,3,4,5,6-penta(4-tert-butylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六苯并晕烯衍生物的合成

  摘要：

  已经进行了四种六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene (HBC) 衍生物的合成。苯偶酰 5 与酮 6 的双 Knoevenagel 缩合得到 2,3,4,5-四(4-叔丁基苯基)环戊二烯-2,4-二烯-1-酮 (7)。7 与二(4-叔丁基苯基)乙炔、4-[(4-叔丁基苯基)乙炔基]-1,1'-联苯 (9) 或 1-叔丁基-4-(苯基乙炔基) 的 Diels-Alder 加成) 苯 (11) 得到取代的六苯基苯 8、10 和 12，将其环化脱氢分别得到 1、2 和 3。类似地，5与二苄基酮缩合产生环戊二烯酮13，其通过与二-(4-叔丁基苯基)乙炔的环加成得到四取代的六苯基苯14，其被环化脱氢以提供4。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40526
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 4-乙炔联苯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到1-叔丁基-4-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  六苯并晕烯衍生物的合成

  摘要：

  已经进行了四种六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene (HBC) 衍生物的合成。苯偶酰 5 与酮 6 的双 Knoevenagel 缩合得到 2,3,4,5-四(4-叔丁基苯基)环戊二烯-2,4-二烯-1-酮 (7)。7 与二(4-叔丁基苯基)乙炔、4-[(4-叔丁基苯基)乙炔基]-1,1'-联苯 (9) 或 1-叔丁基-4-(苯基乙炔基) 的 Diels-Alder 加成) 苯 (11) 得到取代的六苯基苯 8、10 和 12，将其环化脱氢分别得到 1、2 和 3。类似地，5与二苄基酮缩合产生环戊二烯酮13，其通过与二-(4-叔丁基苯基)乙炔的环加成得到四取代的六苯基苯14，其被环化脱氢以提供4。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40526

文献信息

• Copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides and aryl acetylenes using microwave heating
  作者：Huan He、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.124

  日期：2004.4

  An efficient copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with aryl acetylenes under microwave irradiation is described. The reaction proceeds under microwave heating with 10 mol % CuI and 2 equiv Cs2CO3 in 43–87% yields.

  描述了在微波辐射下芳基碘化物与芳基乙炔的有效铜催化交叉偶联。反应在微波加热下以10mol％的CuI和2当量的Cs 2 CO 3进行，产率为43-87％。
• Atomically Precise Defective Copper Nanocluster Catalysts for Highly Selective C−C Cross‐Coupling Reactions
  作者：Saidkhodzha Nematulloev、Arunachalam Sagadevan、Badriah Alamer、Aleksander Shkurenko、Renwu Huang、Jun Yin、Chunwei Dong、Peng Yuan、Khursand E. Yorov、Azimet A. Karluk、Wasim J. Mir、Bashir E. Hasanov、Mohamed Nejib Hedhili、Naveen M. Halappa、Mohamed Eddaoudi、Omar F. Mohammed、Magnus Rueping、Osman M. Bakr

  DOI：10.1002/anie.202303572

  日期：2023.6.26

  Point defects in nanoparticles have long been hypothesized to play an important role in governing the particle's electronic structure and physicochemical properties. However, single point defects in material systems usually exist with other heterogeneities, obscuring the chemical role of the effects. Herein, we report the synthesis of novel atomically precise, copper hydride nanoclusters (NCs), [Cu₂₈H₁₀(C₇H₇S)₁₈(TPP)₃] (Cu₂₈; TPP: triphenylphosphine; C₇H₇S: o‐thiocresol) with a defined defect in the gram scale via a one‐pot reduction method. The Cu₂₈ acts as a highly selective catalyst for C−C cross‐couplings. The work highlights the potential of defective NCs as model systems for investigating individual defects, correlating defects with physiochemical properties, and rationally designing new nanoparticle catalysts.

  摘要 长期以来，人们一直认为纳米粒子中的点缺陷在控制粒子的电子结构和物理化学特性方面发挥着重要作用。然而，材料系统中的单点缺陷通常与其他异质性同时存在，从而掩盖了这些效应的化学作用。在此，我们报告了通过一锅还原法合成的具有克级定义缺陷的新型原子精确氢化物铜纳米团簇（NCs）[Cu28H10(C7H7S)18(TPP)3]（Cu28；TPP：三苯基膦；C7H7S：邻硫基甲酚）。Cu28 是一种高选择性的 C-C 交联催化剂。这项工作突出了缺陷 NC 作为模型系统的潜力，可用于研究单个缺陷、将缺陷与理化性质相关联以及合理设计新型纳米粒子催化剂。
• Syntheses of HexabenzocoroneneDerivatives
  作者：André Gourdon、Subir K. Sadhukhan、Christine Viala

  DOI：10.1055/s-2003-40526

  日期：——

  The syntheses of four hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene (HBC) derivatives have been carried out. Double Knoevenagel condensation of the benzil 5 with the ketone 6 gave the 2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one (7). Diels-Alder addition of 7 with di(4-tert-butylphenyl)acetylene, 4-[(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-1,1′-biphenyl (9) or 1-tert-butyl-4-(phenylethynyl)benzene (11)

  已经进行了四种六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene (HBC) 衍生物的合成。苯偶酰 5 与酮 6 的双 Knoevenagel 缩合得到 2,3,4,5-四(4-叔丁基苯基)环戊二烯-2,4-二烯-1-酮 (7)。7 与二(4-叔丁基苯基)乙炔、4-[(4-叔丁基苯基)乙炔基]-1,1'-联苯 (9) 或 1-叔丁基-4-(苯基乙炔基) 的 Diels-Alder 加成) 苯 (11) 得到取代的六苯基苯 8、10 和 12，将其环化脱氢分别得到 1、2 和 3。类似地，5与二苄基酮缩合产生环戊二烯酮13，其通过与二-(4-叔丁基苯基)乙炔的环加成得到四取代的六苯基苯14，其被环化脱氢以提供4。