1-叠氮基-4-(三氟甲氧基)苯 | 876012-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-4-(三氟甲氧基)苯
• 英文名称: 1-azido-4-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 4-trifluoromethoxyphenyl azide；1-Azido-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 876012-82-7
• 化学式: C₇H₄F₃N₃O
• 分子量: 203.123
• InChiKey: VECUNMGIOMEKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-(三氟甲氧基)苯 在 一水合肼 作用下， 反应 7.17h， 以85%的产率得到对三氟甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  CdS Sheet–rGO纳米复合材料上可见光驱动的有机叠氮化物对胺的光催化有效还原

  摘要：

  CdS sheet-rGO纳米复合材料作为非均相光催化剂，可以使用水合肼作为还原剂，将可见光诱导的芳族，杂芳族，脂族和磺酰基叠氮化物光催化还原为相应的胺。该反应在没有自光活化偶氮化合物的情况下，对胺的形成显示出优异的转化率和化学选择性。在所采用的策略中，CdS不仅通过叠氮化物的光活化促进了亚硝基的形成，而且在一定程度上增强了叠氮化物的分解，从而完全抑制了偶氮化合物的形成。开发的CdS sheet-rGO纳米复合催化剂非常活泼，在用40 W简易家用CFL灯照射下可提供出色的结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201701614
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到1-叠氮基-4-(三氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶-3-羧酰胺二芳基衍生物作为抗药性抗结核药的鉴定

  摘要：

  设计并合成了一系列带有二芳基侧链的吡唑并[1,5 - a ]吡啶-3-羧酰胺（PPA）衍生物，作为新型抗结核剂，旨在提高其对耐药结核分枝杆菌（Mtb）菌株的功效。大多数取代的二苯基和杂二芳基PPA对药物敏感性H37Rv株（MIC <0.002-0.381μg/ mL）和耐药Mtb株（INH耐药（rINH），MIC <0.002-0.465μg / mL）表现出优异的体外效能；耐RMP（rRMP），MIC <0.002-0.004μg/ mL）。值得注意的是，某些化合物对Vero细胞也显示出非常低的细胞毒性。此外，化合物6j 显示出良好的药代动力学特征，口服生物利用度（F）为41％，并显着降低了自发光H37Ra感染的小鼠模型中的细菌负担。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00410

文献信息

• 吡唑并[1,5-a]吡啶类化合物及其应用
  申请人：广州艾格生物科技有限公司

  公开号：CN105524058B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开一种具有式(Ⅰ)结构特征的吡唑并[1,5‑a]吡啶类化合物或其药学上可接受的盐或其立体异构体或其前药分子及其应用。该类化合物具有良好的体外抗结核病菌活性，化合物的最小抑菌浓度(MIC)低于0.1μg/mL，部分达到0.01μg/mL，对临床分选的耐多药结核菌(MDR‑TB)菌株具有很强的抑制作用。体内实验中，本发明所述的吡唑并[1,5‑a]吡啶类化合物在20mg/kg/d的剂量下，可有效清除小鼠体内H37Ra的感染量，是一类新型的抗结核化合物。
• Methyl-2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl) acetate (MDFA)/copper (I) iodide mediated and tetrabutylammonium iodide promoted trifluoromethylation of 1-aryl-4-iodo-1,2,3-triazoles
  作者：Chiradeep Panja、Jayashankara Vaderapura Puttaramu、Thirumurugan Kothandarama Chandran、Roshan Y. Nimje、Hemantha Kumar、Anuradha Gupta、Pirama Nayagam Arunachalam、James R. Corte、Arvind Mathur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109516

  日期：2020.8

  4-trifluoromethylated 1,2,3-triazoles. We report herein a general methodology for the trifluoromethylation of 1-aryl-4-iodo-1, 2, 3-triazoles. Tetrabutylammonium iodide (TBAI) has been shown to provide enhanced conversion in these CuI-mediated reaction using methyl 2,2-difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDFA). The method exhibited broad functional group tolerance and was applied to the synthesis of a library of

  尽管有几种方法可用于合成大量的三氟甲基化杂环，但很少有方法可用于合成4-三氟甲基化的1,2,3-三唑。我们在此报告了1-芳基-4-碘-1、2、3-三唑的三氟甲基化的一般方法。在使用2，2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）的CuI介导的反应中，碘化四丁基铵（TBAI）已显示出增强的转化率。该方法表现出宽泛的官能团耐受性，并被用于以克为单位合成1-芳基-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的文库。
• Design, Synthesis and Anti-Platelet Aggregation Activity Study of Ginkgolide-1,2,3-triazole Derivatives
  作者：Jian Cui、Le’An Hu、Wei Shi、Guozhen Cui、Xumu Zhang、Qing-Wen Zhang

  DOI：10.3390/molecules24112156

  日期：——

  Ginkgolides are the major active component of Ginkgo biloba for inhibition of platelet activating factor receptor. An azide-alkyne Huisgen cycloaddition reaction was used to introduce a triazole nucleus into the target ginkgolide molecules. A series of ginkgolide-1,2,3-triazole conjugates with varied functional groups including benzyl, phenyl and heterocycle moieties was thus synthesized. Many of the designed derivatives showed potent antiplatelet aggregation activities with IC50 values of 5~21 nM.

  银杏内酯是银杏叶中抑制血小板活化因子受体的主要活性成分。使用叠氮-炔Huisgen环加成反应将三唑核引入目标银杏内酯分子中。因此合成了一系列具有苯甲基、苯基和杂环基团等不同功能基团的银杏内酯-1,2,3-三唑共轭物。许多设计的衍生物显示出强效的抗血小板聚集活性，IC50值为5~21 nM。
• Synthesis and Antitrypanosomal Activity of 1,4‐Disubstituted Triazole Compounds Based on a 2‐Nitroimidazole Scaffold: a Structure‐Activity Relationship Study
  作者：Elvis L. F. Assunção、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Cristiane Y. Kawasoko Shiguemotto、Gisele B. Portapilla、Sergio Albuquerque、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/cmdc.202000460

  日期：2020.11.4

  involved the synthesis of twenty‐two 1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazole analogues of benznidazole (BZN), by using a click chemistry strategy. Analogues were obtained in moderate to good yields (40‐97 %). Antitrypanosomal activity was evaluated against the amastigote forms of Trypanosoma cruzi. Compound 8 a (4‐(2‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole) without substituents on phenyl ring

  恰加斯病影响全球 6-800 万人，仍然是一个公共卫生问题。在疾病的慢性阶段，毒性、一些不良反应和低效率是现有治疗方案面临的主要挑战。这项工作涉及使用点击化学策略合成二十二个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑类似物的苯并硝唑 (BZN)。以中等至良好的产率 (40-97%) 获得类似物。针对克氏锥虫的无鞭毛体形式评估了抗锥虫活性。苯环上无取代基的化合物8a（4-（2-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑）显示出与BZN相似的生物活性（集成电路50=3.0 μM，SI>65.3)，IC 50 =3.1 μM，SI>64.5。IC 50 = 0.65 μM 的化合物8 o (3,4- di- OCH 3 -Ph) 的活性是 BZN 的五倍，并显示出极好的选择性指数 (SI>307.7)。具有 IC 50 =1.2 μM 和相关 SI>166.7 的化合物8
• [EN] PESTICIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015007682A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to novel compounds of the formula I and the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof wherein C1 is C or CH; C2 is C or CH; A1 is N or C; A2 is N, C(R2), N(R3), O, S or C(R4,R5); and A3 is N, O, S, N(R6), C(R7) or C(R8,R9); where one or two non-adjacent bonds in the 5-membered ring formed by C1, C2, A1, A2 and A3 are double bonds, while the others are single bonds, provided that the bond between A1 and A2 or the bond between A1 and C1 or the bond between A2 and A3 or the bond between C1 and C2 or the bond between A3 and C2 is a double bond further provided that at least one of A1, A2 and A3 is N, N(R3) or N(R6), and where Ar, R1, R2, R3, R4,R5, R6, R7, R8, R9 and (R)k are as defined in the claims and in the description, which are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医可接受的盐，其中C1为C或CH；C2为C或CH；A1为N或C；A2为N、C(R2)、N(R3)、O、S或C(R4,R5)；A3为N、O、S、N(R6)、C(R7)或C(R8,R9)；其中由C1、C2、A1、A2和A3形成的5元环中的一个或两个非相邻键为双键，而其他键为单键，前提是A1和A2之间的键或A1和C1之间的键或A2和A3之间的键或C1和C2之间的键或A3和C2之间的键为双键，进一步前提是A1、A2和A3中至少有一个为N、N(R3)或N(R6)，其中Ar、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和(R)k的定义如权利要求和说明书中所述，用于对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料和农业和兽医组合物。