1-叠氮基-4-苯基苯 | 31656-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-4-苯基苯
• 英文名称: 4-azidobiphenyl
• 英文别名: 4-azido-1,1'-biphenyl；4-biphenyl azide；para-biphenyl azide；1-azido-4-phenylbenzene
• CAS: 31656-91-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: FPXOTFVRBPJFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-苯基苯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到4-羟基-4-苯基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Electron-Deficient Strong Bases. Generation of the 4-Biphenylyl- and 2-Fluorenylnitrenium Ions by Nitrene Protonation in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00119a035
• 作为产物：
  描述：

  4-Xenyldiazoniumchlorid 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-叠氮基-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents

  摘要：

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040004

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Alkyne–azide cycloaddition analogues of dehydrozingerone as potential anti-prostate cancer inhibitors <i>via</i> the PI3K/Akt/NF-kB pathway
  作者：Chetan Kumar、Reyaz Ur Rasool、Zainab Iqra、Yedukondalu Nalli、Prabhu Dutt、Naresh K. Satti、Neha Sharma、Sumit G. Gandhi、Anindya Goswami、Asif Ali

  DOI：10.1039/c7md00267j

  日期：——

  Alkyne–azide cycloaddition derivatives of DHZ (1) were synthesized and screened for cytotoxic potential in which the derivatives, 3, 6, 7, 8, 9 and 15 displayed most potent with IC₅₀ value ranging from 1.8–3.0 μM.

  DHZ（1）的炔基-叠氮环加成衍生物已合成并进行细胞毒性潜力筛选，其中衍生物3、6、7、8、9和15显示出最强的细胞毒性，IC50值范围为1.8-3.0μM。
• Highly chemoselective reduction of azides to amines by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature
  作者：Subir Panja、Debasish kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.076

  日期：2017.8

  A highly chemoselective reduction of aryl, heteroaryl, acyl and sulfonyl azides to the corresponding amines has been achieved by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature in the absence of external hydride source. Several readily reducible functionalities including alkene, alkyne, S-S linkage, OTBDMS remain unaffected during reduction.

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。
• Synthesis, Structure, and Synthetic Potential of Arenediazonium Trifluoromethanesulfonates as Stable and Safe Diazonium Salts
  作者：Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Assia Zh. Kassanova、Valentina A. Fedorova、Ksenia S. Stankevich、Nikolay G. Naumov、Alexander A. Bondarev、Veronika A. Kataeva

  DOI：10.1002/ejoc.201800887

  日期：2019.1.31

  A variety of stable, safe, and soluble arenediazonium triflates ArN2+ TfO– were obtained easily by diazotization of anilines with tert‐butyl nitrite in the presence of triflic acid. They are highly reactive, forming aromatic iodides, azides, and boronic acids, and also undergo an unusual metal‐free chloro‐dediazonization with chloroform and CCl4.

  在三氟甲磺酸存在下，通过亚硝酸叔丁酯对苯胺进行重氮化，可轻松获得各种稳定，安全且可溶的芳族二氮杂三氟甲磺酸盐ArN 2 +  TfO –。它们具有很高的反应活性，形成芳族碘化物，叠氮化物和硼酸，并且还与氯仿和CCl 4进行了不同寻常的无金属无氯二氮杂脱氮反应。
• 三唑萘醌联芳环衍生物或三唑萘醌联芳杂环 衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108467370B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于化学医药领域，具体涉及抗恶性肿瘤、抗急性白血病和关节炎、多发性硬化症和免疫排斥反应小分子及其制备方法和用途。本发明要解决的技术问题是目前临床上二氢乳酸脱氢酶抑制剂小分子上市药物和及其现有其他药理模型的化合物毒副作用大的缺点。本发明解决上述技术问题的方案是提供了一种三唑萘醌联芳环衍生物或三唑萘醌联芳杂环衍生物，该衍生物主要是与三唑连接不同联芳环或联芳杂环，发明提供的化合物具有抗恶性肿瘤活性高且毒副作用低，并能克服临床耐药的优点，在针对治疗恶性肿瘤药物开发上具有很大的价值。