1-叠氮基-6-苯基庚-6-烯-2-醇 | 1009734-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-6-苯基庚-6-烯-2-醇
• 英文名称: 1-azido-6-phenylhept-6-en-2-ol
• CAS: 1009734-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: QHUKNHZEYXGIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-6-苯基庚-6-烯-2-醇 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-(4-phenylpent-4-enyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成。N取代的作用

  摘要：

  氮丙啶与π-亲核试剂的分子内环化反应可能是通往许多杂环和碳环系统的有用途径。我们对使用这种环化反应合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷特别感兴趣。我们在这里报告了氮丙啶-π-亲核试剂环化所必需的氮丙啶新合成方法的发展。我们还报告了氮丙啶氮上三个不同取代基的氮丙啶环化情况。我们发现，N-二苯基膦酰基和NH氮丙啶类化合物虽然参与了最初的开环反应，但并未产生所需的双环系统。相比之下，氮丙啶氮上的壬基基团有效地导致双环系统并且可以容易地脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo702444c
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylpent-4-enyl)oxirane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1-叠氮基-6-苯基庚-6-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成。N取代的作用

  摘要：

  氮丙啶与π-亲核试剂的分子内环化反应可能是通往许多杂环和碳环系统的有用途径。我们对使用这种环化反应合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷特别感兴趣。我们在这里报告了氮丙啶-π-亲核试剂环化所必需的氮丙啶新合成方法的发展。我们还报告了氮丙啶氮上三个不同取代基的氮丙啶环化情况。我们发现，N-二苯基膦酰基和NH氮丙啶类化合物虽然参与了最初的开环反应，但并未产生所需的双环系统。相比之下，氮丙啶氮上的壬基基团有效地导致双环系统并且可以容易地脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo702444c

文献信息

• A Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes. The Role of <i>N</i>-Substitution
  作者：Aravinda B. Pulipaka、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1021/jo702444c

  日期：2008.2.1

  The intramolecular cyclization reactions of aziridines with π-nucleophiles can be a useful route to a number of heterocyclic and carbocyclic ring systems. We were particularly interested in the use of this cyclization reaction for the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes. We report here the development of a new synthesis of the aziridine necessary for the aziridine−π-nucleophile cyclization. We

  氮丙啶与π-亲核试剂的分子内环化反应可能是通往许多杂环和碳环系统的有用途径。我们对使用这种环化反应合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷特别感兴趣。我们在这里报告了氮丙啶-π-亲核试剂环化所必需的氮丙啶新合成方法的发展。我们还报告了氮丙啶氮上三个不同取代基的氮丙啶环化情况。我们发现，N-二苯基膦酰基和NH氮丙啶类化合物虽然参与了最初的开环反应，但并未产生所需的双环系统。相比之下，氮丙啶氮上的壬基基团有效地导致双环系统并且可以容易地脱保护。