1-哌啶蒽醌 | 4946-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-哌啶蒽醌
• 英文名称: 1-piperidinoanthraquinone
• 英文别名: 1-(piperidin-1-yl)-9,10-anthraquinone；2-Piperidino-9,10-anthraquinone；1-N-piperidinoanthraquinone；1-piperidin-1-yl-anthraquinone；1-piperidino-anthraquinone；1-Piperidino-anthrachinon；1-piperidin-1-ylanthracene-9,10-dione
• CAS: 4946-83-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00474642
• 分子量: 291.349
• InChiKey: KKECLMYNUGARQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶蒽醌 生成 9-acetoxy-8-phenylazo-1,3,4,14a-tetrahydro-2H-anthra[1,9-de]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Azo-coupling reaction of anthra-1,3-oxazines with aromatic diazo compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00845916
• 作为产物：
  描述：

  1-Piperidino-anthrahydrochinon 生成 1-哌啶蒽醌
  参考文献：
  名称：

  GRITSAN, N. P.;BAZHIN, N. M., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1982, N 12/5, 115-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide Ion Formation and<i>N</i>-Alkylation of Aminoanthraquinones in the Presence of Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Sadao Arai、Seijiro Kato、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.58.1458

  日期：1985.5

  Amide ions were formed by the deprotonation of the amino group of amino- and (monoalkylamino)anthraquinones in the presence of powdered potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide (DMSO). Under a nitrogen atmosphere these amide ions changed to their radical anions. The amide ions of 1-aminoanthraquinones reacted with excess alkyl halides to yield 1-alkylaminoanthraquinones, while the N-alkylation of

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中，在粉末氢氧化钾的存在下，通过氨基-和（单烷基氨基）蒽醌的氨基去质子化形成酰胺离子。在氮气氛下，这些酰胺离子转变为它们的自由基阴离子。1-氨基蒽醌的酰胺离子与过量的烷基卤反应生成1-烷基氨基蒽醌，而2-氨基蒽醌的N-烷基化以良好的产率得到2-二烷基氨基蒽醌。2-氨基二苯甲酮经历单-N-烷基化，而4-氨基偶氮苯和对硝基苯胺经历二-N-烷基化。还发现 DMSO 的碳负离子很容易攻击（二烷基氨基）蒽醌的羰基。
• Novel, direct amination of anthraquinone by rhodium(I) complexes
  作者：Katsuhisa Mita、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1039/c39800001036

  日期：——

  In the presence of certain rhodium(I) complexes, anthraquinone was found to react with amines to give the 1-alkylaminoanthraquinones, along with small amounts of the 1,4-bis(alkylamino)anthraquinones; this direct amination characteristically occurs only at the α-position of anthraquinone.

  在某些铑（I）配合物的存在下，发现蒽醌与胺反应生成1-烷基氨基蒽醌，以及少量的1,4-双（烷基氨基）蒽醌。该直接胺化通常仅在蒽醌的α位发生。
• Synthesis and electrochemical, spectral, and biological evaluation of novel 9,10-anthraquinone derivatives containing piperidine unit as potent antiproliferative agents
  作者：Paweł Niedziałkowski、Elżbieta Czaczyk、Joanna Jarosz、Anna Wcisło、Wioleta Białobrzeska、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.070

  日期：2019.1

  the selectivity—all the derivatives exhibit potential anticancer activity against leukemic drug-resistant cell lines. Moreover, the most active compound 1-(piperidin-1-yl)-9,10-anthraquinone 1 inhibited also the proliferation of the colon cancer cell lines, distinctly overcoming the drug-resistance. Its activity towards the cancer cell lines was 5–8 times higher than the activity against normal fibroblasts

  摘要 本研究描述了新的 9,10-蒽醌衍生物的合成和电化学、光谱和生物学评价，该衍生物含有一个或两个结合在蒽醌支架不同位置的哌啶单元。作者将他们的努力集中在使用 NMR 和 IR 技术表征获得的衍生物上，以及在 DMSO 溶液中使用 UV-VIS 光谱分析分子特性。此外，在 DMSO 溶液中的 GC（玻璃碳）电极上使用循环伏安法对化合物进行了电化学研究。本研究的主要目的是确定所得化合物的抗增殖活性。所有在结构中含有哌啶单元的新型蒽醌衍生物都在体外针对四种人类癌细胞系进行了测试——HL-60、LoVo、HL-60/MX2、LoVo/Dx——后两者具有耐药性。测试还包括对 BALB/3T3 正常小鼠成纤维细胞系的抗增殖活性的体外分析。结果导致了一个关于选择性的有趣观察——所有衍生物都表现出对白血病耐药细胞系的潜在抗癌活性。此外，活性最强的化合物 1-(piperidin-1-yl)-9,10-anthraquinone
• Photoreduction of Aminoanthraquinones by an Electron Transfer<i>via</i>the Upper Excited nπ^*Triplet State
  作者：Haruo Inoue、Kiyoshi Kawabe、Noboru Kitamura、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.55.1874

  日期：1982.6

  reactive state of 1 in the photoreduction is not the intramolecular excited CT state, but the upper excited nπ* triplet state. Kinetic studies indicated that the rate of deactivation from the T2(3nπ*) level of 1 is unusually slow (kd=1.7×108 s−1). The photoreduction via the upper excited T2(3nπ*) level was also observed in 1-amino- and 1-piperidinoanthraquinone, while 2-aminoanthraquinone did not exhibit

  重新研究了通过氢氧根离子在 2-丙醇水溶液中的电子转移对 2-哌啶基蒽醌 (1) 的光还原。反应在 365 nm 照射下进行，但在 420 nm 照射下非常弱。1 的荧光不受氢氧根离子的影响。1,3-环己二烯作为三重态猝灭剂延缓了光还原。所有结果表明，光还原反应中 1 的反应态不是分子内激发的 CT 态，而是上层激发的 nπ* 三重态。动力学研究表明，T2(3nπ*) 水平为 1 的失活速率异常缓慢（kd=1.7×108 s-1）。在 1-氨基和 1-哌啶基蒽醌中也观察到通过上激发 T2(3nπ*) 能级的光还原，而 2-氨基蒽醌没有表现出任何反应性。波长相关性（313 nm、365 nm、
• Photoinduced Intramolecular Proton Transfer and Intermolecular Hydrogen-Atom Abstraction of 1-Piperidinoantraquinone (PAQ)
  作者：Toshihiro Nakayama、Nobuaki Nagai、Yukiyoshi Torii、Kumao Hamanoue

  DOI：10.1246/cl.1999.33

  日期：1999.1

  The lowest excited singlet and triplet states of PAQ give rise to formation of the N-ylide compound at 77 K and the reduced compound at room temperature, respectively. In the latter case, however, indirect population of the lowest excited triplet state from a higher excited singlet state (through a higher excited triplet state) is very important.

  PAQ 的最低激发单线态和三线态分别在 77 K 和室温下形成 N-叶立德化合物和还原化合物。然而，在后一种情况下，最低激发三线态从较高激发单线态（通过较高激发三线态）的间接填充非常重要。

表征谱图