1-己基吡咯烷 | 123-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-己基吡咯烷
• 英文名称: 1-hexylpyrrolidine
• 英文别名: N-hexylpyrrolidine
• CAS: 123-13-7
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• mdl: MFCD30292860
• 分子量: 155.283
• InChiKey: OUKZCQQNMWXMNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-97 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.818 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基吡咯烷 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-hexyl-N-(4-sulfobutyl)pyrrolidinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的二阳离子酸性离子液体：高效且可回收的酯化催化剂

  摘要：

  一个高效和环境友好的酯化物通过一系列的含有双新颖的双阳离子的酸性离子液体（DAILs）实现 SO 3个ħ阳离子。通过使用2mol％的DAIL作为催化剂获得了高产率的产物酯，并且DAIL I可以重复使用至少十次而不会明显降低其效率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090334
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)hexan-1-one 在 diisobutylaluminum borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-己基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  二氢化硼二异丁基铝氢化物与含有代表性官能团的某些有机化合物的反应

  摘要：

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03062

文献信息

• Diisobutylaluminum borohydride: An efficient reagent for the reduction of tertiary amides to the corresponding amines under ambient conditions
  作者：Rachel A. Snelling、Gabriella Amberchan、Angel Resendez、Chris L. Murphy、Lauren Porter、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.030

  日期：2017.10

  A synthetically simple mixed metal hydride, diisobutylaluminum borohydride [(iBu)2AlBH4], is easily generated from a 1:1 mixture of borane-dimethylsulfide (BMS) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL). The reduction of tertiary amides using (iBu)2AlBH4 is complete within five minutes under ambient conditions and the product tertiary amines were isolated in 70–99% yields by a simple acid-base extraction

  合成简单的混合金属氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]易于从硼烷-二甲基硫醚（BMS）和二异丁基氢化铝（DIBAL）的1：1混合物中生成。在环境条件下，使用（i Bu）2 AlBH 4可以在五分钟内完成叔酰胺的还原，并且可以通过简单的酸碱萃取以70-99％的产率分离出叔胺产物。本文报道的这种新方法学非常适用于将脂族和芳族叔酰胺以及内酰胺还原为相应的胺，并且产物的分离和纯化不需要柱色谱法。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：S&T GLOBAL INC

  公开号：WO2017200984A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A compound of the Formula (I) is disclosed: (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification. Also described are a pharmaceutical composition comprising the same and a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, lung, and liver, and kindey diseases, and hair loss using the same.

  公开了化合物的公式（I）：（I）或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物，以及使用该药物组合物治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经障碍、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉萎缩症、肺部和肝脏疾病、肾脏疾病和脱发的方法。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) complexes featuring NHC–sulfonate chelate
  作者：A. Rajaraman、A. R. Sahoo、F. Hild、C. Fischmeister、M. Achard、C. Bruneau

  DOI：10.1039/c5dt02867a

  日期：——

  Three new complexes bearing a chelating (κ²C,O) NHC-SO₃ ligand have been prepared.

  三个新的配合物，带有螯合（κ2C,O）NHC-SO3配体，已经被制备。
• Fluorine‐Containing Ionic Liquids from <i>N</i> ‐Alkylpyrrolidine and <i>N</i> ‐Methylpiperidine and Fluorinated Acetylacetones: Low Melting Points and Low Viscosities
  作者：Xiaoju Li、Zhuo Zeng、Sonali Garg、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejic.200800448

  日期：2008.7

  of them show relatively low melting points and low viscosities. The influence of fluorinated 1,3-diketonate anions and the structural variation in cyclic amine cations on the above physicochemical properties was examined. X-ray single-crystal diffraction analysis of compound 7 confirms the proton transfer from 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione to N-butylpyrrolidine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  通过 N-烷基吡咯烷、N-甲基哌啶和氟化 1,3-二酮反应，高产率合成了一系列新型含氟离子液体 (3-14)：1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮和4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮。测定了它们的性质，例如相变温度、密度和粘度。它们中的大多数表现出相对低的熔点和低粘度。检查了氟化 1,3-二酮酸阴离子和环胺阳离子的结构变化对上述物理化学性质的影响。化合物 7 的 X 射线单晶衍射分析证实了从 4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮到 N-丁基吡咯烷的质子转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)