1-己酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 | 58445-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-己酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
• 中文别名: 己酰-L-alpha-溶血磷脂胆碱；己酰-L-ALPHA-溶血磷脂胆碱
• 英文名称: 1-caproyl-L-lysophosphatidylcholine
• 英文别名: 1-hexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；06:0 Lyso PC；PC(6:0/0:0)；1-Hexanoyl-sn-phosphorylcholin；1-hexanoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine；L-alpha-caproyl lysophosphatidylcholine；[(2R)-3-hexanoyloxy-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 58445-96-8
• 化学式: C₁₄H₃₀NO₇P
• 分子量: 355.368
• InChiKey: WDNDPXJAUNUOFK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Hexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Lysolecithin, caproyl
L-α-Lysophosphatidylcholine, caproyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Lysolecithin, caproyl
别名
L-α-Lysophosphatidylcholine, caproyl
: C14H30NO7P
分子式
: 355.36 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 1-己酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-hexanoyl-2-O-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  混合短/长链甘油磷酸胆碱的实用选择性合成。

  摘要：

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己酰卵磷脂 在 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-己酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Secretory phospholipase A2-α from Arabidopsis thaliana: functional parameters and substrate preference

  摘要：

  The secretory phospholipase A(2)-alpha from Arabidopsis thaliana (AtsPLA(2)-alpha), being one of the first plant sPLA(2)s obtained in purified state, has been characterised with respect to substrate preference and optimum conditions of catalysis. The optima of pH, temperature, and calcium concentration were similar to the parameters of secretory PLA(2)s from animals. However, substrate preferences markedly differed. In contrast to pancreatic PLA(2)s, AtsPLA(2)-alpha preferred zwitterionic phospholipids, and showed lower activity toward anionic phospholipids. In substrates with two identical fatty acid chains, AtsPLA(2)-alpha showed optimum activity toward phospholipids with decanoyl groups. In substrates with palmitoyl groups in sn-1 position, acyl chains with higher degree of unsaturation in sn-2 position were preferred, excluding arachidonic acid, showing the evolutionary adaptation of the enzyme to substrate composition in plants. Km values for short chain phospholipids were comparable to sPLA(2)s from animals, whereas k(cat) values were much smaller and interfacial activation was less important. (C) 2007 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.07.001

文献信息

• Compositions and methods for enhancing phagocytosis or phagocyte activity
  申请人：Francois Cedric

  公开号：US20050113297A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention provides a system for enhancing clearance or destruction of undesirable cells or noncellular molecular entities by tagging such cells or noncellular molecular entities with a marker that targets the cells or noncellular molecular entities for phagocytosis (phagocytic marker). The target cells can be, for example, endothelial cells, tumor cells, leukocytes, or virus-infected cells. In certain embodiments of the invention the tagging is accomplished by administering a composition comprising an antibody or ligand linked to the phagcytotic marker, wherein the antibody or ligand binds to a cell type specific marker present on or in the cell surface of a target cell. In preferred embodiments of the invention, the phagocytic marker comprises phosphatidylserine or a group derived from phosphatidylserine, thrombospondin-1, annexin I, or a derivative of any of these.

  本发明提供了一种系统，通过标记这些细胞或非细胞分子实体，以增强清除或破坏不良细胞或非细胞分子实体，从而使这些细胞或非细胞分子实体成为吞噬细胞的目标（吞噬标记）。目标细胞可以是内皮细胞、肿瘤细胞、白细胞或病毒感染的细胞，例如。在本发明的某些实施例中，通过给予含有与吞噬标记连接的抗体或配体的组合物来实现标记，其中抗体或配体结合到目标细胞的细胞特异性标记，该标记存在于目标细胞的细胞表面或内部。在本发明的优选实施例中，吞噬标记包括磷脂酰丝氨酸或磷脂酰丝氨酸衍生物、血栓调节蛋白-1、骨桥蛋白I或这些任何一种的衍生物。
• LRAT-specific domain facilitates vitamin A metabolism by domain swapping in HRASLS3
  作者：Marcin Golczak、Avery E Sears、Philip D Kiser、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1038/nchembio.1687

  日期：2015.1

  dimerization not observed in native HRASLS proteins. Structural changes affecting the active site environment contributed to slower hydrolysis of the catalytic intermediate, supporting efficient acyl transfer. These findings reveal structural adaptation that facilitates selective catalysis and mechanism responsible for diverse substrate specificity within the LRAT-like enzyme family.

  脂肪细胞中维生素 A 的细胞摄取、视觉发色团的产生和甘油三酯稳态取决于脊椎动物 N1pC/P60 蛋白家族的两个代表，即卵磷脂：视黄醇酰基转移酶 (LRAT) 和 HRAS 样肿瘤抑制因子 3 (HRASLS3)。两种蛋白质都起到脂质代谢酶的作用，但其底物偏好和主要催化活性不同。这种催化多样性的机制尚不清楚。在这里，通过使用功能获得方法，我们确定了负责 N1pC/P60 蛋白底物特异性的特定序列。处于硫酯催化中间状态的 HRASLS3-LRAT 嵌合酶的 2.2-Å 晶体结构揭示了主要的结构重排，并伴有在天然 HRASLS 蛋白中未观察到的三维结构域交换二聚化。影响活性位点环境的结构变化导致催化中间体的水解减慢，支持有效的酰基转移。这些发现揭示了促进选择性催化的结构适应以及负责 LRAT 样酶家族内不同底物特异性的机制。
• Identification of Human Plasma Lysophospholipase D, a Lysophosphatidic Acid-producing Enzyme, as Autotaxin, a Multifunctional Phosphodiesterase
  作者：Akira Tokumura、Eiji Majima、Yuko Kariya、Kyoko Tominaga、Kentaro Kogure、Katsuhiko Yasuda、Kenji Fukuzawa

  DOI：10.1074/jbc.m205623200

  日期：2002.10

  We purified human plasma lysophospholipase D that produces physiologically active lysophosphatidic acid and showed that it is a soluble form of autotaxin, an ecto-nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase, originally found as a tumor cell motility-stimulating factor. Its lower K-m value for a lysophosphatidylcholine than that for a synthetic substrate of nucleotide suggests that lysophosphatidylcholine is a more likely physiological substrate for autotaxin and that its predicted physiological and pathophysiological functions could be mediated by its activity to produce lysophosphate acid, an intercellular mediator. Recombinant autotaxin was found to have lysophospholipase D activity; its substrate specificity and metal ion requirement were the same as those of the purified plasma enzyme. The activity of lysophospholipase, D for exogenous lysophosphatidylcholine in human serum was found to increase in normal pregnant women at the third trimester of pregnancy and to a higher extent in patients in threatened preterm delivery, suggesting its roles in induction of parturition.
• Structural Basis for the Acyltransferase Activity of Lecithin:Retinol Acyltransferase-like Proteins
  作者：Marcin Golczak、Philip D. Kiser、Avery E. Sears、David T. Lodowski、William S. Blaner、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1074/jbc.m112.361550

  日期：2012.7

  Lecithin: retinol acyltransferase-like proteins, also referred to as HRAS-like tumor suppressors, comprise a vertebrate subfamily of papain-like or NlpC/P60 thiol proteases that function as phospholipid-metabolizing enzymes. HRAS-like tumor suppressor 3, a representative member of this group, plays a key role in regulating triglyceride accumulation and energy expenditure in adipocytes and therefore constitutes a novel pharmacological target for treatment of metabolic disorders causing obesity. Here, we delineate a catalytic mechanism common to lecithin: retinol acyltransferase-like proteins and provide evidence for their alternative robust lipid-dependent acyltransferase enzymatic activity. We also determined high resolution crystal structures of HRAS-like tumor suppressor 2 and 3 to gain insight into their active site architecture. Based on this structural analysis, two conformational states of the catalytic Cys-113 were identified that differ in reactivity and thus could define the catalytic properties of these two proteins. Finally, these structures provide a model for the topology of these enzymes and allow identification of the protein-lipid bilayer interface. This study contributes to the enzymatic and structural understanding of HRAS-like tumor suppressor enzymes.
• A practical selective synthesis of mixed short/long chains glycerophosphocholines
  作者：Paola D’Arrigo、Ezio Fasoli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Cristina Rossi、Caterina Saraceno、Davide Tessaro、Stefano Servi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008

  日期：2007.6

  1-acyl-2-lyso-glycerophosphocholines. The reaction is effective using C-2 to C-16 acid chlorides in 2-propanol. After solvent replacement the lyso-phospholipid (lyso-PL) is subjected to a second acylation using acid anhydrides in methylene chloride. A series of 1(2)-short-2(1)-long-diacyl-glycerophosphocholines are obtained in high yields and selectivity. No diacylation product was detected. In order to detect

  甘油磷酰胆碱（GPC）被转化为环状亚锡衍生物，其选择性地被酰化为1-酰基-2-溶血甘油磷酸胆碱。使用2-丙醇中的C-2至C-16酰氯，该反应有效。更换溶剂后，使用酸酐的二氯甲烷溶液对溶血磷脂（lyso-PL）进行第二次酰化反应。以高收率和选择性获得了一系列的1（2）-短-2（1）-长二酰基-甘油磷酸胆碱。未检测到二酰化产物。为了检测具有酰基链的反向排列的混合链脂质，首先引入长链，然后通过NMR比较由此得到的异构体化合物。为了确定异构体化合物的位置纯度，开发了NMR方法。