1-异丙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 | 339547-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-异丙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
• 中文别名: 1-丙-2-基苯并咪唑-2-甲醛；1-异丙基苯并咪唑-2-甲醛；1-异丙基-2-苯并咪唑甲醛
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-carbaldehyde；1-isopropyl-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde；1-isopropyl-2-formylbenzimidazole；1-propan-2-ylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 339547-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD04373175
• 分子量: 188.229
• InChiKey: GHWMKMLXYMLFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1-(1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(2-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-5-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-ones: Antiproliferative activity in prostate epithelial cell models and pharmacokinetic studies

  摘要：

  To further engineer dienones with optimal combinations of potency and bioavailability, thirty-four asymmetric 1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-ones (25-58) have been designed and synthesized for the evaluation of their in vitro anti-proliferative activity in three human prostate cancer cell lines and one non-neoplastic prostate epithelial cell line. All these asymmetric dienones are sufficiently more potent than curcumin and their corresponding symmetric counterparts. The optimal dienone 58, with IC50 values in the range of 0.03-0.12 mu M, is 636-, 219-, and 454-fold more potent than curcumin in three prostate cancer cell models. Dienones 28 and 49 emerged as the most promising asymmetric dienones that warrant further preclinical studies. The two lead compounds demonstrated substantially improved potency in cell models and superior bioavailability in rats, while exhibiting no acute toxicity in the animals at the dose of 10 mg/kg. Dienones 28 and 46 can induce PC-3 cell cycle regulation at the G(0)/G(1) phase. However, dienone 28 induces PC-3 cell death in a different way from 46 even though they share the same scaffold, indicating that terminal heteroaromatic rings are critical to the action of mechanism for each specific dienone. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.062
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-异丙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物作为潜在的细胞毒性和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经合成了一系列新的苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物，并评估了它们对选定的人类前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145），乳腺（MDA-MB-231），肺（A549）和正常的乳腺上皮细胞（MCF10A）。在测试的化合物中，11p对A549肺癌细胞系表现出有希望的细胞毒性，IC 50值为11.46±1.46μM，对正常的MCF10A细胞没有明显的毒性。肺癌细胞（A549）已被用于了解化合物11p抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的机制。用11p处理A549细胞表现出典型的凋亡形态，如细胞萎缩，染色质浓缩和马蹄形核形成。流式细胞仪分析显示细胞周期阻滞的G2 / M期呈剂量依赖性。初步的机理研究表明，细胞迁移受到F-肌动蛋白蛋白破坏的抑制。cr啶橙-溴化乙锭（AO-EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，若丹明123和MitoSOX分析表明，化合物11p诱导了A549细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.029

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,9-diheteroarylnona-1,3,6,8-tetraen-5-ones as a new class of anti-prostate cancer agents
  作者：Xiaojie Zhang、Rubing Wang、German Ruiz Perez、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.006

  日期：2016.10

  inhibiting prostate cancer cell proliferation. It can be concluded from our data that 1,9-diarylnona-1,3,6,8-tetraen-5-one can serve as a new potential scaffold for the development of anti-prostate cancer agents and that pyridine-4-yls and quinolin-4-yl act as optimal heteroaromatic rings for the enhanced potency of this scaffold. Two of the most potent compounds, 68 and 75, effectively suppress PC-3 cell

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G
• Manganese-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Simple Ketones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Huacui Hou、Xiao Yi、Feifei Wu、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690783

  日期：2020.2

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable ‘side arm’ groups have been established, enabling the inexpensive base-promoted asymmetric hydrogenation of simple ketones with outstanding activities (up to 8200 TON) and good enantioselectivities (up to 88.5% ee). This protocol features wide substrate scope and functional group tolerance, thereby

  已经建立了一系列含有咪唑基手性 PNN 三齿配体和可控“侧臂”基团的 Mn(I) 催化剂，使具有出色活性（高达 8200 TON）和良好对映选择性的简单酮的廉价碱促进不对称氢化成为可能（高达 88.5% ee）。该协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，从而可以轻松获得克唑替尼的关键中间体。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Benzhydrols via Manganese Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Huacui Hou、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Xiao Yi、Ze Wang、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01056

  日期：2019.6.7

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable “side arm” groups have been established, enabling the asymmetrical hydrogenation of unsymmetrical benzophenones with outstanding activity (up to 13 000 TON) and excellent enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol uses K2CO3 as an industrially desirable base and features a wide substrate scope

  已经建立了一系列含有咪唑基手性PNN三齿配体和可控“侧臂”基团的Mn（I）催化剂，能够使不对称二苯甲酮进行不对称氢化，具有出色的活性（高达13000吨）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。该协议使用K 2 CO 3作为工业上可取的碱，并且具有广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，催化剂中的亚胺基对于获得高活性和良好的对映选择性至关重要。
• Synthesis and biological evaluation of new benzimidazole-thiazolidinedione hybrids as potential cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Dinesh Thummuri、Kishna Ram Senwar、Niggula Praveen Kumar、V.G.M. Naidu、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.029

  日期：2016.11

  human cancer cell lines of prostate (PC-3 and DU-145), breast (MDA-MB-231), lung (A549) and a normal breast epithelial cells (MCF10A). Among the tested compounds, 11p exhibited promising cytotoxicity with IC50 value of 11.46 ± 1.46 μM on A549 lung cancer cell line and did not show significant toxicity on normal MCF10A cells. Lung cancer cells (A549) have been used to know the mechanism of cell growth

  已经合成了一系列新的苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物，并评估了它们对选定的人类前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145），乳腺（MDA-MB-231），肺（A549）和正常的乳腺上皮细胞（MCF10A）。在测试的化合物中，11p对A549肺癌细胞系表现出有希望的细胞毒性，IC 50值为11.46±1.46μM，对正常的MCF10A细胞没有明显的毒性。肺癌细胞（A549）已被用于了解化合物11p抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的机制。用11p处理A549细胞表现出典型的凋亡形态，如细胞萎缩，染色质浓缩和马蹄形核形成。流式细胞仪分析显示细胞周期阻滞的G2 / M期呈剂量依赖性。初步的机理研究表明，细胞迁移受到F-肌动蛋白蛋白破坏的抑制。cr啶橙-溴化乙锭（AO-EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，若丹明123和MitoSOX分析表明，化合物11p诱导了A549细胞凋亡。
• 一种抗前列腺癌药物及其制备方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN109232553A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种抗前列腺癌药物及其制备方法，该抗前列腺癌药物的结构式如下所示：该制备方法为：称取碳酸钾和1，3‑二(二乙基磷酰基)丙‑2‑酮，加入乙醇和水中的混合溶液中，向其缓慢加入1‑BHR‑CHO，并通过TLC测定该混合物搅拌；淬灭，萃取；干燥，抽滤；干法上样柱层析，得到产物中间体；将产物中间体和碳酸钾加入乙醇和水中的混合溶液中，向其缓慢加入1‑BHR‑CHO或者1‑AR‑COOH，并通过TLC测定该混合物搅拌；淬灭，萃取；干燥，抽滤；干法上样柱层析，得到抗前列腺癌药物。本发明化合物生物活性高，毒副作用低。