1-异喹啉-4-基乙酮 | 40570-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-异喹啉-4-基乙酮
• 中文别名: 4-乙酰基异喹啉
• 英文名称: 4-acetylisoquinoline
• 英文别名: 1-[4]isoquinolyl-ethanone；1-[4]Isochinolyl-aethanon；4-Acetyl-isochinolin；1-(Isoquinolin-4-YL)ethanone；1-isoquinolin-4-ylethanone
• CAS: 40570-74-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: XLJRDBSCZSXFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72℃
• 沸点：
  179℃/22mm
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉-4-基乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Bromo-1-isoquinolin-4-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  5，6-二取代的硫代嘧啶芳基氨基噻唑类化合物的合成和评估，作为钙激活的氯化物通道TMEM16A / Ano1的抑制剂。

  摘要：

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1135912
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 1-异喹啉-4-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Baradarani, M. Mehdi; Dalton, Lesley; Heatley, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1503 - 1508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed regiocontrolled internal heteroarylation of electron-rich olefins with heteroaryl halides
  作者：Dan Xu、Zhihua Liu、Weijun Tang、Lijin Xu、Zeynab Hyder、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.005

  日期：2008.10

  A highly efficient palladium-catalyzed Heck coupling reaction of heteroaryl halides with electron-rich vinyl ether and hydroxyalkyl vinyl ethers is described. It was found that the choice of solvent, ligand, and reaction temperature had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction, and the combination of Pd(OAc)2 and DPPF in ethylene glycol led to the most effective

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。
• Removal of the Pyrrolidine Substituent by Dehydrogenation of 4-Pyrrolidin-2-yl-3,4-dihydro-and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Siavosh Mahboobi、Annette Karcher、Götz Grothus、Wolfgang Wagner、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19943270704

  日期：——

  Pyrrolidin‐2‐yl‐groups located at C‐4 of 3,4‐dihydro‐ or 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines, respectively, are lost in the course of dehydrogenation of these isoquinoline derivatives. However, acyclically substituted isoquinolines, hydrogenated in ring B, 2‐benzyl‐4‐(l‐dimethylaminoethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline, e.g., show loss of the amine group only by benzylic cleavage, affording 4‐ethylisoquinoline

  在这些异喹啉衍生物的脱氢过程中，分别位于 3,4-二氢-或 1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-4 位的吡咯烷 - 2-基-基团丢失。然而，无环取代的异喹啉，在 B 环中氢化，2-苄基-4-(l-二甲氨基乙基)-1,2,3,4-四氢异喹啉，例如，显示仅通过苄基裂解失去胺基，得到 4-乙基异喹啉. 该反应的范围和限制使用特定取代的异喹啉确定。
• Syntheses of acetylquinolines and acetylisoquinolines via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Jean-Yves Legros、Gaëlle Primault、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00076-x

  日期：2001.3

  acetylisoquinolines were obtained from the corresponding chloro-, bromo- or trifluoromethylsulfonyloxy-heteroaromatics via four different palladium-catalyzed coupling reactions: (i) Stille coupling with tri(n-butyl)-1-ethoxyvinylstannane; (ii) Negishi coupling with 1-ethoxyvinylzinc chloride; (iii) cross-coupling with tri(1-ethoxyvinyl)indium; (iv) Heck arylation of n-butyl vinyl ether.

  Acetylquinolines和acetylisoquinolines从相应的氯得到的，溴-或通过四种不同的钯催化偶联反应三氟甲基磺酰氧基-杂芳族化合物：（ⅰ）的Stille与三（耦合Ñ丁基）-1- ethoxyvinylstannane; （ii）Negishi与1-乙氧基乙烯基锌氯化物偶联；（iii）与三（1-乙氧基乙烯基）铟交叉偶联；（iv）正丁基乙烯基醚的Heck芳基化。
• Multi-component heteroarene couplings <i>via</i> polarity-reversed radical cascades
  作者：Jeremy M. Lear、J. Quentin Buquoi、Xin Gu、Kui Pan、Darsheed N. Mustafa、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c9cc03498f

  日期：——

  A unified strategy enables multi-component radical addition cascades to couple alkenes, heteroarenes, and various radicals, including N₃, P(O)R₂, and CF₃.

  一种统一的策略使多组分自由基加成级联能够耦合烯烃、杂环芳烃和各种自由基，包括N₃、P(O)R₂和CF₃。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05543520A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  There are disclosed N-(fluoroalkoxyphenyl)-2-pyrimidine-amine derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is isoquinolinyl, thienyl or 1H-pyrrolyl, and R.sub.2 is fluoro-substituted alkoxy containing up to 2 carbon atoms. These compounds can be used, inter alia, for the therapy of tumoral diseases.

  公开了式I的N-(氟烷氧基苯基)-2-嘧啶胺衍生物，其中R.sub.1是异喹啉基、噻吩基或1H-吡咯基，R.sub.2是含有最多2个碳原子的氟取代烷氧基。这些化合物可以用于治疗肿瘤性疾病。