1-正丁基-4-[(4-正丁基苯基)乙炔基]苯 | 80221-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-正丁基-4-[(4-正丁基苯基)乙炔基]苯
• 中文别名: 1,2-二(4-丁基苯基)乙炔
• 英文名称: 1,2-bis(4-butylphenyl)ethyne
• 英文别名: bis(4-butylphenyl)acetylene；1,2-bis(4-butylphenyl)acetylene；1,2-bis(4-n-butylphenyl)ethyne；di(4-n-butylphenyl)acetylene；1-butyl-4-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 80221-11-0
• 化学式: C₂₂H₂₆
• 分子量: 290.448
• InChiKey: UUVMZCQRPVPWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41°C
• 沸点：
  172-174°C/0.5mm
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  172-174°C/0.5mm
• 稳定性/保质期：
  按照规定使用和储存，不会分解，应避免氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、通风干燥的地方，远离火源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正丁基-4-[(4-正丁基苯基)乙炔基]苯 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以95%的产率得到1-butyl-4-[(Z)-2-(4-butylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃加氢立体发散合成E-和Z-烯烃

  摘要：

  开发了一种使用镍催化剂将炔烃立体发散氢化为E-和Z-烯烃的便捷方案。简单的Ni(NO 3 ) 2 ⋅6 H 2 O作为催化剂前体形成活性纳米粒子，可有效地对多种炔烃进行半加氢，并且对Z-烯烃具有高选择性（ Z / E > 99:1）。添加特定的多齿配体（三磷、四磷）后，所得分子催化剂对E-烯烃产物具有高度选择性（E/Z > 99:1）。机理研究表明Z-烯烃选择性催化剂是非均相的，而E-烯烃选择性催化剂是均相的。在后一种情况下，炔烃首先被氢化为Z-烯烃，随后异构化为E-烯烃。该提议得到了密度泛函理论计算的支持。这种合成方法被证明普遍适用于超过 40 个例子，并且可扩展到多克规模的实验。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900784
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-(4-butyl-phenyl)-2-chloro-ethene 在 乙醚 、 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 1-正丁基-4-[(4-正丁基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Potassium Amide in Liquid Ammonia with Chloroethenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a040

文献信息

• Step and redox efficient nitroarene to indole synthesis
  作者：Bünyamin Özkaya、Christina L. Bub、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d0cc03258a

  日期：——

  priority in synthetic method development, in order to make synthetic processes more sustainable and more affordable. Herein, a step and redox efficient nitroarene to indole synthesis is developed, in sharp contrast to the rich literature on the construction of indoles. Elemental zinc was found to be the best terminal reductant.

  在合成方法开发中，逐步效率和氧化还原效率已成为日益重要的优先事项，以使合成工艺更可持续，更实惠。本文中，开发了一步和氧化还原有效的硝基芳烃合成吲哚，这与有关吲哚结构的丰富文献形成鲜明对比。发现元素锌是最好的末端还原剂。
• Copper catalyzed/mediated direct B–H alkenylation/alkynylation in carboranes
  作者：Yu Chen、Yik Ki Au、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1007/s11426-018-9388-3

  日期：2019.1

  B–H functionalization has been achieved. Under the assistance of a bidentate directing group, Cu-catalyzed [4+2] annulation of carboranyl amides with internal alkynes affords unprecedented C,B-substituted carborane-fused-pyridone derivatives, whereas the use of terminal alkynes leads to B–H/C(sp)–H dehydrocoupling products. The isolation and structural identification of a notably stable Cu(I) intermediate

  已实现了贱金属催化的区域选择性笼B–H功能化。在双齿导向基团的协助下，Cu催化的[4 + 2]碳硼烷酰胺与内部炔烃的环化反应提供了前所未有的C，B取代的碳硼烷稠合吡啶酮衍生物，而使用末端炔烃则导致B–H / C（sp）–H脱氢偶联产物。明显稳定的Cu（I）中间体的分离和结构鉴定对反应机理有所启发，该反应机理被认为涉及Cu（III）中间体。
• Chemodivergent Synthesis of One-Carbon-Extended Alcohols via Copper-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Xin Jin、Hong-Chen Fu、Mei-Yan Wang、Shouying Huang、Yue Wang、Liang-Nian He、Xinbin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01473

  日期：2021.7.2

  efficient synthesis of alcohols is a long-standing goal of chemical research. Here an intriguing strategy for the chemodivergent copper-catalyzed hydroxymethylation of alkynes with formic acid and hydrosilane has been developed. By simply tuning the amount of formic acid and reaction temperature, distinct one-carbon-extended primary alcohols, that is, allylic alcohols and β-branched alkyl alcohols, were

  开发利用容易获得的试剂有效合成醇的选择性催化反应是化学研究的一个长期目标。这里开发了一种有趣的策略，用于化学发散的铜催化炔烃与甲酸和氢硅烷的羟甲基化。通过简单地调整甲酸的量和反应温度，可以生产出具有高水平 Z/E-、区域-和对映选择性的不同的单碳扩展伯醇，即烯丙醇和 β-支链烷基醇。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of NH Imines with Alkynes: Straightforward Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines
  作者：Shang-Shi Zhang、Xu-Ge Liu、Shi-Yong Chen、Dong-Hang Tan、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600025

  日期：2016.5.19

  A synthetic method for isoquinoline synthesis via a [4+2] annulation of NH imines with alkynes using the high‐valent (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) [Cp*Co(III)] catalyst is described. Cerium(IV) sulfate was found to be an efficient oxidant in lieu of the commonly used copper or silver salts. Broad substrate scope, high functional group tolerance, and generally good yields were observed.

  为异喹啉合成的合成方法通过[4 + 2] N中的环 ħ亚胺与使用高价的（五甲基环戊二烯）合钴（III）炔烃的[Cp *钴（III）]的催化剂进行说明。发现硫酸铈（IV）代替常用的铜盐或银盐是有效的氧化剂。观察到广泛的底物范围，高官能团耐受性和通常良好的产率。
• High-Valent Pentamethylcyclopentadienylcobalt(III) or -iridium(III)-Catalyzed CH Annulation with Alkynes: Synthesis of Heterocyclic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Ye-Xing Lao、Shang-Shi Zhang、Xu-Ge Liu、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600194

  日期：2016.6.30

  Nine types of diversely fused heterocyclic quaternary ammonium salts were constructed through an oxidative CH annulation reaction. Both high‐valent pentamethylcyclopentadienylcobalt(III) and pentamethylcyclopentadienyliridium(III) were found to be effective as catalyst for this reaction. Broad substrate scope and good functional group tolerance were observed.

  通过氧化CH环化反应构建了九种类型的稠合杂环季铵盐。发现高价五甲基环戊二烯基钴（III）和五甲基环戊二烯基铱（III）均可有效用作该反应的催化剂。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。