1-氟-2-(甲基亚磺酰)苯 | 777094-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-2-(甲基亚磺酰)苯
• 英文名称: (S)-2-fluorothioanisole oxide
• 英文别名: (S)-2-fluorophenyl methyl sulfoxide；1-Fluoro-2-[(S)-methanesulfinyl]benzene；1-fluoro-2-[(S)-methylsulfinyl]benzene
• CAS: 777094-91-4
• 化学式: C₇H₇FOS
• 分子量: 158.196
• InChiKey: WGHGBNPMKQBQQV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟茴香硫醚 在 albumin-conjugated manganese 、 双氧水 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-fluorophenyl methyl sulphoxide 、 1-氟-2-(甲基亚磺酰)苯
  参考文献：
  名称：

  白蛋白共轭 Corrole 金属配合物：极其简单但非常有效的仿生氧化系统

  摘要：

  一个极其简单的仿生氧化系统，由混合两亲性corroles的金属配合物与血清白蛋白组成，利用过氧化氢进行高达74% ee的不对称磺化氧化。与白蛋白结合的锰也显示出类似过氧化氢酶的活性，机理证据表明，氧化剂配位的锰 (III) 作为主要反应中间体。

  DOI：

  10.1021/ja045372c

文献信息

• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric sulfoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Fang Wang、Lili Feng、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc00434k

  日期：——

  enantioselective sulfoxidation of various sulfides has been achieved by a N,N'-dioxide-iron(iii) complex with 35% aq. H2O2 as the oxidant. The utility of the current method was demonstrated by asymmetric gram-scale synthesis of drug molecule (R)-modafinil. Moreover, a possible working mode was provided to elucidate the chiral induction.

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。
• Synthesis of Chiral Sulfoxides by A Cyclic Oxidation‐Reduction Multi‐Enzymatic Cascade Biocatalysis
  作者：Jin Tian、Shihuan Zhou、Yanli Chen、Yuyan Zhao、Song Li、Piao Yang、Xianlin Xu、Yongzheng Chen、Xiaoling Cheng、Jiawei Yang

  DOI：10.1002/chem.202304081

  日期：2024.4.2

  An unconventional biocatalytic oxidation-reduction cascade system with cofactor regeneration was established for the synthesis of enantiopure sulfoxides using prochiral sulfildes as substrates. Heteroaryl alkyl, aryl alkyl and dialkyl sulfoxides in R configuration were prepared in >90 % conversion with >90 % ee through the cascade catalysis of MsrA, Fus-SMO and three other auxiliary enzymes (Trx, Trx-R

  建立了一种具有辅因子再生的非常规生物催化氧化还原级联系统，用于以前手性硫醚为底物合成对映体纯亚砜。通过 MsrA、Fus-SMO 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，制备了R构型的杂芳基烷基、芳基烷基和二烷基亚砜，转化率 >90% ， ee >90%。