2-fluorophenyl methyl sulphoxide | 130922-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl methyl sulphoxide
• 英文别名: (R)-2-fluorothioanisole oxide；(R)-2-fluorophenylmethyl sulfoxide；(R)-1-fluoro-2-(methylsulfinyl)benzene；1-fluoro-2-[(R)-methylsulfinyl]benzene
• CAS: 130922-30-4
• 化学式: C₇H₇FOS
• 分子量: 158.196
• InChiKey: WGHGBNPMKQBQQV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟茴香硫醚 在 styrene monooxygenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 葡萄糖 、 MSDKIKHVTDASFEADVLQAQGPVLVDYWAEWCGPCKMIAPVLDDIAATYEGKLTVAKLNIDENQETPAKHGVRGIPTLMLFKNGNVEATKVGALSKSQLAAFLDAHL 、 MSEVRHSRVIILGSGPAGYSAAVYAARANLKPLLITGMQAGGQLTTTTEVDNWPGDPHGLTGPALMQRMQEHAERFETEIVFDHINAVDLANKPFTLQGDSGKYTCDALIIATGASARYLGLPSEETFMGKGVSACATCDGFFYRNKPVAVVGGGNTAVEEALYLANIASKVTLVHRRDTFRAEKILVDKLHARVAEGKIELKLNATLDEVLGDNMGVTGARLKNNDGSSDEIKVDGVFIAIGHTPNTSLFEGQLTLKDGYLVVNGGREGNATATNIEGVFAAGDVADHVYRQAITSAGAGCMAALDVERYLDGLANASF 、 MVLRSEILVNKNVMPTAEQALPGRETPMSLPEFHYVFKDTPLLGPFFEGAIDFAIFGLGCFWGAERRFWQREGVVSTVVGYAGGFTPHPTYEEVCSGLTGHTEVVLVVFDKDRVSYRELLAMFWELHNPTQGMRQGNDIGTQYRSAIYCTSPEQLEQAKASRDAFQAELSKAGFGEITTEIDQAPTVYFAEAYHQQYLAKNPDGYCGIGGTGVCLPPSLQGN 、 MYPDLKGKVVAITGAASGLGKAMAIRFGKEQAKVVINYYSNKQDPNEVKEEVIKAGGEAVVVQGDVTKEEDVKNIVQTAIKEFGTLDIMINNAGLENPVPSHEMPLKDWDKVIGTNLTGAFLGSREAIKYFVENDIKGNVINMSSVHEVIPWPLFVHYAASKGGIKLMTETLALEYAPKGIRVNNIGPGAINTPINAEKFADPKQKADVESMIPMGYIGEPEEIAAVAAWLASKEASYVTGITLFADGGMTQYPSFQAGRG 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-fluorophenyl methyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  具有辅助因子再生的多酶氧化还原系统用于亚砜的循环脱消旋

  摘要：

  建立了辅因子再生的多酶循环去外消旋体系，用于制备对映体纯亚砜。通过蛋氨酸亚砜还原酶 (Msr)、苯乙烯单加氧酶 (SMO) 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，以 >90% 的产率和 >90%的ee制备手性亚砜。

  DOI：

  10.1002/anie.202209272

文献信息

• Enantioselective oxidation of sulfides with H₂O₂ catalyzed by a pre-formed manganese complex
  作者：Wen Dai、Guosong Li、Lianyue Wang、Bo Chen、Sensen Shang、Ying Lv、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4ra09832c

  日期：——

  method is presented for the asymmetric oxidation of sulfides with H2O2, utilizing a pre-formed manganese complex. Just in the presence of a low catalytic amount of carboxylic acid (CA), a variety of sulfide substrates, including aryl alkyl, aryl benzyl and cyclic sulfides, reacted to form chiral sulfoxides in high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (>99% ee) under mild conditions. Moreover

  提出了一种利用预先形成的锰配合物，用H 2 O 2对硫化物进行不对称氧化的简便，环保的方法。仅在低催化量的羧酸（CA）存在下，各种硫化物底物（包括芳基烷基，芳基苄基和环状硫化物）就以高收率（高达95％）和出色的对映选择性反应形成手性亚砜（ ee> 99％）。此外，该方法的实用性已经通过埃索美拉唑和阿苯达唑亚砜（ABZO）的合成得到证明。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric sulfoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Fang Wang、Lili Feng、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc00434k

  日期：——

  enantioselective sulfoxidation of various sulfides has been achieved by a N,N'-dioxide-iron(iii) complex with 35% aq. H2O2 as the oxidant. The utility of the current method was demonstrated by asymmetric gram-scale synthesis of drug molecule (R)-modafinil. Moreover, a possible working mode was provided to elucidate the chiral induction.

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。
• Albumin-Conjugated Corrole Metal Complexes:  Extremely Simple Yet Very Efficient Biomimetic Oxidation Systems
  作者：Atif Mahammed、Zeev Gross

  DOI：10.1021/ja045372c

  日期：2005.3.9

  An extremely simple biomimetic oxidation system, consisting of mixing metal complexes of amphiphilic corroles with serum albumins, utilizes hydrogen peroxide for asymmetric sulfoxidation in up to 74% ee. The albumin-conjugated manganese corroles also display catalase-like activity, and mechanistic evidence points toward oxidant-coordinated manganese(III) as the prime reaction intermediate.

  一个极其简单的仿生氧化系统，由混合两亲性corroles的金属配合物与血清白蛋白组成，利用过氧化氢进行高达74% ee的不对称磺化氧化。与白蛋白结合的锰也显示出类似过氧化氢酶的活性，机理证据表明，氧化剂配位的锰 (III) 作为主要反应中间体。
• Multienzyme Redox System with Cofactor Regeneration for Cyclic Deracemization of Sulfoxides
  作者：Tao Peng、Jin Tian、Yuyan Zhao、Xu Jiang、Xiaoling Cheng、Guozhong Deng、Quan Zhang、Zhongqiang Wang、Jiawei Yang、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/anie.202209272

  日期：2022.9.12

  A multienzyme cyclic deracemization system with cofactor regeneration was established for the preparation of enantiopure sulfoxides. Chiral sulfoxides were prepared in >90 % yield with >90 % ee through the cascade catalysis of methionine sulfoxide reductase (Msr), styrene monooxygenase (SMO), and three other auxiliary enzymes (Trx, Trx-R, and GDH).

  建立了辅因子再生的多酶循环去外消旋体系，用于制备对映体纯亚砜。通过蛋氨酸亚砜还原酶 (Msr)、苯乙烯单加氧酶 (SMO) 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，以 >90% 的产率和 >90%的ee制备手性亚砜。
• Synthesis of Chiral Sulfoxides by A Cyclic Oxidation‐Reduction Multi‐Enzymatic Cascade Biocatalysis
  作者：Jin Tian、Shihuan Zhou、Yanli Chen、Yuyan Zhao、Song Li、Piao Yang、Xianlin Xu、Yongzheng Chen、Xiaoling Cheng、Jiawei Yang

  DOI：10.1002/chem.202304081

  日期：2024.4.2

  An unconventional biocatalytic oxidation-reduction cascade system with cofactor regeneration was established for the synthesis of enantiopure sulfoxides using prochiral sulfildes as substrates. Heteroaryl alkyl, aryl alkyl and dialkyl sulfoxides in R configuration were prepared in >90 % conversion with >90 % ee through the cascade catalysis of MsrA, Fus-SMO and three other auxiliary enzymes (Trx, Trx-R

  建立了一种具有辅因子再生的非常规生物催化氧化还原级联系统，用于以前手性硫醚为底物合成对映体纯亚砜。通过 MsrA、Fus-SMO 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，制备了R构型的杂芳基烷基、芳基烷基和二烷基亚砜，转化率 >90% ， ee >90%。