1-氟-4-(五氟硫烷基)苯 | 1422-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(五氟硫烷基)苯
• 英文名称: 4-fluorophenylsulfur pentafluoride
• 英文别名: pentafluoro(4-fluorophenyl)-λ⁶-sulfane；1-fluoro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene；pentafluoro-(4-fluorophenyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1422-39-5
• 化学式: C₆H₄F₆S
• 分子量: 222.154
• InChiKey: MURGBRJOSPNBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(五氟硫烷基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 五氟化(4-氨苯基)硫
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING NITROGEN-CONTAINING PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND

  摘要：

  用于制备含氮五氟砜基苯化合物的方法，其化学式为(2a)或(2b)：（其中R1是氢原子或烃基；Z是与一个羰基相连的芳基；Y是(Y1)、(Y2)、(Y3)或(Y4)的一个基团；R2是氢原子或烃基），所述方法包括将化学式为(1)的卤代五氟砜基苯化合物与含氮亲核试剂发生反应：（其中X是卤原子；n是1到5的整数；R1如上所定义）。

  公开号：

  US20170349545A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以12%的产率得到1-氟-4-(五氟硫烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基二硫化物的直接氟化制备（五氟硫烷基）苯：合成方法和机理方面。

  摘要：

  使用元素氟直接氟化邻，间和对位取代的芳族硫醇和二硫化物，得到取代的（五氟硫烷基）苯。因此，这项工作代表了对直接氟化合成新的含SF5的结构单元的范围和局限性的首次研究。比较了分批和流动模式下的氟化。利用密度泛函和波函数方法进行了全面的计算研究，阐明了ArSF3转变为ArSF5的反应机理。消除了各种非自由基途径，已表明反应是通过自由基机制进行的，该自由基机制是由F.对ArSF3部分的攻击发起的，并通过几乎无障碍的F2 + ArSF4传播。→ArSF5 +F。步骤，并由ArSF4终止。+ F。→ArSF5。

  DOI：

  10.1002/chem.201902651

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。
• Discovery of practical production processes for arylsulfur pentafluorides and their higher homologues, bis- and tris(sulfur pentafluorides): Beginning of a new era of “super-trifluoromethyl” arene chemistry and its industry
  作者：Teruo Umemoto、Lloyd M Garrick、Norimichi Saito

  DOI：10.3762/bjoc.8.53

  日期：——

  Various arylsulfur pentafluorides, ArSF(5), have long been desired in both academic and industrial areas, and ArSF(5) compounds have attracted considerable interest in many areas such as medicines, agrochemicals, and other new materials, since the highly stable SF(5) group is considered a "super-trifluoromethyl group" due to its significantly higher electronegativity and lipophilicity. This article

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“
• Silver-induced self-immolative Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides: synthesis of arylsulfur pentafluorides
  作者：Benqiang Cui、Shichong Jia、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc07222h

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of arylsulfur pentafluorides by silver carbonate-induced Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides is reported. This fluorination does not require any exogenous fluoride sources. Rather, the reaction proceeds via the self-immolation of the substrate Ar-SF4Cl.

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。
• AgBF₄-Mediated Chlorine-Fluorine Exchange Fluorination for the Synthesis of Pentafluorosulfanyl (Hetero)arenes
  作者：Kazuhiro Tanagawa、Zhengyu Zhao、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20210109

  日期：2021.6.15

  We report a new protocol to form pentafluorosulfanyl (hetero)arenes via chlorine-fluorine exchange of (hetero)aryl tetrafluorosulfanyl chlorides by AgBF4. The method enables access to electron-deficient SF5(hetero)arenes, which are targets that are difficult to synthesize. Two advantages of AgBF4 are its ease of handling and stability. This would be a general transformation protocol.

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。