1-氟十三烷 | 1536-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-氟十三烷
• 英文名称: 1-Fluor-tridecan
• 英文别名: 1-fluorotridecane
• CAS: 1536-21-6
• 化学式: C₁₃H₂₇F
• 分子量: 202.356
• InChiKey: WCZUUJJJXKWSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到1-氟十三烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸在水溶液中的银催化脱羧氟化

  摘要：

  尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用，但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告，在 AgNO(3) 的催化作用下，各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化，从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用，而且具有化学选择性和官能团相容性，因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧，提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移，然后是氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja3048255

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PLASMALOGENS AND PLASMALOGEN DERIVATIVES, AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE PLASMALOGÈNES ET DE DÉRIVÉS DE PLASMALOGÈNES, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC

  公开号：WO2013071418A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  A method for preparing plasmalogens and derivatives thereof represented by Formula B, wherein R1 and R2 are similar or different, derived from fatty acids; R3 is selected from hydrogen and small alkyl groups. The synthetic route involves production of novel cyclic plasmalogen precursors of Formula A and their conversion to plasmalogens and plasmalogen derivatives of Formula B. Also disclosed is the therapeutic use of plasmalogens and derivatives thereof as produced by the synthetic route of the present invention.

  一种制备由化学式B表示的酯烯醇类物质及其衍生物的方法，其中R1和R2为相似或不同，源自脂肪酸；R3从氢和小的烷基组中选择。合成途径涉及制备化学式A的新型环状酯烯醇前体，以及将其转化为化学式B的酯烯醇类物质和其衍生物。还公开了通过本发明的合成途径生产的酯烯醇类物质及其衍生物的治疗用途。
• Modified oligonucleotides for telomerase inhibition
  申请人：Gryaznov Sergei

  公开号：US20050113325A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds comprising an oligonucleotide moiety covalently linked to a lipid moiety are disclosed. The oligonucleotide moiety comprises a sequence that is complementary to the RNA component of human telomerase. The compounds inhibit telomerase activity in cells with a high potency and have superior cellular uptake characteristics.

  本文披露了一种包含寡核苷酸部分与脂质部分共价连接的化合物。寡核苷酸部分包括与人类端粒酶的RNA组分互补的序列。这些化合物在高效抑制细胞中的端粒酶活性，并具有出色的细胞摄取特性。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：GERON CORP

  公开号：WO2015168310A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present disclosure provides a solid phase method of making oligonucleotides via sequential coupling cycles including at least one coupling of a dinucleotide dimer subunit to a free 3'-terminal group of a growing chain. The oligonucleotides include at least two nucleoside subunits joined by a N3'→P5' phosphoramidate linkage. The method may include the steps of (a) deprotecting the protected 3' amino group of a terminal nucleoside attached to a solid phase support, said deprotecting forming a free 3' amino group; (b) contacting the free 3' amino group with a 3'-protected amino-dinucleotide-5'-phosphoramidite dimer in the presence of a nucleophilic catalyst to form an internucleoside N3'→P5' phosphoramidite linkage; and (c) oxidizing (e.g., sulfurizing) the linkage. The compositions produced by the subject methods may include a reduced amount of one or more (N-x) oligonucleotide products. Also provided are pharmaceutical compositions including the subject oligonucleotide compositions.

  本公开提供了一种通过顺序偶联循环制备寡核苷酸的固相方法，其中至少包括将二核苷酸二聚体亚基偶联到生长链的自由3'-末端基团的至少一个偶联步骤。这些寡核苷酸包括至少两个核苷酸亚基，通过N3'→P5'磷酰胺酸酯键连接。该方法可能包括以下步骤：(a)去保护连接到固相支持物上的末端核苷酸的保护3'氨基基团，去保护形成自由的3'氨基基团；(b)在存在亲核催化剂的情况下，将自由的3'氨基基团与3'-保护氨基-二核苷酸-5'-磷酰胺酯二聚体反应，形成核苷酸之间的N3'→P5'磷酰胺酯键；(c)氧化（例如，硫化）该键。通过该方法生产的组合物可能包括减少一种或多种(N-x)寡核苷酸产物的数量。还提供了包括该寡核苷酸组合物的制药组合物。
• RNA AMIDATES AND THIOAMIDATES FOR RNAI
  申请人：Geron Corporation

  公开号：US20160130580A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present disclosure relates to RNA amidates and thioamidates useful for RNA interference applications. The RNA amidates and thioamidates contain at least one internucleoside linkage chosen from ribo-N3′→P5′ phosphoramidate (NP) and ribo-N3′→P5′ thiophosphoramidate (NPS) linkages, and optionally further containing at least one covalently conjugated lipid moiety. Compositions comprising the amidates and thioamidates are disclosed, as are methods for their use in modulating gene expression.

  本公开涉及用于RNA干扰应用的RNA酰胺和硫酰胺。RNA酰胺和硫酰胺包含至少一种核苷酸之间的键，所述键选择自核酸-N3'→P5'磷酰胺酰胺（NP）和核酸-N3'→P5'硫磷酰胺酰胺（NPS）键，并且可选地进一步包含至少一个共价结合的脂质基团。公开了包含酰胺和硫酰胺的组合物，以及它们在调节基因表达方面的使用方法。