1-氟蒽 | 7651-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氟蒽
• 英文名称: 1-fluoroanthracene
• 英文别名: 1-Fluoranthracen
• CAS: 7651-80-1
• 化学式: C₁₄H₉F
• mdl: MFCD02262188
• 分子量: 196.224
• InChiKey: JBYLHICABMOUQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  341℃
• 密度：
  1.212
• 闪点：
  130℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟蒽 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Lfdljrjthsnzfy-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  6和7-取代的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮：合成，亲核取代，抗肿瘤活性和定量结构-活动关系。

  摘要：

  制备了在6-和7-位具有取代基的新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮。亲核芳香族取代是合成中的关键反应。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠类敏感和MDR L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，十种新化合物比未取代的化合物azonafide更有效。它们在细胞培养中的心脏毒性也较小。这些化合物中的四种对MDR白血病不具有交叉耐药性，其中一种（6-乙氧基氮磺酰胺）对实体瘤细胞的效力几乎与白血病细胞一样。这些化合物对人乳腺癌，结肠癌和肺癌细胞（包括阿霉素和米托蒽醌抗性细胞株）也具有良好的效力。与阿佐那非相比，新类似物在体内的优势更小，但是6-乙氧基氮芥酸对小鼠的L1210白血病和皮下B16黑色素瘤更有效。尽管未发现细胞中抗肿瘤效力与取代基的理化性质之间的相关性，但在统计学上，DNA熔融转变温度（δTm）与实体肿瘤细胞以及对6取代的azonafides

  DOI：

  10.1021/jm950742g
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 potassium fluoride 、 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 反应 5.5h， 生成 1-氟蒽
  参考文献：
  名称：

  蒽衍生物中四氰基乙烯的狄尔斯-阿尔德加成反应的动力学和机理-III：取代基对速率和中间体配合物形成的影响

  摘要：

  在将四氰基亚乙基添加到1,2-和9-取代的蒽上的Diels-Alder中，中间配合物的形成常数（K）已与整体速率常数（k 2 obs）分开。K值的相对较小范围表明络合物中的电荷转移非常小。络合物转化为加合物的过渡态表现出显着的电荷发展程度，特别是对于9-取代的衍生物（p = -7）。在外圈的取代基得到了良好的相关性率与复合常数（σ米+ +σ p +）与p值为-3。根据这些参数和其他参数讨论了取代基的作用。报告了总添加量（K cq）的平衡常数值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98972-0

文献信息

• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。
• 一种由氟代芳香化合物制备烷氧基芳香化合物的方法
  申请人：福格森(武汉)生物科技股份有限公司

  公开号：CN106565522A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种由氟代芳香化合物制备烷氧基芳香化合物的方法。它是将氟代芳香化合物、强碱、二甲亚砜、醇在一定条件下反应，高效地得到烷氧基芳香化合物。该方法不使用金属催化剂，反应温和可控，工艺过程简便，普适性好，且适合大规模工业化生产。
• Aluminium-mediated aromatic C–F bond activation: regioswitchable construction of benzene-fused triphenylene frameworks
  作者：Naoto Suzuki、Takeshi Fujita、Konstantin Yu. Amsharov、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/c6cc07199f

  日期：——

  Aluminium-mediated selective synthesis of benzo[f]tetraphenes or benzo[g]chrysenes was achieved via aromatic C–F bond cleavage and regioselective C–C bond formation.

  通过芳香C-F键裂解和区域选择性C-C键形成，利用铝介导实现了苯并[f]四环或苯并[g]蒽的选择性合成。
• Cascade reaction for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy
  作者：Ziqi Wang、Wendan Dong、Bing Sun、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.036

  日期：2019.7

  A Pd(II)-catalyzed cascade synthesis of diverse polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy has been developed, involving the consecutive arylation, cyclization and aromatization. The efficiency and practicality were demonstrated by wide substrate range, concise synthetic pathway and mild reaction conditions. The subsequent transformations of the benz[a]anthracene core accessed

  已经开发了一种通过Pd（II）催化的通过瞬态导向基团策略级联的多种多环芳烃，涉及连续的芳基化，环化和芳构化。广泛的底物范围，简明的合成途径和温和的反应条件证明了其效率和实用性。苯并[ a ]蒽核心的后续转化获得了天然的生物活性PAH分子。
• Improved Solid-State Photomechanical Materials by Fluorine Substitution of 9-Anthracene Carboxylic Acid
  作者：Lingyan Zhu、Fei Tong、Christopher Salinas、Muhanna K. Al-Muhanna、Fook S. Tham、David Kisailus、Rabih O. Al-Kaysi、Christopher J. Bardeen

  DOI：10.1021/cm502866e

  日期：2014.10.28

  mechanical response in crystalline microneedles and ribbons. Both the photodimer dissociation rate and the mechanical recovery varied by more than an order of magnitude, with 4F-9AC exhibiting the most rapid recovery time, on the order of 30 s. Nanoindentation measurements show that this crystal has a slightly reduced elastic modulus and a significantly reduced hardness, making it less brittle than the 9AC

  合成并表征了9-蒽羧酸（9AC）的四种氟化衍生物，该分子以其晶体形式显示出可逆的光机械响应。4-氟-9-蒽羧酸（4F-9AC），2-氟-9-蒽羧酸（2F-9AC），10-氟-9-蒽羧酸（10F-9AC）的光谱性质和晶体结构），和2,6-二氟- 9-蒽羧酸（2,6DF-9AC）都非常相似的9AC。但是，它们的光机械性能差异很大。405 nm的光用于诱导[4 + 4]光二聚化和晶体微针和带中的机械响应。光二聚体的解离速率和机械回复率的变化都超过一个数量级，其中4F-9AC表现出最快的回复时间，约为30 s。纳米压痕测量表明，该晶体的弹性模量略微降低，硬度显着降低，使其脆性不如9AC晶体。大型4F-9AC晶体在辐照后保持完整，没有碎裂，而微针可能会经历100多个机械弯曲循环。考虑到所有五个分子中晶体堆积的相似性，必须提高分子间相互作用的细微变化或可能引起无序性差异，从而改善光机械性能。这些结果表