1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸甲酯 | 101301-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 101301-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HZDSWFDLHMHVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5′-deoxy-5′-{2-[(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)methyl]aminoethyl}thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯乙醇胺 N-甲基转移酶双底物抑制剂的药物设计在两个底物结合域都具有低纳摩尔亲和力1

  摘要：

  苯乙醇胺N-甲基转移酶 (PNMT, EC 2.1.1.28) 催化肾上腺素生物合成的最后一步，是一种潜在的药物靶点，主要用于控制高血压。不幸的是，许多有效的 PNMT 抑制剂也对2 -肾上腺素受体具有显着的亲和力，这使对其药理学的解释复杂化。双底物类似物方法为开发高选择性 PNMT 抑制剂提供了潜力。本文记录了此类类似物的设计、合成和评估，其中一些被发现具有与 AdoMet 相比 <5 nM 的人类 PNMT (hPNMT) 抑制效力。定点诱变研究与双底物结合一致。其中两种化合物（19和29 ) 与 hPNMT 共结晶，所得结构显示两种化合物如预测的那样结合，同时占据两个底物结合结构域。这种双底物抑制剂方法已经产生了迄今为止报道的最有效（20）和选择性（相对于α 2-肾上腺素受体）的 hPNMT 抑制剂之一。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01475
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2-二氢-4-异喹啉羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS

  摘要：

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。

  公开号：

  US20140302987A1

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Heterocycle Synthesis Using an Internal Oxidant: Improved Reactivity and Mechanistic Studies
  作者：Nicolas Guimond、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja201143v

  日期：2011.4.27

  syntheses, the new conditions allow for the first time the use of terminal alkynes. Also, it is shown that the use of alkenes, including ethylene, instead of alkynes leads to the room temperature formation of 3,4-dihydroisoquinolones. Mechanistic investigations of this new system point to a change in the turnover limiting step of the catalytic cycle relative to the previously reported conditions. Concerted

  可作为内部氧化剂的导向基团最近已被证明有利于进行 CH 官能化的金属催化的杂环合成。根据我们最近报道的铑（III）催化氧化还原中性异喹诺酮合成，我们在本文中介绍了一种更具反应性的内部氧化剂/导向基团的开发，该基团可以促进在室温下形成多种异喹诺酮，同时采用低催化剂负载量（0.5 mol%）。与之前报道的氧化铑 (III) 催化的杂环合成相比，新条件首次允许使用末端炔烃。此外，还表明使用包括乙烯在内的烯烃代替炔烃会导致 3,4-二氢异喹诺酮在室温下形成。这个新系统的机理研究表明，相对于先前报道的条件，催化循环的周转限制步骤发生了变化。现在提议将协同金属化-去质子化 (CMD) 作为周转限制步骤。此外，在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO 键氧化加成机制一致，以提供所需的杂环。发现计算强调的概念与实验结果一致。在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO
• Biotinylated Rh(III) Complexes in Engineered Streptavidin for Accelerated Asymmetric C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Livia Knörr、Thomas R. Ward、Tomislav Rovis

  DOI：10.1126/science.1226132

  日期：2012.10.26

  around the metal center. Modifying an achiral ligand to dock in a protein renders catalysis by its rhodium complex asymmetric. Enzymes provide an exquisitely tailored chiral environment to foster high catalytic activities and selectivities, but their native structures are optimized for very specific biochemical transformations. Designing a protein to accommodate a non-native transition metal complex can

  Cp 中的强制不对称性 环戊二烯基 (Cp) 配体 - 五边形碳 - 是过渡金属催化剂中的常见特征，但该结构的手性变体很少应用于不对称反应。现在，两项研究证明了在将烯烃与苯甲酰胺偶联的串联碳氢活化闭环反应中使 Cp 衍生的铑催化剂具有对映选择性的不同方法（参见 Wang 和 Gloius 的观点）。海斯特等人。(p. 500) 将一种生物素衍生物系在 Cp 配体上，以实现在手性链霉亲和素蛋白腔中的对接，而后者又经过设计以进一步优化催化性能。Ye 和 Cramer (p. 504) 在 Cp 骨架上附加了手性取代基，以偏向金属中心周围的其余配位环境。修饰非手性配体以停靠在蛋白质中会使其铑络合物的催化作用不对称。酶提供了精心定制的手性环境，以培养高催化活性和选择性，但它们的天然结构针对非常特定的生化转化进行了优化。设计一种蛋白质来容纳非天然过渡金属络合物可以拓宽酶促转化的范围，同时提高小分子催
• 1-Oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxamides as novel druglike inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) with favourable ADME characteristics
  作者：Alexander Safrygin、Petr Zhmurov、Dmitry Dar’in、Sergey Silonov、Mariia Kasatkina、Yulia Zonis、Maxim Gureev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1080/14756366.2021.1972993

  日期：2021.1.1

  scaffold was designed as the basis for the development of novel inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). Synthesis of 3,4-dihydroisoquinol-1-one-4-carboxylic acids was achieved using the previously developed protocol based on the modified Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic anhydrides and 1,3,5-triazinanes as formaldimine synthetic equivalents. Employment of 2,4-dimethoxy groups on the nitrogen

  摘要 一种新型 3,4-二氢异羟基喹啉-1-one-4-carboxamide 支架被设计为开发新型聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂的基础。3,4-二氢异喹啉-1-one-4-羧酸的合成是使用先前开发的协议实现的，该协议基于同邻苯二甲酸酐和 1,3,5-三嗪烷作为甲醛亚胺合成等价物的改良 Castagnoli-Cushman 反应。在后者的氮原子上使用 2,4-二甲氧基允许制备 2,3-未取代的 3,4-二氢喹诺酮核心构件。由这些羧酸的酰胺化产生的酰胺的迭代合成和体外生物测试不仅允许绘制重要的结构-活性概括（由in silico证实）对接模拟）以及先导化合物 4-([1,4'-bipiperidine]-1'-carbonyl)-7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one的鉴定，作为进一步临床前开发的候选者。先导化合物及其脱氟类似物与获批的
• Use of substituted isoquinolinones, isoquinolindiones, isoquinolintriones and dihydroisoquinolinones or in each case salts thereof as active agents against abiotic stress in plants
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US09173395B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的取代的异喹啉酮，异喹啉二酮，异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团符合说明中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，以及选定的制备上述化合物的过程。
• VERWENDUNG SUBSTITUIERTER ISOCHINOLINONE, ISOCHINOLINDIONE, ISOCHINOLINTRIONE UND DIHYDROISOCHINOLINONE ODER JEWEILS DEREN SALZE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2729007A1

  公开（公告）日：2014-05-14