1-氧代吡啶-5-胺 | 1657-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-氧代吡啶-5-胺
• 中文别名: 3-氨基吡啶氧化物
• 英文名称: 3-aminopyridine-N-oxide
• 英文别名: 3-aminopyridine 1-oxide；3-aminopyridine N-oxide；1-oxy-pyridin-3-ylamine；1-oxy-[3]pyridylamine；1-Oxy-[3]pyridylamin；3-amino pyridine N-oxide；3-Pyridinamine, 1-oxide；1-oxidopyridin-1-ium-3-amine
• CAS: 1657-32-5
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD00234102
• 分子量: 110.115
• InChiKey: ZGIBIGDAAQIUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C
• 沸点：
  396.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代吡啶-5-胺 在 四氯化钛 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Balicki, Roman; Kaczmarek, Lukasz; Malinowski, Marek, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 897 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopyridine 1-oxide 在 吗啉 作用下， 反应 9.0h， 以33.6%的产率得到1-氧代吡啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Abramovitch, Rudolph A.; Bachowska, Barbara; Tomasik, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 805 - 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] USE OF AND SOME NOVEL IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZOPYRIDINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016611A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The use of compounds of formula (I) wherein R1, R3, R10, m and Ar are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of kinase Itk activity is beneficial is disclosed. Certain novel compounds of formula (I), together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy are also disclosed.

  公开了在制备药物用于治疗或预防抑制激酶Itk活性有益的疾病或症状中，使用式(I)中R1、R3、R10、m和Ar所定义的化合物及其药学上可接受的盐。还公开了式(I)的某些新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。
• Phenylalanine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06348463B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: in which: Ar1 is an aromatic or heteroaromatic group; L1 is a linker atom or group; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; Ar2 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr;4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  公式（1）的苯丙氨酸衍生物如下所述： 其中： Ar1是芳香族或杂环芳基； L1是连接原子或基团； R是羧酸或其衍生物； Ar2是可选择取代的芳香族或杂环芳基； 以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• A New, Simple, and General Synthesis of N-Oxides of Iodopyridines and Iodoquinolines via the Diazotization–Iodination of Heterocyclic Amino N-Oxides in the Presence of p-Toluenesulfonic Acid in Water
  作者：Elena Krasnokutskaya、Alexey Chudinov、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1591738

  日期：2018.3

  Abstract The diazotization of a series of N-oxides of aminopyridines and aminoquinolines under the action of sodium nitrite in the presence of KI and p-TsOH in water at room temperature leads to the formation of the corresponding N-oxides of iodopyridines and iodoquinolines in high yields. The method has a general character and can be used for the preparation of 3-, 2-, and 4- N-oxides of iodopyridines

  摘要 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。
• New Aspect of Methanesulfonyl Chloride: Unusual Deoxygenations of Pyridine N-Oxides with methanesulfonyl Chloride and Triethylamine
  作者：Yoshiki Morimoto、Hajime Kurihara、Chiho Yokoe、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1998.829

  日期：1998.8

  Treatment of several pyridine N-oxides with an excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine brought about a deoxygenation reaction to give efficiently the corresponding reduction products without chlorination of the pyridine nucleus.

  用过量的甲磺酰氯和三乙胺处理几种吡啶 N-氧化物会引起脱氧反应，从而有效地得到相应的还原产物，而不会对吡啶核进行氯化。
• Diversity of Reactions of Isomeric Aminopyridine<i>N</i>-Oxides with Chloronitropyridines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Ewa Wolińska、Wiesław Pucko

  DOI：10.1002/jhet.1536

  日期：2013.5

  Reaction of 2‐aminopyridine N‐oxides 1a, 1b, 1c, 1d with chloronitropyridine 7a gave 2‐[(pyridin‐2‐yl)amino]pyridine N‐oxides 8a, 8b, 8c and 9 in good yield. The reactions of 4‐ and 3‐aminopyridine N‐oxides 12a,12b and 24 with 7a, 7b, 7c proceed in the different manner involving initial formation of the intermediary 1‐pyridyloxypyridinium salts 13a, 13b, 13c, 13d and 26, which rearrange to 4‐[(5‐n

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。