氟胺氰菊酯 | 102851-06-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟胺氰菊酯
• 中文别名: 马扑立克；N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)-DL-α-氨基异戊酸-α-氰基(3-苯氧苯基)甲基酯；(RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)-D-氨基异戊酸酯；(RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基 N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)-D-氨基异戊酸酯
• 英文名称: Tau-fluvalinate
• 英文别名: [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2R)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate
• CAS: 102851-06-9
• 化学式: C₂₆H₂₂ClF₃N₂O₃
• 分子量: 502.9
• InChiKey: INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  450°C
• 密度：
  1.2900
• 闪点：
  90 °C
• 溶解度：
  DMF：10 mg/ml，DMSO：10 mg/ml，乙醇：10 mg/ml
• LogP：
  7.310 (est)
• 碰撞截面：
  220.53 Ų [M+Cl]-
• 稳定性/保质期：

  燃烧会产生有毒的氮氧化物、氯化物和氟化物气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

主要代谢途径是酯键的裂解和酸基和醇基的氧化。酯水解导致形成苯基氨基酸。苯基氨基酸进一步与氨基酸（甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸和缬氨酸）、胆酸（胆酸、牛磺胆酸和牛磺鹅脱氧胆酸）和甘油（油酸甘油和亚油酸甘油）结合。此外，还发现了苯基氨基酸的酰胺衍生物。苯基氨基酸与胆酸（胆酸、牛磺胆酸和牛磺鹅脱氧胆酸）以及甘油和单甘油的结合反应很少被报道为与外源性化合物的结合物。主要的尿液代谢物是苯基氨基酸、其羟甲基衍生物、其甘氨酸结合物、卤苯胺和羟基卤苯胺的硫酸盐结合物。另一方面，主要的粪便代谢物是苯基氨基酸、其酰胺衍生物和苯基氨基酸与几种内源性组分的几种结合物。氟虫腈与其他拟除虫菊酯的一个意外区别是在醇基的4'-位置上羟基化的量极少。(T80)

The major metabolic pathways are cleavage of ester linkage and oxidation at the acid and alcohol moieties. Ester hydrolysis leads to formation of anilino acid. The anilino acid is further conjugated with amino acids (glycine, serine, threonine, and valine), bile acids (cholic, taurochoric, and taurochenodeoxycholic), and glycerols (oleoyl- and linoleoylglycerol). In addition, an amide derivative of anilino acid was found. These conjugation reactions of anilino acid with bile acid (cholic acid, taurocholic acid, and taurochenodeoxycholic acid) and with glycerol and monoglycerides have rarely been reported as conjugates with xenobiotics. The major urinary metabolites are anilino acid, its hydroxymethyl derivative, its glycine conjugate, haloaniline, and sulfate conjugate of hydroxyhaloaniline. On the other hand, the major fecal metabolites are anilino acid, its amide derivative, and several conjugates of anilino acid with several endogenous components. An unexpected difference between fluvalinate and other pyrethroids is the minimal amount of hydroxylation at the 4'-position of the alcohol moiety. (T80)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开启阶段来发挥其作用。它们似乎与钠通道附近的膜脂质相结合，从而改变通道动力学。这阻止了神经中钠门的关闭，从而延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的（感觉、运动）神经元放电和延长的负后电位产生了与DDT产生的效果非常相似的作用，导致神经系统过度活跃，可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对抗γ-氨基丁酸（GABA）介导的抑制、调节尼古丁乙酰胆碱能传递、增强去甲肾上腺素的释放以及对钙离子的作用。(T18, L857)

Pyrethroids exert their effect by prolonging the open phase of the sodium channel gates when a nerve cell is excited. They appear to bind to the membrane lipid phase in the immediate vicinity of the sodium channel, thus modifying the channel kinetics. This blocks the closing of the sodium gates in the nerves, and thus prolongs the return of the membrane potential to its resting state. The repetitive (sensory, motor) neuronal discharge and a prolonged negative afterpotential produces effects quite similar to those produced by DDT, leading to hyperactivity of the nervous system which can result in paralysis and/or death. Other mechanisms of action of pyrethroids include antagonism of gamma-aminobutyric acid (GABA)-mediated inhibition, modulation of nicotinic cholinergic transmission, enhancement of noradrenaline release, and actions on calcium ions. (T18, L857)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

在高剂量下，归因于氟虫酰胺的毒性迹象包括大量流涎和肺水肿、阵挛性惊厥、角弓反张（即脊柱向前弯曲，以至于仰卧的身体可以靠头部和脚跟支撑）、昏迷和死亡。在较低剂量下，常见的影响包括感觉异常和红斑。

At high doses, signs of poisoning attributable to tau-fluvalinate include profuse salivation and pulmonary edema, clonic seizures, opisthotonos (i.e., the spine is bent forward such that a supine body rests on its head and heels), coma, and death. At lower doses, commonly observed effects include paresthesia and erythema. (L863)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L857）；口服（L857）；皮肤接触（L857）；眼睛接触（L857）。

Inhalation (L857) ; oral (L857) ; dermal (L857) ; eye contact (L857).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

接触氟虫腈后，可能会出现皮肤麻木、瘙痒、灼热、刺痛、刺痛或温暖的感觉，这些症状可能持续几个小时。吸入或摄入大量氟虫腈可能导致头晕、头痛、恶心、肌肉抽搐、体力下降和意识改变。暴露后可能会出现麻痹。

Following dermal exposure to tau-flavulinate, feelings of numbness, itching, burning, stinging, tingling, or warmth may occur, that could last for a few hours. Dizziness, headache, nausea, muscle twitching, reduced energy, and changes in awareness can result from inhalation or ingestion of large amounts of tau-fluvalinate. Paralysis can occur after exposure. (L857)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S24,S59,S61
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269090
• 危险品运输编号：
  UN2810 6.1/PG 3

制备方法与用途

主要用途及特点

杀虫谱广，具备触杀和胃毒作用，同时具有拒食和驱避活性。它不仅拥有拟除虫菊酯类农药的一般特性，还能有效防治多数菊酯类农药无法处理的螨类。即使在田间高温条件下仍能保持其原杀虫活性，且有较长残效期。对蜜蜂安全，并对许多农作物没有药害。

临床应用

氟胺氰菊酯主要用于杀灭蜂螨。

注意事项

1. 氟胺氰菊酯药液配好后立即使用，不要久放。
2. 不宜与碱性农药混用，以免分解。
3. 避免在桑园和鱼塘内及周围使用，以免对蚕、鱼等产生毒害。
4. 存储时应远离火源，以防发生危险。
5. 在作物上的使用间隔期为：棉花上为5-7天，蔬菜上约为10天。

毒性

原药对大鼠急性经口LD₅₀值在260～280mg/kg之间，急性经皮LD₅₀大于2000mg/kg，急性吸入LC₅₀大于5.1mg/L。皮肤和眼睛有轻度刺激作用。亚急性经口无作用剂量为每天3mg/kg，慢性经口无作用剂量为每天1mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用，也未对繁殖产生影响。鲤鱼LC₅₀值为0.0048mg/L（96小时），鳟鱼0.0029mg/L（96小时），水蚤0.0074mg/L（48小时）。野鸭LC₅₀大于5620mg/kg饲料。对家蚕和天敌影响较大。

作用机理

氟胺氰菊酯通过钠离子通道的相互作用扰乱神经功能，作用于害虫的神经系统。该药剂具有触杀和胃毒作用，并具备广谱杀虫、杀螨能力，除一般拟除虫菊酯农药特点外，还能歼灭多数菊酯类农药无法防治的螨类。即使在田间高温条件下仍能保持其原杀虫活性且有较长残效期，对许多农作物没有药害。

化学性质

氟胺氰菊酯原药为黄色粘稠液体。沸点大于450℃，相对密度1.29（25℃），折射率n₂₀D1.541，蒸气压1.3×10⁻⁵Pa（25℃），闪点＞120℃。易溶于丙酮、醇类、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚及芳香烃溶剂；难溶于水（0.002mg/kg）。分配系数7000。对光、热和酸性介质中稳定，碱性介质中分解。易被土壤有机质固定。无爆炸性。

用途

氟胺氰菊酯是一种高效广谱拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂，具有胃毒和触杀作用，对作物安全，残效期较长。可用于防治棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、棉叶螨、豆荚螟、松毛虫、大豆食心虫、刺吸害虫、鳞翅目幼虫及介壳虫等多种害虫。由于长期连续使用，害虫已对该药剂产生耐药性，并对多种拟除虫菊酯产生了交互抗性，故在对已产生抗性害虫应停止使用为宜。

生产方法

制备方法一：α-溴代异戊酸用SOCl₂氯化，生成α-溴代异戊酰氯，再与α-氰基-3-苯氧基苯甲醇反应得到α-氰基-(3-苯氧基苄基)-2’-溴代异戊酸酯，最后缩合制得氟胺氰菊酯。

制备方法二：α-氨基异戊酸用氢溴酸溴化生成α-溴代异戊酸。再与二氟甲基苯胺和N-氯代琥珀酰亚胺反应，随后与α-氰基-3-苯氧基苯甲醇反应得到所需产物。

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。