1-氨基-3-(3-甲基苯基)脲 | 15940-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(3-甲基苯基)脲
• 英文名称: N-(m-tolyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: Hydrazinecarboxamide, N-(3-methylphenyl)-；1-amino-3-(3-methylphenyl)urea
• CAS: 15940-62-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: OCHSWMTWRRTSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(3-甲基苯基)脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Bioactivities, and Antibacterial Mechanism of 5-(Thioether)-N-phenyl/benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide/amine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05816
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯脲 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(3-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  一些新的生物活性1-（4-取代-苯基）-3-（4-氧代-2-苯基/乙基-4 H-喹唑啉-3-基）-脲的合成，抗惊厥和中枢神经系统抑制活性

  摘要：

  合成了几种新的1-（4-取代-苯基）-3-（4-氧代-2-苯基/乙基-4 H-喹唑啉-3-基）-脲，并筛选了抗惊厥药，中枢神经系统抑制剂和镇静催眠活性。在老鼠身上。经腹腔注射小鼠30、100和300 mg / kg体重后，在小鼠的最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发癫痫发作模型中检查合成的化合物。光谱数据和元素分析与新合成的化合物一致。使用转子法评估神经毒性。化合物E1，E6，E9，E12，P3，P4和P6被发现在MES屏幕中处于活动状态，而E1，P4，P6和P11在scPTZ屏幕中处于活动状态。通过光度光度计筛选，在施用化合物1小时后，除E6，E11和P6外，所有其他化合物的运动活性均降低了50％以上。借助强制游泳法筛选的中枢神经系统抑制剂活性产生了一些有效的化合物。如增加的固定时间所表明，发现所有化合物均表现出有效的CNS抑制剂活性。可以得出结论，新合成的化合物具有有前途的中枢神经系统活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.008

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Identification of Certain Imidazole-Semicarbazone Conjugates Bearing Benzodioxole Moieties: New Antifungal Agents
  作者：Reem I. Al-Wabli、Alwah R. Al-Ghamdi、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Al-Agamy、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules24010200

  日期：——

  (11) ų, Z = 2. In addition, DIZ and MIC assays were used to examine the in vitro antifungal activity of the title conjugates 5a⁻o against four fungal strains. Compound 5e, bearing a 4-ethoxyphenyl fragment, showed the best MIC value (0.304 µmol/mL) against both C. tropicalis and C. parapsilosis species, while compounds 5c (MIC = 0.311 µmol/mL), 5k, and 5l (MIC = 0.287 µmol/mL) exhibited the best anti-C

  在过去的三十年中，威胁生命的真菌感染范围在全球范围内显着增加。报道了某些咪唑-半脲结合物5a⁻o的合成和结构阐明。化合物5e的单晶X射线分析明确证实了其指定的化学结构和亚胺双键的（E）-构型。在三斜晶系中结晶的化合物5e，a = 6.3561（3）Å，b = 12.5095（8）Å，c = 14.5411（9）Å，α= 67.073（4）°，β= 79.989（4） °，γ= 84.370（4）°，V = 1048.05（11）ų，Z =2。此外，DIZ和MIC分析用于检查标题结合物5a⁻o对四种真菌菌株的体外抗真菌活性。带有4-乙氧基苯基片段的化合物5e对热带念珠菌和副寄生念珠菌均显示出最佳MIC值（0.304 µmol / mL），而化合物5c（MIC = 0.311 µmol / mL），5k和5l（MIC = 0.287 µmol / mL）表现出最佳的抗C性能。白色的活动。
• Design, synthesis, and biological activity of novel semicarbazones as potent Ryanodine receptor1 inhibitors of Alzheimer’s disease
  作者：Baozhu Dai、Xingxing Ma、Yadong Tang、Le Xu、Su Guo、Xinyan Chen、Shitong Lu、Guangjie Wang、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115891

  日期：2021.1

  single-cell calcium imaging method, the calcium overload inhibitory activities of 26 target compounds were tested in the R614C cell line, using dantrolene as a positive control. The preliminary investigation showed that compound 12a suppressed Ca2+ release as evidenced by store overload-induced Ca2+release (SOICR) (31.5 ± 0.1%, 77.2 ± 0.1%, 93.7 ± 0.2%) at 0.1 μM, 3 μM and 10 μM, respectively. Docking

  Ryanodine受体（RyRs）是重要的配体门控Ca 2+通道。它们的过度活化导致肌浆网中Ca 2+泄漏，可能引起神经系统疾病。在这项研究中，设计并合成了三类基于丹特罗并带有半卡巴zone和咪唑基部分的新型有效RyR1抑制剂，并评估了它们的生物学活性。使用单细胞钙成像方法，使用丹特灵作为阳性对照，在R614C细胞系中测试了26种目标化合物的钙超载抑制活性。初步研究表明，化合物12a抑制了Ca 2+的释放，这是由存储超负荷诱导的Ca 2+所证明的。在0.1μM，3μM和10μM时释放（SOICR）（31.5±0.1％，77.2±0.1％，93.7±0.2％）。对接模拟结果表明，化合物12a可以结合RyR1蛋白的活性位点。莫里斯水迷宫测试表明，化合物12a显着改善了AD模型小鼠的认知行为。目前我们实验室正在对该系列衍生物的结构优化进行进一步研究。
• Synthesis of 3-(tri/difluoromethyl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-5(4<i>H</i>)-ones <i>via</i> the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride
  作者：Yi You、Yueji Chen、Chenhui You、Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ob01865d

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of structurally diverse 4-aryl-3-(tri/difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-ones through the cyclization of hydrazinecarboxamides with tri/difluoroacetic anhydride is presented. The method is simple and environmentally benign, providing tri/difluoromethylated 1,2,4-triazol-5(4H)-ones in moderate-to-good yields. A mechanism is proposed to proceed via a tandem reaction

  提出了一种通过肼羧酰胺与三/二氟乙酸酐环化合成结构多样的4-芳基-3-（三/二氟甲基）-1H-1,2,4-三唑-5（4H）-的有效方法。该方法简单且对环境无害，可以以中等至良好的产率提供三/二氟甲基化的1,2,4-三唑-5（4H）-一。提出了通过三/二氟乙酰化，亲核加成和水消除的串联反应进行的机制。这些化合物中的一些表现出有希望的杀虫活性。
• 3-三氟(二氟)甲基-1,2,4-三氮唑-5-酮类化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110194749B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种3‑三氟(二氟)甲基‑1,2,4‑三氮唑‑5‑酮类化合物及其合成方法和应用。以氨基脲作为底物，三氟(二氟)乙酸酐作为多氟烷基源，在无任何催化剂条件下，一步合成3‑三氟(二氟)甲基‑1,2,4‑三氮唑‑5‑酮类化合物。该合成方法具有操作简便、条件温和、原料廉价易得、产物多样化等优点。该类含氟化合物对粘虫、桃蚜等具有很好活性，在600 mg/L剂量下，对害虫的死亡率高达100%，可作为一种潜在的含氟杀虫剂。
• Design and Synthesis of Pyrazole Carboxamide Derivatives as Selective Cholinesterase and Carbonic Anhydrase Inhibitors: Molecular Docking and Biological Evaluation
  作者：Mustafa Durgun、Suleyman Akocak、Nebih Lolak、Fevzi Topal、Ümit Muhammet Koçyiğit、Cüneyt Türkeş、Mesut Işık、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1002/cbdv.202301824

  日期：2024.2

  The present study focused on the synthesis and characterization of novel pyrazole carboxamide derivatives (SA1-12). The inhibitory effect of the compounds on cholinesterases (ChEs; AChE and BChE) and carbonic anhydrases (hCAs; hCA I and hCA II) isoenzymes were screened as in vitro. These series compounds have been identified as potential inhibitors with a KI values in the range of 10.69±1.27–70.87±8

  本研究重点关注新型吡唑甲酰胺衍生物（ SA1-12 ）的合成和表征。体外筛选了化合物对胆碱酯酶(ChEs；AChE和BChE)和碳酸酐酶( h CAs； h CA I和h CA II)同工酶的抑制作用。这些系列化合物已被确定为潜在的抑制剂，其K I值范围为：hCA I 10.69±1.27–70.87±8.11 nM，hCA II 20.01±3.48–56.63±6.41 nM，6.60±0.62-14.15±1.09 nM乙酰胆碱酯酶 (AChE) 为 54.87±7.76–137.20 ±9.61 nM，丁酰胆碱酯酶 (BChE) 为 54.87±7.76–137.20 ±9.61 nM。与参考化合物相比，这些化合物具有更有效的抑制作用。此外，通过计算机方法证明了对 ChE 和 hCA 具有高亲和力的化合物的潜在结合位置。计算机模拟和体外研究的结果相互支​​持。本研究的结果是，设计了对