1-氨基-3-甲基尿素 | 17696-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基-3-甲基尿素
• 英文名称: 4-methylsemicarbazide
• 英文别名: 1-amino-3-methylurea；methylaminocarbonylhydrazine；n-Methylhydrazinecarboxamide
• CAS: 17696-95-6
• 化学式: C₂H₇N₃O
• 分子量: 89.0971
• InChiKey: LHYKTQVFLKHQSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-甲基尿素 、 2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以85%的产率得到5-Amino-N,4-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Ege, Guenter; Gilbert, Karlheinz; Maurer, Kurt, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1375 - 1396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以289 mg (57%)的产率得到1-氨基-3-甲基尿素
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones and the use thereof

  摘要：

  这项发明涉及由式I表示的含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松： 1 或其药学上可接受的盐或前药，其中： Y为氧或硫；R 1 ，R 21 ，R 22 和R 23 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基；或R 22 和R 23 ，与N一起形成一个杂环；A 1 和A 2 独立地为芳基，杂芳基，饱和或部分不饱和的碳环或饱和或部分不饱和的杂环，其中任何一个可选择地被取代；X为O、S、NR 24 、CR 25 R 26 、C(O)、NR 24 C(O)、C(O)NR 24 、SO、SO 2 或共价键；其中R 24 ，R 25 和R 26 独立地为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基，氨基烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或羧基烷基。该发明还涉及利用含有碳环和杂环取代的半卡巴松和硫代半卡巴松治疗全脑和局部缺血后的神经损伤，治疗或预防神经退行性疾病如肌萎缩侧索硬化症（ALS），治疗和预防耳神经毒性和涉及谷氨酸毒性的眼病，以及治疗、预防或改善疼痛，作为抗癫痫药，作为抗躁狂抑郁药，作为局部麻醉药，作为抗心律失常药，以及治疗或预防糖尿病性神经病变和尿失禁。

  公开号：

  US20020061886A1

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Tricyclic Necroptosis Inhibitors
  作者：Prakash G. Jagtap、Alexei Degterev、Sungwoon Choi、Heather Keys、Junying Yuan、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm061016o

  日期：2007.4.1

  5-tetrahydro-2H-benz[g]indazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles, 3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles, and 5,5-dioxo-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro[1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles], collectively termed Nec-3, that can potently inhibit necroptosis. For example, compounds 8, 22, 41, 53, and 55 inhibit necroptosis in an FADD-deficient variant of human Jurkat T cells

  坏死性坏死是一种受调节的与半胱天冬酶无关的细胞死亡机制，可在多种细胞类型中诱导，其特征是类似于坏死的形态特征。在这里，我们描述了一系列三环杂环（即3-苯基-3,3a，4,5-四氢-2H-苯并[g]吲唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并吡喃基[4,3-c]吡唑，3-苯基-2,3,3a，4-四氢[1]苯并噻吩并[4,3-c]吡唑和5,5-二氧-3-苯基-2,3， 3a，4-四氢[1]苯并硫代吡喃并[4,3-c]吡唑]统称为Nec-3，可有效抑制尸检，例如，化合物8、22、41、53和55可抑制FADD中的尸检。的人Jurkat T细胞缺陷型变体，用TNF-α处理24小时，其EC50值在0.15-0.29 microM范围内。与先前描述的一系列含乙内酰脲的吲哚衍生物（Nec-1）不同，Nec-3系列在抑制TNF-α诱导的尸检中表现出特异性。结构-活性关系（SAR）研究表明，对于所有四个
• [EN] AZABICYCLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES AZABICYCLO (3.1.0) HEXANE UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005080382A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl, indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl; or corresponds to a group R5; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; R3 is C1-4alkyl; R4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl; R5 is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, -CH2-N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl; and when R1 is chlorine and p is 1, such R1 is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R1 corresponds to R5, p is 1; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat drug dependency or as antipsychotic agents.

  本发明涉及公式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中G选自以下组成的一组：苯基、吡啶基、苯并噻唑基、吲哚基；p是一个从0到5的整数；R1独立地选自以下组成的一组：卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；或对应于一个R5基团；R2是氢或C1-4烷基；R3是C1-4烷基；R4是氢，或苯基、杂环基、5-或6-成员杂芳基，或8-到11-成员双环基，其中任何一个基团可以选择地被来自以下组成的1、2、3或4个取代基所取代：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；R5是选自以下组成的基团：异噁唑基、-CH2-N-吡咯基、1,1-二氧化-2-异噻唑啉基、噻吩基、噻唑基、吡啶基、2-吡咯烷基，这样的基团可以选择地被一个或两个取代基所取代，所述取代基选自：卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基；当R1是氯且p为1时，该R1不位于与分子其余部分的连接键的邻位；当R1对应于R5时，p为1；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂在治疗中的用途，例如用于治疗药物依赖或作为抗精神病药物。
• Experimental studies of spatial patterns produced by diffusion–convection–reaction systems
  作者：Cordelia R. Chinake、Reuben H. Simoyi

  DOI：10.1039/a607541j

  日期：——

  The reactions between chlorite ions and a series of sulfur compounds are bistable and autocatalytic in hypochlorous acid. Unstirred solution mixtures of chlorite ions and thiourea, for example, can generate a travelling wave of chemical reactivity at the surface from a point of initial perturbation These reactions are highly exothermic and exhibit a sharp temperature jump at the wave front (ΔT ≈ 3–5 °C). In stoichiometric excess of chlorite ions and in unstirred solutions the travelling wave is followed by spatial patterns in the bulk of the solution. The spatial patterns, which show areas of varying acid concentrations, can be sustained for up to 15 min. Formation of the travelling wave is due to thermocapillary effects. The transition to patterns is fuelled by the coupling of buoyancy forces with thermocapillary convection.

  氯酸根离子与一系列硫化合物之间的反应具有双稳态和自催化性，尤其是在次氯酸中。例如，氯酸根离子和硫脲的非搅拌溶液混合物，可以从初始扰动点在表面产生化学反应性的行波。这些反应高度放热，并在波前显示出明显的温度跃升（ΔT ≈ 3-5 °C）。在氯酸根离子的过量和非搅拌溶液中，行波后跟随有溶液内部的时空图案。这些时空图案显示出酸浓度不同的区域，可持续长达15分钟。行波的形成是由于热毛细效应。图案的过渡则是由于浮力与热毛细对流的耦合作用推动的。
• Nonlinear dynamics in the oxidations of substituted thioureas I: The reaction of 4-methyl-3-thiosemicarbazide with acidic iodate [1]
  作者：Claudius Mundoma、Reuben H. Simoyi

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:4<193::aid-kin1>3.0.co;2-0

  日期：——

  3CH3NHC(O)NHNH2 + 6H+ (A). Iodine formation is due to the Dushman reaction that produces iodine from iodide formed from the reduction of iodate: IO + 5I− + 6H+ 3I2(aq) + 3H2O (B). Transient iodine formation is due to the efficient acid catalysis of the Dushman reaction. The iodine produced in process B is consumed by the methylthiosemicarbazide substrate. The direct reaction of iodine and methylthiosemicarbazide

  取代的硫脲，4-甲基-3-氨基硫脲，在酸性介质中被碘酸盐氧化。在高酸浓度和化学计量过量的碘酸盐中，反应显示诱导期，随后形成水性碘。在化学计量过量的甲基氨基硫脲和高酸浓度下，反应显示出水性碘的瞬时形成。反应的化学计量为：4IO + 3CH3NHC(S)NHNH2 + 3H2O 4I- + 3SO + 3CH3NHC(O)NHNH2 + 6H+ (A)。碘的形成是由于 Dushman 反应从碘酸盐还原形成的碘化物产生碘：IO + 5I- + 6H+ 3I2(aq) + 3H2O (B)。瞬态碘的形成是由于杜什曼反应的有效酸催化。方法 B 中产生的碘被甲基氨基硫脲底物消耗。还研究了碘和甲基氨基硫脲的直接反应。它的化学计量为 4I2(aq) + CH3NHC(S)NHNH2 + 5H2O 8I- + SO + CH3NHC(O)NHNH2 + 10H+ (C)。该反应表现出碘化物和酸的自抑制作用。I-
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Dunn Patrick James

  公开号：US20060025462A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to a compounds according to formula I, methods for treating diseases mediated by human immunodeficieny virus by administration of a compound according to formula I and pharmaceutical compositions for treating diseases mediated by human immunodeficieny virus containing a compound according to formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , are as defined herein.

  本发明涉及一种符合式I的化合物，通过给予符合式I的化合物治疗由人类免疫缺陷病毒介导的疾病的方法，以及用于治疗由人类免疫缺陷病毒介导的疾病的药物组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5如本文所定义。

表征谱图