1-氨基-3-甲基异喹啉-4-甲腈 | 161468-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-甲基异喹啉-4-甲腈
• 英文名称: 1-amino-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 161468-33-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD09753526
• 分子量: 183.213
• InChiKey: AKNORJGWAWWYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274°C
• 溶解度：
  DMF、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-甲基异喹啉-4-甲腈 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deady Leslie W., Quazi Nurul H., Synth. Commun, 25 (1995) N 3, S 309-320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 氨 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-氨基-3-甲基异喹啉-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  3-甲基异喹啉-4-腈作为恶性疟原虫蛋白激酶A抑制剂的探索

  摘要：

  已使用分子动力学在恶性疟原虫蛋白激酶A（Pf PKA）的同源性模型中评估了一系列异喹啉。然后进行这些化合物的合成以研究它们的结构-活性关系。发现一种化合物在体外测定中抑制寄生虫生长，并提供了进一步开发3-甲基异喹啉-4-腈作为抗疟化合物的线索。开发有效和选择性的Pf PKA抑制剂将提供有用的工具，以进一步了解使疟原虫能够建立感染的机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.048

文献信息

• Antimalarial activity of novel 4-cyano-3-methylisoquinoline inhibitors against Plasmodium falciparum: design, synthesis and biological evaluation
  作者：Melissa J. Buskes、Katherine L. Harvey、Benjamin J. Richards、Robabeh Kalhor、Rebecca M. Christoff、Chamodi K. Gardhi、Dene R. Littler、Elliott D. Cope、Boris Prinz、Greta E. Weiss、Nathan J. O'Brien、Brendan S. Crabb、Leslie W. Deady、Paul R. Gilson、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1039/c5ob02517f

  日期：——

  drug target so we have repurposed a substituted 4-cyano-3-methylisoquinoline that has been shown to inhibit rat PKA with the goal of targeting PfPKA. We synthesised a novel series of compounds and, although many potently inhibit the growth of chloroquine sensitive and resistant strains of P. falciparum, they were found to have minimal activity against PfPKA, indicating that they likely have another target

  疟疾发病机制的中心是恶性疟原虫寄生虫入侵人的红细胞。在细胞内发育和复制的每个周期之后，寄生虫会激活一种细胞程序，使其从当前的宿主细胞中逸出并入侵新的宿主细胞。这个过程的编排关键依赖于许多有组织的磷酸信号级联，这些级联由许多中央激酶介导。寄生虫激酶正以其与哺乳动物对应物足够的差异，以使其具有选择性的治疗作用，从而成为新型的抗疟疾靶标。寄生蛋白激酶A（PfPKA）在寄生虫血液阶段的细胞周期后期高表达，并已显示出可将一种重要的入侵蛋白Apical Membrane Antigen 1磷酸化。因此，该酶可能是有价值的药物靶标，因此我们重新设计了取代的4-氰基-已经显示出以靶向Pf PKA为目标的抑制大鼠PKA的3-甲基异喹啉。我们合成了一系列新化合物，尽管许多化合物有效抑制恶性疟原虫对氯喹敏感和耐药的菌株的生长，但发现它们对Pf PKA的活性极低，这表明它们可能还有另一个对寄生虫胞质分裂和侵袭重要的靶标。
• Acetylation of α-Cyano-<i>o</i>-tolunitrile: A Reinvestigation and Convenient Synthesis of Isoquinolines
  作者：L. W. Deady、N. H. Quazi

  DOI：10.1080/00397919508011362

  日期：1995.2

  Abstract The product from the diacetylation of α-cyano-o-tolunitrile has now been assigned as an isocoumarin derivative. This is readily transformed into various 1-substituted-3-methylisoquinoline-4-carbonitriles by reaction with oxygen, nitrogen, carbon and hydrogen nucleophiles.

  摘要 α-氰基邻甲苯腈二乙酰化的产物现已被指定为异香豆素衍生物。通过与氧、氮、碳和氢亲核试剂反应，这很容易转化为各种 1-取代-3-甲基异喹啉-4-腈。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20130082209A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to metal complexes and to elec tronic devices, in particular organic electroluminescent devices, com-pris ing these metal complexes. M(L)n(L′)m (formula 1), where the compound of the gene ral formula (1) contains a moiety M(L)n of the formula (2).

  本发明涉及金属配合物和电子设备，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。其中，通式（1）的化合物包含式（2）的M(L)n基团。
• Cu-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of 3-Aminoindazoles To Assemble 1-Aminoisoquinolines and 3-Aminobenzothiophenes
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02288

  日期：2019.11.15

  We disclose a novel Cu-catalyzed denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles to afford diverse functionalized 3-aminobenzothiophenes and 1-aminoisoquinolines, in which denitrogenative transannulation of 3-aminoindazoles is reported for the first time. This transformation proceeds via an "extrude-and-sew" strategy with an unprecedented radical reactivity of 3-aminoindazoles.
• Deady, Leslie W.; Loria, Paul M.; Quazi, Nurul H., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 4, p. 485 - 488
  作者：Deady, Leslie W.、Loria, Paul M.、Quazi, Nurul H.

  DOI：——

  日期：——