1-氨基-4-(三氟甲基)萘 | 37827-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基-4-(三氟甲基)萘
• 英文名称: 1-amino-4-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)naphthalen-1-amine；1-amino-4-trifluoromethylnaphthalene；4-(trifluoromethyl)-1-naphthylamine；1-Trifluoromethyl-4-aminonaphthalin；1-Amino-4-trifluormethylnaphthalin；4-Trifluormethyl-1-naphthylamin
• CAS: 37827-75-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: INWLRIHYESIQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-(三氟甲基)萘 在 三氯化硼 作用下， 生成 1-Trichlormethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Kunshenko,B.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 838 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘二甲酸 在 氢氧化钾 、 sulfur tetrafluoride 、 氨 、 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-氨基-4-(三氟甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Kunshenko,B.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1715 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-mediated direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of free anilines
  作者：Chun-Yang He、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.010

  日期：2017.10

  A mild, operationally simple method for direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of anilines through visible-light-mediated photoredox catalysis from broadly available perfluoroalkyl iodides and free anilines is described. The method provides a facile route for application in drug discovery and development.

  描述了一种温和的，操作简单的方法，该方法通过可见光介导的光氧化还原催化从广泛可得的全氟烷基碘和游离苯胺直接进行苯胺的全氟烷基化和三氟甲基化。该方法提供了在药物发现和开发中应用的简便途径。
• Copper-Catalyzed C4-H Regioselective Phosphorylation/Trifluoromethylation of Free 1-Naphthylamines
  作者：Chunfeng Jing、Xiaolan Chen、Kai Sun、Yongkang Yang、Tong Chen、Yan Liu、Lingbo Qu、Yufen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03768

  日期：2019.1.18

  A novel and facile copper-catalyzed synthetic methodology was developed to access a large variety of 4-phosphoryl-substituted 1-naphthylamines by reacting various 1-naphthylamines with different diarylphosphine oxides in the presence of Cu(OAc)2 and Ag2CO3 in one pot under mild reaction conditions. This copper-catalyzed synthetic system was also suitable for being employed to synthesize 4-trifluoromethyl-substituted

  在Cu（OAc）2和Ag 2 CO 3的存在下，通过使各种1-萘胺与不同的二芳基膦氧化物反应，开发了一种新颖且简便的铜催化合成方法，以获取多种4-磷酰基取代的1-萘胺。一锅在温和的反应条件下。该铜催化的合成系统也适合用于在温和的反应条件下，在DMSO中，在CuI和NaOAc中，在CuI和NaOAc存在下，使各种1-萘胺与Togni's试剂反应，以合成4-三氟甲基取代的1-萘胺。
• Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Free Anilines with Vinylene Carbonate as a Bifunctional Synthon
  作者：Jiang Nan、Jiacheng Yin、Xue Gong、Yan Hu、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03404

  日期：2021.11.19

  Chemical transformation with vinylene carbonate as an emerging synthetic unit has recently attracted considerable attention. This report is a novel conversion pattern with vinylene carbonate, in which such a vibrant reagent unprecedentedly acts as a difunctional coupling partner to complete the C–H annulation of free anilines. From commercially available substrates, this protocol leads to the rapid

  碳酸亚乙烯酯作为一种新兴的合成单元的化学转化最近引起了相当大的关注。本报告是碳酸亚乙烯酯的一种新型转化模式，其中这种充满活力的试剂前所未有地充当双官能偶联伙伴以完成游离苯胺的 C-H 环化。从市售基板，该协议导致合成通用 2-甲基喹啉衍生物（43 个例子）的快速构建具有出色的功能耐受性。
• Perfluoroalkylation of anilines in the presence of zinc and sulphur dioxide
  作者：Claude Wakselman、Marc Tordeux

  DOI：10.1039/c39870001701

  日期：——

  Arylamines are transformed into their ortho- and para-trifluoromethyl derivatives by the action of trifluoromethyl bromide under slight pressure in the presence of 0,15 equiv. of zinc and sulphur dioxide in dimethylformamide.

  在三氟甲基溴化物的作用下，在0.15当量的存在下，在三氟甲基溴的作用下，芳胺被转化为其邻-和对-三氟甲基衍生物。和二氧化硫在二甲基甲酰胺中的含量
• 2-Naphthylimino-1,3-thiazine derivative
  申请人：Kai Hiroyuki

  公开号：US20060281738A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The formula (I): wherein each of R 2 and R 3 is, same or different, C2-C4 alkyl or the like; or R 2 and R 3 are taken together with the adjacent carbon atom to form a 5 to 8 membered non-aromatic carbocyclic ring; R 4 is C1-C6 alkyl or the like; X is an oxgen atom or a sulfur atom; A is the group of the formula: wherein R 1 is, same or different, alkyl or the like; W is C2-C6 alkylene which may contain an optionally substituted heteroatom(s) or the like; n is an integer of 0 to 7, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  公式（I）：其中R2和R3分别为C2-C4烷基或类似基团，可以相同也可以不同；或者R2和R3与相邻的碳原子结合形成一个5到8元非芳香烷环；R4为C1-C6烷基或类似基团；X为氧原子或硫原子；A为以下公式的基团：其中R1为烷基或类似基团，可以相同也可以不同；W为C2-C6亚烷基，可以含有一个可选的取代杂原子或类似基团；n为0到7的整数，或其药物可接受的盐或溶剂化物。