1-氨基-4-[[3,5-二[[(氯乙酰基)氨基]甲基]-2,4,6-三甲苯基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2-磺化钠 | 299916-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 1-氨基-4-[[3,5-二[[(氯乙酰基)氨基]甲基]-2,4,6-三甲苯基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2-磺化钠
• 英文名称: (1S)-1-(7-N-benzyloxymethyl-9-deaza-6-O-methylhypoxanthin-9-yl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: 1-(S)-1-C-(5-N-benzyloxymethyl-4-methoxypyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-yl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol；[(3aS,4S,6R,6aR)-4-[4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]methanol
• CAS: 299916-67-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₅
• 分子量: 440.499
• InChiKey: IOCNQIIUPCOLKP-PLWAMTLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-[[3,5-二[[(氯乙酰基)氨基]甲基]-2,4,6-三甲苯基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2-磺化钠 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)-2-吡咯烷基]-3,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-pyrrolidinyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine inhibitors of nucleoside metabolism

  摘要：

  将公式（I）的化合物制备过程翻译成中文： 其中B选择自OH、NH2、NHR、H或卤素；D选择自OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3；R是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；Z选择自OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ，Q是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药，包括将公式（II）的化合物与通过从公式（XIX）的化合物中提取溴或碘原子而产生的负离子反应，形成公式（XX）的化合物。公式（XX）的化合物经N-和O去保护得到公式（I）的化合物。

  公开号：

  US06693193B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-5-[(苯基甲氧基)甲基]-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氨基-4-[[3,5-二[[(氯乙酰基)氨基]甲基]-2,4,6-三甲苯基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2-磺化钠
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613

文献信息

• Alternative route towards the convergent synthesis of a human purine nucleoside phosphorylase inhibitor—forodesine HCl
  作者：Vivekanand P. Kamath、Jie Xue、Jesus J. Juarez-Brambila、Philip E. Morris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.137

  日期：2009.9

  Forodesine HCl is being investigated as a potential target for the control of T-cell proliferation. Herein we present an alternative route for the synthesis of the target molecule with addition of lactam to the lithiated deazahypoxanthine (generated in situ). The lactam was synthesized in five steps starting from l-pyroglutamic acid.

  正在研究盐酸佛前碱作为控制T细胞增殖的潜在靶标。在本文中，我们提出了将内酰胺添加到锂化的脱氮杂黄嘌呤（原位生成）中合成目标分子的替代途径。从1-焦谷氨酸开始的五个步骤合成内酰胺。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INHIBITORS OF NUCLEOSIDE METABOLISM<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES INHIBITEURS DU METABOLISME DES NUCLEOSIDES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2000061783A2

  公开（公告）日：2000-10-19

  A process of preparing a compound of formula (I), wherein B is chosen from OH, NH2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH2, NHR, H, halogen or SCH3; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of formula (II) with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX), to form a compound of formula (XX). The compound of formula (XX) is N- and O-deprotected to obtain the compound of formula (I).

  制备式(I)化合物的过程，其中B从OH、NH2、NHR、H或卤素中选择；D从OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3中选择；R为可选取代的烷基、芳基烷基或芳基基团；Z从OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ中选择，Q为可选取代的烷基、芳基烷基或芳基基团；或其互变异构体；或其药物可接受盐；或其酯；或其前药。包括将式(II)化合物与从式(XIX)化合物中提取溴或碘原子所产生的阴离子反应，以形成式(XX)化合物。将式(XX)化合物进行N-和O-去保护即可获得式(I)化合物。
• J. Org. Chem. 2001, 66, 5723-5730
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Lithiated 9-Deazapurine Derivatives to a Carbohydrate Cyclic Imine:  Convergent Synthesis of the Aza-<i>C</i>-nucleoside Immucillins
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Tracy L. Hutchison、Hollis S. Kezar、Philip E. Morris,、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jo0155613

  日期：2001.8.1

  Means have been developed for the synthesis and addition of 9-deaza-9-lithiopurine derivatives to the carbohydrate-derived cyclic imine 6 in facile convergent syntheses of biologically active aza-C-nucleosides.

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。
• Process for preparing 2-pyrrolidinyl-1H-pyrrolo&lsqb;3,2-d&rsqb;pyrimidine inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Industrial Research Limited

  公开号：US06693193B1

  公开（公告）日：2004-02-17

  A process of preparing a compound of the formula (I) wherein B is chosen from OH, NH2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH2, NHR, H halogen or SCH3; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted all, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II)  with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX),  to form a compound of formula (XX) The compound of formula (XX) is N- and O-deprotected to obtain the compound of formula (I).

  将公式（I）的化合物制备过程翻译成中文： 其中B选择自OH、NH2、NHR、H或卤素；D选择自OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3；R是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；Z选择自OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ，Q是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药，包括将公式（II）的化合物与通过从公式（XIX）的化合物中提取溴或碘原子而产生的负离子反应，形成公式（XX）的化合物。公式（XX）的化合物经N-和O去保护得到公式（I）的化合物。