1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-8-基2-(4-溴苯基)-2-羟基-2-噻吩-2-基乙酸酯 | 134637-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-8-基2-(4-溴苯基)-2-羟基-2-噻吩-2-基乙酸酯
• 英文名称: 1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl α-(4-bromophenyl)-α-(2-thienyl)-α-hydroxyacetate
• 英文别名: Quinuclidinyl-2-thienyl-4-bromobenzilate；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 134637-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 422.343
• InChiKey: JCEPJUVHFGPVHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-8-基2-(4-溴苯基)-2-羟基-2-噻吩-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型3-奎宁环烯基α-杂芳基-α-芳基-α-羟基乙酸酯的合成及受体亲和力

  摘要：

  摘要制备了5-苯甲酸3-奎宁环烷基酯的5个类似物，其中一个苯环被杂环取代。在剩余的苯基或杂环上包括一个溴，以提供与潜在的放射性卤代衍生物的亲和力有关的信息。确定了它们对毒蕈碱胆碱能受体的亲和力。与3-奎宁环烷基4-溴苯甲酸酯相比，用2-或3-呋喃基部分或2-或3-噻吩基部分取代苯环不会显着改变对毒蕈碱受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810405

文献信息

• Synthesis and receptor affinities of new 3‐quinuclidinyl α‐heteroaryl‐α‐aryl‐α‐hydroxyacetates
  作者：Victor I. Cohen、Raymond E. Gibson、Linda H. Fan、Rosanna de la Cruz、Miriam S. Gitler、Erin Hariman、Richard C. Reba

  DOI：10.1002/jps.2600810405

  日期：1992.4

  analogues of 3‐quinuclidinyl benzilate were prepared in which one phenyl ring was substituted by a heterocycle; a bromine was included on either the remaining phenyl or the heterocycle to provide information relating to the affinity of potential radiohalogenated derivatives. Their affinities for the muscarinic cholinergic receptor were determined. Replacing a phenyl ring with either the 2‐ or 3‐furyl moiety

  摘要制备了5-苯甲酸3-奎宁环烷基酯的5个类似物，其中一个苯环被杂环取代。在剩余的苯基或杂环上包括一个溴，以提供与潜在的放射性卤代衍生物的亲和力有关的信息。确定了它们对毒蕈碱胆碱能受体的亲和力。与3-奎宁环烷基4-溴苯甲酸酯相比，用2-或3-呋喃基部分或2-或3-噻吩基部分取代苯环不会显着改变对毒蕈碱受体的亲和力。