1-氯-2-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯 | 122246-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropene
• 英文别名: 1-chloro-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene；2-chloro-1-(2-bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene；Benzene, 1-chloro-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-；1-chloro-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 122246-98-4
• 化学式: C₉H₅Cl₂F₃
• 分子量: 241.04
• InChiKey: VRGINYQNPZQUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯 在 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes and 3,5-Diaryl-4- trifluoromethylisoxazoles

  摘要：

  二芳基取代的三氟甲基异噁唑 5a-i、6a-c 和 6e-i 是由芳香族腈氧化物和各种取代的 1-芳基-3,3,3-三氟-1-丙炔合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27247
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichloro-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-ol 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成 1-氯-2-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes and 3,5-Diaryl-4- trifluoromethylisoxazoles

  摘要：

  二芳基取代的三氟甲基异噁唑 5a-i、6a-c 和 6e-i 是由芳香族腈氧化物和各种取代的 1-芳基-3,3,3-三氟-1-丙炔合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27247

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem CC/CO Bond-Forming Reactions of<i>ortho</i>-Halo-β-chlorostyrenes with Ketones: Synthesis of 4-Trifluoromethylbenzoxepines
  作者：Lei-Lei Sun、Bo-Lun Hu、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200784

  日期：2013.1.16

  A copper-catalyzed cyclization reaction of trifluoromethyl-containing ortho-halo-β-chlorostyrenes with ketones has been developed. Using a combination of copper(I) bromide, 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione and sodium tert-butoxide, a variety of 4-trifluoromethylbenzoxepines was prepared in moderate to good yields by the tandem α-alkenylation of ketones with subsequent O-arylation.

  已经开发了含铜的含三氟甲基的邻-卤-β-氯苯乙烯与酮的铜催化环化反应。通过使用溴化铜（I），2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮和叔丁醇钠的组合，通过串联α-烯基化反应以中等至良好的收率制备了各种4-三氟甲基苯并二庚烷酮与随后的O-芳基化反应。
• Copper-Catalyzed Thiolation Annulations of 1,4-Dihalides with Sulfides Leading to 2-Trifluoromethyl Benzothiophenes and Benzothiazoles
  作者：Chun-Lin Li、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101675f

  日期：2010.10.15

  thiolation reaction of 1,4-dihalides with sulfides has been developed for selectively synthesizing 2-trifluoromethyl benzothiophenes and benzothiazoles. In the presence of CuI, a variety of 2-halo-1-(2-haloaryl)-3,3,3-trifluoropropylenes smoothly underwent the thiolation annulation with Na2S to afford 2-trifluoromethyl benzothiophenes in moderate to good yields. Moreover, the conditions are compatible with

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。
• Synthesis of 1-Substituted 2-(Trifluoromethyl)indoles via a Palladium-Catalyzed Double Amination Reaction
  作者：Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li、Shu-Xiang Dong、Qiong Liu、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1218686

  日期：2010.5

  A new, selective protocol for the synthesis of 1-substituted 2-(trifluoromethyl)indoles has been developed by palladium-catalyzed double amination reaction of 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes with primary amines. This route allows the formation of two C-N bonds in one pot from the reaction between­ 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes and primary amines using the

  通过钯催化2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1的双胺化反应，开发了一种新的选择性合成1-取代的2-（三氟甲基）吲哚的方案。 -与伯胺的烯。该路线允许使用Pd 2（dba）3在2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯与伯胺之间的反应中在一个罐中形成两个CN键/ L4 / t -BuONa系统。 钯-双胺-2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-（三氟甲基）吲哚
• Ni-Catalyzed Reductive Arylalkenylation of Alkynes for the Selective Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Meng-Qiang Zeng、Ke-Xin Feng、Bo-Lun Hu、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02068

  日期：2022.7.29

  alkynes with 1-bromo-2-(2-chlorovinyl)arenes in the presence of zinc powder has been developed. This base-free cyclization provides a novel protocol for the selective synthesis of 2-trifluoromethyl naphthalenes and ethyl 2-naphthoates from simple starting materials in moderate to good yields with excellent tolerance of functional groups.

  已经开发了在锌粉存在下用 1-溴-2-(2-氯乙烯基)芳烃对炔烃进行 Ni 催化的还原芳基烯基化反应。这种无碱基环化为从简单的起始原料选择性合成 2-三氟甲基萘和 2-萘甲酸乙酯提供了一种新的方案，其产率中等至良好，并且对官能团具有出色的耐受性。
• Synthesis of Trifluoromethylated Dibenzoxepines via Palladium-Catalyzed Tandem C–O Bond Formation/C–H Arylation
  作者：Zhi-Yi Zhao、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01770

  日期：2023.10.6

  palladium-catalyzed cyclization reaction of phenols with trifluoromethyl-containing ortho-bromo-β-chlorostyrenes has been developed. In the presence of palladium(II) acetate, tricyclohexylphosphine, and cesium carbonate, a variety of 6-trifluoromethyldibenzo[b,d]oxepines were prepared in moderate to good yields through the tandem O-alkenylation of general phenols and subsequent C–H arylation.

  已开发出钯催化的苯酚与含三氟甲基的邻-溴-β-氯苯乙烯的环化反应。在乙酸钯(II)、三环己基膦和碳酸铯存在下，通过一般酚类的串联 O-烯基化和随后的 C-H 芳基化，以中等至良好的产率制备了多种 6-三氟甲基二苯并[ b , d ]氧杂环己烷。