1-氯-3-(2-甲氧基苯基)苯 | 89346-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(2-甲氧基苯基)苯
• 英文名称: 3'-chloro-2-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)anisole；3'-chloro-2-methoxy-1,1'-biphenyl；1-chloro-3-(2-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 89346-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: NLELYJHVSSYJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 3-氯苯硼酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-氯-3-(2-甲氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  聚（邻氨基苯硫酚）稳定的Pd纳米颗粒作为铃木交叉偶联反应的有效多相催化剂

  摘要：

  聚（Ô -aminothiophenol）（PATP） -稳定的钯纳米粒子与钯纳米粒子包埋在聚合物基质已通过混合通过一个浅显一步法途径获得ö -aminothiophenol单体和Pd（NO 3）2在酸性水溶液中，而不其他模板或表面活性剂。邻氨基苯硫酚与Pd（NO 3）2的氧化还原反应导致同时形成PATP聚合物和Pd纳米颗粒。通过TEM，FTIR，XRD，ICP-MS和XPS对PATP稳定的Pd纳米颗粒进行了表征。催化结果表明，PATP稳定的Pd纳米颗粒是铃木交叉偶联反应的高度稳定和活性催化剂，其中芳基硼酸和带有多种取代基的芳基卤化物可以实现高收率。

  DOI：

  10.1039/c7ra09947a

文献信息

• Rapid “Mix-and-Stir” Preparation of Well-Defined Palladium on Carbon Catalysts for Efficient Practical Use
  作者：Sergey A. Yakukhnov、Evgeniy O. Pentsak、Konstantin I. Galkin、Roman M. Mironenko、Vladimir A. Drozdov、Vladimir A. Likholobov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cctc.201700738

  日期：2018.4.24

  A facile direct deposition approach for the preparation of recyclable Pd/C catalysts simply by stirring a solution of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) with a suitable carbon material was evaluated. An extraordinarily rapid catalyst preparation procedure (<5 min) under mild conditions and its excellent performance in cross‐coupling and hydrogenation reactions were demonstrated. The key point

  评价了一种简单的直接沉积方法，该方法用于简单地通过搅拌三（二亚苄基丙酮）二钯（0）与合适的碳材料的溶液来制备可回收的Pd / C催化剂。证明了在温和条件下非常快速的催化剂制备程序（<5分钟）及其在交叉偶联和加氢反应中的优异性能。催化剂设计的关键是将Pd 0中心直接沉积在高度可及的表面积上，避免出现不确定的Pd II / Pd 0状态。
• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• Rapid threefold cross-couplings with sterically bulky triarylbismuths under Pd–Cu dual catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c5ra23311a

  日期：——

  The threefold cross-coupling reactivity of sterically highly demanding bulky triarylbismuths was addressed with task specific Pd–Cu dual catalytic conditions. In this study, an unprecedented hitherto unknown cross-coupling reactivity of sterically bulky triarylbismuths was demonstrated with a diverse range of aryl iodides and bromides. The intermediacy and in situ formation of arylcopper was probed

  对空间要求苛刻的大体积三芳基铋的三重交叉偶联反应性是通过特定于任务的Pd-Cu双催化条件解决的。在这项研究中，证明了空前庞大的三芳基铋的前所未有的交叉偶合反应性与不同范围的芳基碘化物和溴化物。用间苯二酚探测芳基铜的中间和原位形成，以支持所提出的双重催化作用。这项研究为将体积庞大的铋试剂应用于三重芳基-芳基偶联反应开辟了一条简便的途径。
• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。
• Efficient photocatalytic chemoselective and stereoselective C–C bond formation over AuPd@N-rich carbon nitride
  作者：Heyan Jiang、Jie Xu、Sishi Zhang、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Fengxia Bian

  DOI：10.1039/d0cy01881c

  日期：——

  Heterogeneous chemoselective or stereoselective C–C coupling reactions remain extremely challenging in traditional organic synthesis. Here, we constructed a AuPd@N-rich carbon nitride (NRCN) photocatalyst through simple ammonia solution heat treatment of carbon nitride and then AuPd NP loading. AuPd@NRCN exhibited extraordinary light color promoted catalytic performance in C–C bond formation under

  在传统的有机合成中，异构的化学选择性或立体选择性C–C偶联反应仍然极具挑战性。在这里，我们通过对氮化碳进行简单的氨溶液热处理，然后进行AuPd NP负载，构建了一个富AuPd @ N的氮化碳（NRCN）光催化剂。AuPd @ NRCN在可见光下，在空气中的C–C键形成中表现出非凡的浅色促进催化性能。令人惊讶地，通过改变光源颜色，可以实现对不对称乌尔曼联芳基产物的高化学选择性和对Z型Heck反应产物的令人满意的立体选择性。各种底物在经济上合成不对称联芳基产物和Z具有巨大潜力型烯烃。首先通过原位验证了有效的可见光促进了C–I键活化，同时提高了AuPd @ NRCN的光催化偶联反应效率水滴。考虑到Ullmann交叉偶联反应是一个多光子反应，使用不同颜色的光源组合在Ullmann交叉偶联反应中提高的光催化性能可能是由于不同基质的激活和/或需要不同步骤的步骤引起的。能量，并且两种能量源的组合有利于提