1-氯-3-[1-(4-甲基苯基)磺酰基-4-吲哚氧基]-2-丙醇 | 76989-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-[1-(4-甲基苯基)磺酰基-4-吲哚氧基]-2-丙醇
• 英文名称: 1-chloro-3-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-2-propanol
• 英文别名: 1-Chloro-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]oxypropan-2-ol
• CAS: 76989-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 379.864
• InChiKey: ODWGSGRDYONRMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-[1-(4-甲基苯基)磺酰基-4-吲哚氧基]-2-丙醇 在 sodium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 吲哚洛尔
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.

  摘要：

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2353
• 作为产物：
  描述：

  4-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-4-oxobutanal 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以5%的产率得到3-chloro-2-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.

  摘要：

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2353

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 8. Improved Practical Synthesis of 4,4-Dialkoxy-1-(1-arylsulfonyl-3-pyrolyl)-1-butanone and 4-(1-Arylsulfonyl-3-pyrrolyl)-4-oxobutanal, and a Novel Synthetic Procedure for 4-Alkoxyindole Derivatives.
  作者：Iwao UTSUNOMIYA、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2358

  日期：——

  Important precursors (1 and 2) for the synthesis of 4-substituted indole derivatives were readily obtained by acid treatment of a tosylamide (13), which was prepared in a single operation by treatment of 10 with N-tosyl-N', N'-dimethylformamidine (TsN=CHNMe2). Compound (10) was effectively synthesezed from nitromethane and acrolein by way of a nitro compound (15). A novel indole formation reaction from the tosyl-amide (13) to gain short access to 4-alkoxyindoles, such as 16, 17, 19, and 21 is presented.

  重要的前驱体（1和2）用于合成4-取代吲哚衍生物，通过对磺酰胺（13）进行酸处理容易获得，该磺酰胺通过对化合物10进行N-磺酰-N',N'-二甲基甲酰胺（TsN=CHNMe2）处理一次性制备。化合物（10）是通过将硝基甲烷与丙烯醛反应合成的，经过硝基化合物（15）。文中介绍了一种从磺酰胺（13）出发的新型吲哚形成反应，以便短时间内获得4-烷氧基吲哚，如化合物16、17、19和21。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Manami AKIYAMA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2353

  日期：——

  A new, short-step synthesis of a β-adrenergic blocking agent, pindolol, 1-(4-indolyloxy)-3-(2-propylamino)-2-propanol, is described. The acid-catalyzed indole cyclization reaction of 4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phrroly]-4-oxobutanal (14) in the presence of (±)-3-chloro-1, 2-propanediol (12) and (R)-1-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]glycerol (24) afforded (±)-1-chloro-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy]-2-propanol (15) and (R)-(-)-3-[1-(4-methyl-phenyl)sulfonyl-4-indolyloxy]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-2-propanol (25). Reaction of these with isoproplamine and removal of the protecting group at the indole nitrogen gave (±)- and (S)-(-)-pindolol (3 and 4), thus constituting an efficient three-step synthesis of 3 and 4 from the readily available aldehyde (14).

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。