1-氯-3-羟基-2-丙基苯甲酸酯 | 36847-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-羟基-2-丙基苯甲酸酯
• 英文名称: 1-chloro-3-hydroxy-2-propyl benzoate
• 英文别名: (1-Chloro-3-hydroxypropan-2-yl) benzoate
• CAS: 36847-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: FYXJJWXKBIHNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-羟基-2-丙基苯甲酸酯 、 乙腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到1-acetamido-3-(chloropropanyl)-2-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Diol-Ritter反应的机理和合成意义：邻氨基氨基醇的区域选择性合成中的意外但可逆的途径。

  摘要：

  1,2- diolmonoesters与腈的Ritter反应至1- VIC酰氨基-2-酯前进通过dioxonium和nitrilium阳离子中间体。为提供反应机理的基础，通过光谱方法和单晶X射线分析对这些阳离子的新型形式进行了分离，表征和研究。基态和过渡态能量都是通过实验和理论确定的。总之，这些数据表明，通过迅速形成dioxonium阳离子的反应进行9，接着率确定由乙腈但可逆开环成相应nitrilium阳离子10（计算Δ ģ ⧧在50°C时= 24.7 kcal）。后者的快速，不可逆的水合得到相应的vic-乙酰氨基酯。在乙腈-d 3中向二恶唑鎓阳离子9受控地添加H 2 O导致近似定量的氘代乙酰氨基酯13a的生产。该转化的动力学（9至13a）是双相的，并且慢相归因于乙酰胺通过O-烷基化直接阳离子9攻击或通过可逆醚形成而形成阳离子16。氘标记研究表明O-烷基化阳离子16不会直接异构化为N-烷基

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02320
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 、 3-氯-1,2-丙二醇 生成 1-氯-3-羟基-2-丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chizh,G.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 706 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast Addition of s‐Block Organometallic Reagents to CO ₂ ‐Derived Cyclic Carbonates at Room Temperature, Under Air, and in 2‐Methyltetrahydrofuran
  作者：David Elorriaga、Felipe Cruz‐Martínez、María Jesús Rodríguez‐Álvarez、Agustín Lara‐Sánchez、José Antonio Castro‐Osma、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202100262

  日期：2021.5.6

  straightforward synthesis of: highly substituted tertiary alcohols, β‐hydroxy esters, or symmetric ketones, working always under air and at room temperature. Finally, an unprecedented one‐pot/two‐step hybrid protocol is developed through combination of an Al‐catalyzed cycloaddition of CO2 and propylene oxide with the concomitant fast addition of RLi reagents to the in situ and transiently formed cyclic carbonate

  在2-甲基四氢呋喃中作为绿色反应介质或在没有外部挥发性有机溶剂的情况下，已在室温下研究了将高极性有机金属试剂（RMgX / RLi）快速添加到环状碳酸酯（衍生自CO 2作为可持续的C1合成子）中的情况。温度，以及空气/水分的存在。这些高反应性的主族有机金属化合物通常禁止这些反应条件。极性有机金属烷基化或芳基化试剂的正确化学计量和性质可直接合成：高取代度叔醇，β羟基酯或对称酮始终在空气和室温下工作。最后，通过将Al 2催化的CO 2和环氧丙烷的环加成反应以及随之而来的RLi试剂快速快速添加到原位和短暂形成的环状碳酸酯中，开发出了前所未有的单罐/两步混合方案。将CO 2转化为所需的高度取代的叔醇，而无需分离或纯化任何反应中间体。
• A Modified Synthesis of Oxetan-3-ol
  作者：X. Y. Xia、W. Sun、W. He、Y. Feng、L. Zhan、Y. Luo

  DOI：10.1134/s107042802005022x

  日期：2020.5

  of terminal epoxides with 2-bromobenzoic acid catalyzed by tetrabutylammonium bromide was accomplished. The procedure is operationally simple and practical for the synthesis of a series of β-hydroxy esters. Using this protocol, oxetan-3-ol could be prepared efficiently in a good yield.

  摘要在四丁基溴化铵的催化下，完成了末端环氧化物与2-溴苯甲酸的高度区域选择性开环反应。该程序操作简单且实用，可用于合成一系列β-羟基酯。使用该方案，可以高效且高收率地制备环氧乙烷-3-醇。
• Oxidative transformation of 1,3-dioxacycloalkanes induced by chlorine dioxide
  作者：A. R. Abdrakhmanova、N. N. Kabal’nova、L. Z. Rol’nik、G. G. Yagafarova、V. V. Shereshovets

  DOI：10.1007/s11172-005-0030-0

  日期：2004.8

  The products and kinetic regularities of the reactions of 1,3-dioxacycloalkanes with chlorine dioxide were studied. The effects of the nature of solvent and the temperature on the reaction rate were considered and the activation parameters were determined.

  研究了1,3-二氧杂环烷烃与二氧化氯反应的产物和动力学规律。考虑了溶剂性质和温度对反应速率的影响，并确定了活化参数。
• Finding the right balance between tertiary amine steric effect and solvent polarity for the regioselectivity and kinetics of epichlorohydrin acetolysis
  作者：Kseniia Yutilova、Anastasiia Tkach、Vladislav Tarasenko、Elena Shved

  DOI：10.1002/poc.4573

  日期：2024.1

  asymmetric oxirane ring-opening reaction leading to the formation of regioisomeric chlorohydrin esters was studied in the reaction series “acetic acid–epichlorohydrin–tetrahydrofuran (nitrobenzene)–trialkylamine” by kinetic methods and FT-IR spectroscopy. The effect of solvent polarity and the structure of tertiary amines on the regioselectivity and reaction rate were studied. Tertiary amines with comparable

  通过动力学方法和 FT-IR 光谱研究了反应系列“乙酸-环氧氯丙烷-四氢呋喃（硝基苯）-三烷基胺”中导致形成区域异构氯醇酯的不对称环氧乙烷开环反应。研究了溶剂极性和叔胺结构对区域选择性和反应速率的影响。选择碱度相当但亲核性和空间结构不同的叔胺作为催化剂。结果表明，在不同极性的溶剂中，初始反应体系的组分既以氢键配合物的形式存在，也以单独的物质的形式存在。建立了酸和胺在不同极性溶剂中的反应级数。建立了反应速率与胺的亲核性和结构以及溶剂的极性参数之间的相关性。使用区域异构反应产物的比例通过1 H NMR 光谱研究了反应的区域选择性。结果表明，叔胺的结构和溶剂的极性有效控制环氧氯丙烷催化乙酰解的区域选择性和速率。详细描述了反应区域流的方案。
• Babakhanov, R. A.; Zeinalov, S. B.; Sharifova, S. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.2, p. 467 - 471
  作者：Babakhanov, R. A.、Zeinalov, S. B.、Sharifova, S. K.、Mekhtiev, M. S.、Agaeva, E. A.

  DOI：——

  日期：——