1-氯-4-[(4-甲基苯基)甲基]苯 | 30203-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-[(4-甲基苯基)甲基]苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-[(4-methylphenyl)methyl]-；1-chloro-4-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 30203-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: HKGLEXDGAUSSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[(4-甲基苯基)甲基]苯 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到4-氯-4-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  烷基芳烃用水选择性氧化成芳香酮或苯甲醛

  摘要：

  这里报道了一种钯催化的氧化方法，用于将烷基芳烃转化为芳族酮或苯甲醛，水作为唯一的氧供体。这种 C-H 键氧化功能化不需要其他氧化剂和氢受体，H 2是唯一的副产物。通过对18 O-标记水反应的产物进行 MS 分析，确认了引入产物中的氧原子来自水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04154
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-甲基苯甲酮 在 polymethylhydrosiloxane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-氯-4-[(4-甲基苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  用聚甲基氢硅氧烷-B（C（6）F（5））（3）将羰基快速去官能化为亚甲基。

  摘要：

  聚甲基氢硅氧烷-B（C（6）F（5））（3）的组合被发现是在温和快速的条件下通用的羰基去官能化系统。B（C（6）F（5））（3）首次用作非常规路易斯酸催化剂来激活PMHS。有效地还原了芳香族和脂肪族羰基化合物，从而以高收率得到了相应的烷烃。

  DOI：

  10.1021/jo0204045

文献信息

• Photochemical phenylation and oxidation of halogen-substituted di-phenylmethanes in benzene
  作者：G. E. Robinson、J. M. Vernon

  DOI：10.1039/j39700002586

  日期：——

  Several chloro- and bromo-diphenylmethanes are photolysed in benzene under nitrogen to the corresponding phenylated and reduced compounds. Photolysis in presence of air gives additionally ketonic products, whose formation is explained in terms of a halogen-catalysed photo-oxidation reaction.

  数种氯和溴代二苯甲烷在氮气氛下在苯中光解为相应的苯基化和还原的化合物。在空气存在下的光解还产生了酮类产物，其形成是通过卤素催化的光氧化反应来解释的。
• Palladium-Catalyzed Cross-Methylation of Aryl Chlorides by Stabilized Dimethylaluminium and -Gallium Reagents
  作者：Jochanan Blum、Olga Berlin、David Milstein、Yehoshua Ben-David、Birgit C. Wassermann、Stefan Schutte、Herbert Schumann

  DOI：10.1055/s-2000-6373

  日期：——

  Two methods for palladium-catalyzed cross-methylation of aryl chlorides by intramolecularly stabilized dialkylaluminium and -gallium complexes 6-13 have been studied. In one method, in which either tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1) or dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (2) is used as the catalyst at 80-90 °C, the activation of the chlorine atom is affected by introduction of strong electron-withdrawing groups into the aromatic moiety. The second method is based on the application of either [1,3-bis(diisopropylphosphino)propane)]palladium (4) or homologous electron-rich palladium complexes as catalysts. Although 4 promotes smooth cross-alkylation of aryl chlorides it fails to activate simple aryl bromides.

  研究了两种使用分子内稳定的双烷基铝和镓复合物6-13进行钯催化的芳基氯交叉甲基化的方法。在第一种方法中，使用四（三苯基膦）钯（1）或二氯双（三苯基膦）钯（2）作为催化剂，在80-90°C下，通过向芳香环引入强吸电子基团来实现氯原子的活化。第二种方法基于应用[1,3-双（二异丙基膦）丙烷]钯（4）或相邻的富电子钯复合物作为催化剂。尽管4促进了芳基氯的平滑交叉烷基化，但无法活化简单的芳基溴。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• N‐heterocyclic carbene–palladium complexes for Suzuki–Miyaura coupling reaction with benzyl chloride and aromatic boronic acid leading to diarylmethanes
  作者：Ming‐Tsz Chen、Wan‐Rong Wang、Yi‐Jun Li

  DOI：10.1002/aoc.4912

  日期：2019.6

  A family of N‐heterocyclic carbene–palladium(II)–N,N‐dimethylbenzylamine complexes ((NHC)LPdCl2; L = N,N‐dimethylbenzylamine) were synthesized as well as characterized using single‐crystal X‐ray diffraction and spectroscopic data. These complexes exhibited higher catalytic activities for the Suzuki reaction of benzyl chlorides to afford diarylmethanes under milder conditions than other efficient (NHC)LPdCl2

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Benzyl Chlorides
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Fuhong Xiao、Shufeng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol400295z

  日期：2013.4.5

  A palladium-catalyzed approach for the synthesis of diarylmethanes from sodium sulfinates and benzyl chlorides is described. Various aromatic sodium sulfinates were used as aryl sources via extrusion of SO2 and gave the diarylmethanes in moderate to good yields.

  描述了一种由亚磺酸钠和苄基氯合成二芳基甲烷的钯催化方法。通过挤出SO 2将各种芳族亚磺酸钠用作芳基源，并以中等至良好的收率得到二芳基甲烷。